1-(4-甲基苯基)-2-硝基乙酮 | 62968-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2-硝基乙酮
• 英文名称: 2-nitro-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-methylbenzoylnitromethane；1-(4-methylphenyl)-2-nitroethanone
• CAS: 62968-73-4
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: CCNOEADSOPKDEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  320.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-硝基乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到3,4-bis(p-methylbenzoyl)-1,2,5-oxadiazole-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  二酰基呋喃是共价抑制 GPX4 的掩蔽腈氧化物

  摘要：

  GPX4 代表了一种有前途但难以药物治疗的治疗靶点，用于治疗耐药性癌症等。尽管大多数 GPX4 抑制剂依赖氯乙酰胺部分来共价修饰蛋白质的催化硒代半胱氨酸残基，但结构多样的 GPX4 抑制分子的发现和机制阐明已经发现了结合和抑制 GPX4 的新型亲电弹头。在这里，我们报告了我们的发现，与现有类别的 GPX4 抑制剂相比，二酰基呋喃可作为掩蔽的氧化腈前药，以独特的细胞和生化反应性共价抑制 GPX4。这些观察结果阐明了生物活性呋喃烷的新分子作用机制，并扩大了能够靶向 GPX4 的反应基团的集合。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10769
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-nitroethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(4-甲基苯基)-2-硝基乙酮
  参考文献：
  名称：

  以简单的N-亚磺酰基尿素为双功能催化剂的β-氨基硝基烯烃的高度对映选择性还原

  摘要：

  简单但有效：发现结构简单的N-亚磺酰基尿素是一种高效的双功能催化剂，它允许通过三氯硅烷对映体选择性还原β-氨基硝基烯烃来开发构建手性β-氨基硝基链烷烃的新途径。对于广泛的β-芳基氨基硝基烯烃底物，均获得了高收率和出色的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201192

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 3-Acylisoxazolines from Alcohols and α-Nitro Ketones in the Presence of NaHSO₄/SiO₂
  作者：Tadashi Aoyama、Ken-ichi Itoh、Takuya Hanzawa、Natsumi Meguro、Miki Osanai、Mamiko Hayakawa、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1002/ejoc.201801196

  日期：2018.12.6

  Three types of reactions between nitrile oxides and (I) endo and exo alkenes, (II) dimerized alkenes, and (III) single alkenes, in which all the alkenes were generated in situ by NaHSO4/SiO2 are presented. This procedure allowed the concomitant generation of both nitrile oxides and alkenes in a single reaction vessel, gave higher yields for the expected isoxazoline products than the conventional method

  提出了腈氧化物与（I）内链和外链烯烃，（II）二聚烯烃和（III）单烯烃之间的三种类型的反应，其中所有烯烃都是通过NaHSO 4 / SiO 2原位生成的。与使用烯烃作为起始原料的常规方法相比，该方法允许在单个反应容器中同时产生氧化氮和烯烃，从而为预期的异恶唑啉产物提供了更高的收率。
• Preparation of 4,6-Disubstituted α-Pyrones by Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Armido Studer、Srikrishna Bera

  DOI：10.1055/s-0036-1588336

  日期：——

  driving force in carbene catalysis, on the occasion of his 70th birthday Abstract An efficient synthesis of 4,6-disubstituted α-pyrones employing redox activation of enals using N-heterocyclic carbene catalysis is reported. The strategy uses aroyl-substituted nitromethanes and enals as substrates and reactions proceed through an addition–elimination–lactonization sequence. On one hand the nitro group

  专用于迪特·恩德斯教授，在卡宾催化的先锋和带动力，在他70之际个生日 抽象的 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。
• New method for the synthesis of nitrobiaryls
  作者：Yulia A. Zobenko、Stefania A. Pozhidaeva、Anna K. Kuratova、Larisa V. Glyzdinskaya、Marina A. Vorontsova、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-017-2164-z

  日期：2017.9

  Rearrangement of quaternary 6-aryl-2-methyl-3(5)-nitropyridinium salts was used for the synthesis of unsymmetrical nitrobiaryls. The starting nitropyridines were obtained by a three-component one-pot synthesis, two-step Hantzsch synthesis using nitro ketones, and by cyclocondensation of acylpyruvates with enamines derived from nitroacetone and nitroacetophenones.

  6-芳基-2-甲基-3（5）-硝基吡啶季铵盐的重排用于合成不对称的硝基联芳基。起始的硝基吡啶是通过三组分一锅合成，使用硝基酮的两步Hantzsch合成以及酰基丙酮酸酯与衍生自硝基丙酮和硝基苯乙酮的烯胺的环缩合反应而获得的。
• Nitration-Oximization of Styrene Derivatives with<i>tert</i>-Butyl Nitrite: Synthesis of<i>α</i>-Nitrooximes
  作者：Napasawan Chumnanvej、Praewpan Katrun、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/cjoc.201600167

  日期：2016.8

  method offers a convenient and practical approach for the synthesis of α‐nitrooximes in moderate to high yields. The salient features entail mild reaction conditions, metal‐free reagent, environmentally benign solvent and simple experimental procedure.

  开发了一种高效的方法，用于在DMSO中使用亚硝酸叔丁酯（t -BuONO）对苯乙烯衍生物进行直接硝化-肟化。本方法为中等至高产率的α-硝基肟的合成提供了方便实用的方法。其显着特征包括温和的反应条件，无金属的试剂，对环境无害的溶剂以及简单的实验程序。
• Palladium-catalysed carbonylative α-arylation of nitromethane
  作者：Zhong Lian、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc00123d

  日期：——

  A palladium-catalysed approach to α-nitroketonesviacarbonylative α-arylation of nitromethane is presented, thus providing easy access to key intermediates and important heterocycles.

  通过钯催化的方法，通过对硝基甲烷进行羰基化的α芳基化，从而提供了对关键中间体和重要杂环的便捷访问。