1-(4-甲基苯基)吲哚-3-羧酸 | 1014608-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(p-tolyl)-1H-indole-3-carboxylic acid；1-(4-Methylphenyl)-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 1014608-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: QCCAZGMAKILNTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)吲哚-3-羧酸 、 1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 lithium acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到5,6-bis(4-chlorophenyl)-3-methylindolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化与炔烃的氧化偶联在吡咯，吲哚和相关化合物周围进行稠合环的构建

  摘要：

  1,2,3,4-四取代咔唑的选择性合成可以通过钯取代的N-取代的吲哚或其羧酸衍生物与炔烃的氧化偶联反应来有效地进行。不对称的八取代咔唑也可以通过1-甲基吡咯-2-羧酸与两种不同炔烃的逐步偶联获得。另外，本偶联方法适用于具有二，三和四环核的其他各种杂芳烃的合成。一些产品在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/jo9016698
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)indoline-2,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以76 %的产率得到1-(4-甲基苯基)吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过碳原子易位制备吲哚-3-羧酸和邻氨基苯甲酸的条件调整非正统方法

  摘要：

  我们描述了一种稳健的一锅级联方法，使用靛红和 DMSO通过一碳易位合成吲哚-3-羧酸，涉及原位生成 α,β-不饱和甲基乙烯基亚砜，然后进行酰胺键断裂和闭环。该方法已扩展到通过在分子氧存在下调整反应条件来提供邻氨基苯甲酸衍生物。重要的是，已证明可以轻松获得商业药物，包括托烷司琼。

  DOI：

  10.1039/d3cc04443b

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of <i>N</i>-Phenylindole-3-carboxylic Acids with Alkenes and Alkynes via C4–H and C2–H/C2′–H Bond Cleavage
  作者：Takeshi Okada、Asumi Sakai、Tomoaki Hinoue、Tetsuya Satoh、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Kona Chandrababunaidu、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00638

  日期：2018.5.18

  The rhodium(III)-catalyzed direct alkenylation of N-phenylindole-3-carboxylic acids with alkenes including acrylate ester, acrylamide, and acrylonitrile proceeds smoothly at the C4-position through regioselective C–H bond cleavage directed by the carboxyl group. In marked contrast, the indole substrates react with diarylacetylenes accompanied by cleavage of the C2–H and C2′–H bonds and decarboxylation

  铑（III）催化的N-苯基吲哚-3-羧酸与包括丙烯酸酯，丙烯酰胺和丙烯腈在内的烯烃进行直接烯基化反应，通过羧基定向的区域选择性C–H键断裂，在C4位置顺利进行。与之形成鲜明对比的是，吲哚底物与二芳基乙炔反应，同时裂解C2-H和C2'-H键并脱羧生成5,6-二芳基吲哚[1,2- a]喹诺酮衍生物。DFT计算表明，将烯烃顺利插入到C4族基的六元金属环中间体中会导致C4烯基化的产物，而后者在C2-和C2'-位上的环化可归因于相应位置的轻松还原消除由双CH键断裂和炔烃插入形成的七元金属环。
• Regioselective C−H Functionalization Directed by a Removable Carboxyl Group:  Palladium-Catalyzed Vinylation at the Unusual Position of Indole and Related Heteroaromatic Rings
  作者：Atsushi Maehara、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol8000602

  日期：2008.3.1

  The palladium-catalyzed oxidative vinylation of indole-3-carboxylic acids with alkenes effectively proceeds via directed C-H functionalization and decarboxylation to produce the corresponding 2-vinylated indoles. Similarly, pyrrole-, furan-, and thiophenecarboxylic acids also undergo decarboxylative vinylation.

  钯催化的吲哚-3-羧酸与烯烃的氧化乙烯基化反应可通过定向CH官能化和脱羧反应有效地进行，以生成相应的2-乙烯基化的吲哚。类似地，吡咯，呋喃和噻吩羧酸也经历脱羧乙烯基化。
• AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Ushio Hiroyuki

  公开号：US20130211075A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a novel amide derivative. More specifically, the present invention provides a medicinal agent useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases, which relies on the production of cytokines from T cells, and which comprises an amide derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof or a solvate of the derivative or the pharmacologically acceptable salt as an active ingredient. Provided is an amide derivative represented by general formula (I) [wherein each symbol is as defined in the description] or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate of the derivative or the pharmacologically acceptable salt.

  本发明涉及一种新型酰胺衍生物。更具体地说，本发明提供了一种药用剂，可用作依赖于T细胞产生细胞因子的疾病的预防或治疗剂，该药用剂包括酰胺衍生物或其药理学上可接受的盐或该衍生物或药理学上可接受的盐的溶剂的溶剂作为活性成分。提供的是由通式(I)所表示的酰胺衍生物[其中每个符号如描述中所定义]或其药理学上可接受的盐，或该衍生物或药理学上可接受的盐的溶剂。
• Amide derivative and use thereof
  申请人：Ushio Hiroyuki

  公开号：US09150555B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The present invention relates to a novel amide derivative. More specifically, the present invention provides a medicinal agent useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases, which relies on the production of cytokines from T cells, and which comprises an amide derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof or a solvate of the derivative or the pharmacologically acceptable salt as an active ingredient. Provided is an amide derivative represented by general formula (I) [wherein each symbol is as defined in the description] or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate of the derivative or the pharmacologically acceptable salt.

  本发明涉及一种新型酰胺衍生物。更具体地说，本发明提供了一种药物剂，其可作为预防或治疗疾病的药物剂，依赖于T细胞产生细胞因子，并包括酰胺衍生物或其药理学上可接受的盐或衍生物或药理学上可接受的盐的溶剂作为活性成分。提供了一种由通式（I）表示的酰胺衍生物[其中每个符号如定义中所述]或其药理学上可接受的盐，或其衍生物或药理学上可接受的盐的溶剂。
• Imidazole and benzimidazole derivatives
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0501269A1

  公开（公告）日：1992-09-02

  Novel compounds are disclosed having the formula    wherein X, R₁, R₂, R₃, R₄ and R₅ are as defined herein. These compounds inhibit the action of angiotensin II and are useful, therefore, for example, as antihypertensive agents.

  公开了具有以下式子的新型化合物 其中 X、R₁、R₂、R₃、R₄ 和 R₅ 如本文所定义。这些化合物可抑制血管紧张素 II 的作用，因此可用作降压药等。