1-(4-甲基苯基)-2-吡啶-2-基乙酮 | 72076-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2-吡啶-2-基乙酮
• 英文名称: 2-(2'-pyrido)-4-methylacetophenone
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-(2-pyridinyl)-ethanone；2-(pyridin-2-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one；2-<4-Methyl-phenacyl>-pyridin；2-picolyl-p-tolyl ketone；2-[2]Pyridyl-1-p-tolyl-aethanon；2-[2]pyridyl-1-p-tolyl-ethanone；2-(Pyridin-2-yl)-1-(p-tolyl)ethanone；1-(4-methylphenyl)-2-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 72076-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD11188614
• 分子量: 211.263
• InChiKey: GSDQHQGFZHVAPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  352.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-吡啶-2-基乙酮 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-2-[2]pyridyl-1-p-tolyl-vinyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Kolehmainen, Erkki; Osmiaowski, Borys; Nissinen, Maija, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2185 - 2191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(4-甲基苯基)-2-吡啶-2-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Konakahara, Takeo; Takagi, Yukio, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 393 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H/C(sp³)–H Umpolung Coupling of <i>N</i>-Allylimine and α-Aryl Ketones
  作者：Tian-Ci Wang、Ling Zhu、Shiwei Luo、Zhong-Sheng Nong、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.1c10721

  日期：2021.12.8

  tolerated to open a convenient and tunable avenue for efficient synthesis of enantioenriched β-amino-γ,δ-unsaturated carbonyl derivatives with high levels of regio- and stereoselectivities, capable of providing a key intermediate for asymmetric synthesis of Focalin. This protocol showcases an umpolung reactivity of the N-allylimines through a concerted proton and two-electron transfer process to cleave

  C(sp 3 )-H 键的不对称功能化是一种有吸引力但具有挑战性的策略，可以实现多种成键事件，从而能够在对官能团进行最少操作的情况下精确组装分子复杂性。在这里，我们报告了N的不对称 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H umpolung 耦合-烯丙胺和配位α-芳基羰基通过手性亚磷酰胺-钯催化。多种 α-杂芳基酮和 2-酰基咪唑具有良好的耐受性，为高效合成对映富集的 β-氨基-γ,δ-不饱和羰基衍生物开辟了一条方便且可调的途径，具有高水平的区域和立体选择性，能够提供非对称合成 Focalin 的关键中间体。该协议展示了N的 umpolung 反应性-烯丙基亚胺通过协同的质子和双电子转移过程来裂解烯丙基 C-H 键，有效地补充了已建立的烯丙基 C-H 官能化方法。计算研究和实验事实表明，α-杂芳基羰基和 2-酰基咪唑攻击 π-烯丙基钯物种的内球烯丙基化途径，其中与钯中心的氮配位使支链区域选择性的偏好成为可能。
• Tautomer-selective derivatives of enolate, ketone and enaminone by addition reaction of picolyl-type anions with nitriles
  作者：Jianliang Bai、Peng Wang、Wei Cao、Xia Chen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.09.038

  日期：2017.1

  describe an efficient for the synthesis of compounds of tautomeric β-pyridyl/quinolyl-enol, -ketone, -enaminone, which were finally characterized by standard methods like NMR, IR or SCXRD. The addition reaction of lithiated intermediates of picoline, 2-ethylpyridine and 2-methylquinoline, respectively, with nitriles followed by acid hydrolysis afforded the corresponding tautomeric compounds of enol,

  摘要 我们描述了一种有效合成互变异构 β-吡啶基/喹啉-烯醇、-酮、-烯胺酮的化合物，最终通过标准方法如 NMR、IR 或 SCXRD 对其进行表征。甲基吡啶、2-乙基吡啶和2-甲基喹啉的锂化中间体分别与腈的加成反应，然后酸水解得到相应的烯醇、酮和emaminone互变异构化合物。有趣的是，分别用腈处理 2-甲基吡啶或 2-乙基吡啶，主要产生不含烯胺酮的 β-吡啶基酮和烯醇互变异构体，而用腈处理 2-甲基喹啉产生不含烯醇的 β-喹啉酮和烯胺酮互变异构体。2-苄基吡啶与腈的反应在相同条件下无法进行。
• Sustainable electrochemical dehydrogenative C(sp³)–H mono/di-alkylations
  作者：Jin-Yu He、Wei-Feng Qian、Yan-Zhao Wang、Chaochao Yao、Nana Wang、Huilin Liu、Bing Zhong、Cuiju Zhu、Hao Xu

  DOI：10.1039/d1gc04479f

  日期：——

  Catalyst-free, direct electrooxidative phenol derivatives C(sp3)–H mono- and di-alkylation reaction have been developed. In contrast to previous typical oxidative and electrochemical coupling, this electrosynthetic approach enables selective mono- and di-alkylations through metal- and external oxidant-free mild conditions via easily available electrodes. Advances of this strategy were proven by an

  已经开发了无催化剂的直接电氧化苯酚衍生物 C(sp 3 )-H 单烷基化和二烷基化反应。与以前典型的氧化和电化学耦合相比，这种电合成方法能够通过金属和外部无氧化剂的温和条件通过选择性单烷基化和二烷基化容易获得的电极。该策略的进步通过无与伦比的广泛底物范围来有效地形成 C-C、C-N、C-O 键以及出色的位点和区域选择性得到证明。电化学选择性烷基化不需要额外的电解质，可以以克级进行，并通过级联电氧化脱氢提供烯酮产物，这突出了进一步后期多样化的显着潜力。详细的机理研究可以描述单烷基化和二烷基化事件产生的确切概况。
• Metal chelates of heterocyclic nitrogen-containing ketones. XIV. Metal ion, anion and substituent effects on the enolization of mono-keto compounds
  作者：Ali El-Dissouky、Laila S. Refaat

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81839-3

  日期：1984.8

  2-picolyl-p-tolyl ketone, L and L′, respectively, and various anions (Cl−, Br−, NSC−, BF4− or ClO4−) have been synthesized and characterized by elemental analyses, magnetic susceptibility, ESR, IR and reflectance spectral measurements. The stereochemistry and the nature of the complexes are markedly dependent upon the molar of the reactants, the anions and the ligand substituents. In all complexes

  许多新的铁（II），钴（II），镍（II），铜（II）和钯（II）的配合物，含有2-甲基吡啶基-对硝基苯基-或2-甲基吡啶基-对甲苯基酮，L和L'分别与各种阴离子（氯- ，溴-，NSC -，BF 4 -或C10 4 - ）已被合成和表征通过元素分析，磁化率，ESR，IR和反射光谱测量。配合物的立体化学和性质明显取决于反应物，阴离子和配体取代基的摩尔数。在所有络合物中，配体都通过吡啶氮原子和羰基氧原子与金属离子螯合，在[ML 2 ] X的情况下2，M =铁（II）和[ML 3 ] X 2，M =钴（II）或镍（II）和X = CLO 4 -或BF 4 -，2-吡啶甲基-对-硝基苯基酮存在于它的烯醇形式，仅在钯（II）存在下才能去质子化。计算出配体场参数（Dq，B'，λ和β），这些参数与电子环境和配体的碱度有关。
• Beckett et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1955, vol. 7, p. 717,720
  作者：Beckett et al.

  DOI：——

  日期：——