1-(4-甲基苯基)戊烷-1,4-二酮 | 13901-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)戊烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1-[4-(methyl)phenyl]pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(p-tolyl)pentane-1,4-dione；1-(4-methylphenyl)-1,4-pentanedione；1-(4-Methylphenyl)pentane-1,4-dione
• CAS: 13901-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XLZPBXOPDYGGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  328.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)戊烷-1,4-二酮 在 溶剂黄146 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-5-(azidomethyl)-3-(4-(4-((1-(3,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5-p-tolyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-tubercular agents. Part 7: A new class of diarylpyrrole–oxazolidinone conjugates as antimycobacterial agents

  摘要：

  In an effort to discover new anti-tubercular agents, a series of new diarylpyrrole oxazolidinone conjugates have been designed and synthesized. The anti-tubercular activity of these new conjugates (4a-n and 5a-d) against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv and drug resistance strains such as M. tuberculosis Rif(R) and M. tuberculosis XDR are discussed, wherein compound 4i has been found to be the most potent amongst the series. MTT assay was performed on the active conjugates of the series (4b-f, 4i and 5c) against mouse macrophage (J-774) cells to evaluate cytotoxic effects and selective index values. In addition, these conjugates (4a-n and 5a-d) are also tested against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. The docking studies have been carried out to provide some insight into the mechanism of action for this class of compounds. (C) 2013 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.027
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-methyl-6,6-bis(4-methylphenyl)-1,2-dioxan-3-ol 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 1-(4-甲基苯基)戊烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  锰（II 和 III）介导的烯烃、活性亚甲基化合物和分子氧合成环状过氧化物

  摘要：

  1,1-二苯基乙烯、1,1-双(4-氯苯基)乙烯、1,1-双(4-甲基苯基)乙烯、1,1-双(4-甲氧基苯基)乙烯和1,1-的反应双（4-氟苯基）乙烯与 2-甲基-1,3-环己二酮、2-甲基-1,3-环戊二酮、2-乙酰环己酮、2-乙酰-3-氧代丁酸乙酯、3-甲基-2,4-戊二酮在Mn(OAc)2 和分子氧的存在下，1,3-环己二酮和2,4-戊二酮以中等至良好的产率产生相应的环状过氧化物。在Mn(OAc)3 和分子氧存在下，1,1-二取代烯烃与1,3-环戊二酮的类似反应得到2,2,9,9-四苯基八氢-3,4,7,8-四氧苯并[c]茚-4a,6a-二醇。4-乙酰基-6,6-二芳基-3-甲基-1,2-二恶烷-3-醇的酸催化分解以中等产率得到3-乙酰基-5-芳基-2-甲基呋喃。4-乙酰基-6,6-二芳基-3-甲基-1的处理，2-二恶烷-3-醇与碱一起得到6,6-二芳基-3-甲基-1,2-二恶烷-3

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1371

文献信息

• Nonclassical Mechanism in the Cyclodehydration of Diols Catalyzed by a Bifunctional Iridium Complex
  作者：Greco González Miera、Aitor Bermejo López、Elisa Martínez‐Castro、Per‐Ola Norrby、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.201805460

  日期：2019.2.18

  1,4‐ and 1,5‐diols undergo cyclodehydration upon treatment with cationic N‐heterocyclic carbene (NHC)–IrIII complexes to give tetrahydrofurans and tetrahydropyrans, respectively. The mechanism was investigated, and a metal‐hydride‐driven pathway was proposed for all substrates, except for very electron‐rich ones. This contrasts with the well‐established classical pathways that involve nucleophilic

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。
• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• Visible-Light Photocatalytic Preparation of 1,4-Ketoaldehydes and 1,4-Diketones from α-Bromoketones and Alkyl Enol Ethers
  作者：William H. García-Santos、Jeferson B. Mateus-Ruiz、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01275

  日期：2019.6.7

  A Ru2+-photocatalyzed, visible-light-mediated ATRA reaction for the straightforward preparation of 1,4-ketoaldehydes, 1,4-diketones, and 1,4-ketoesters, which are of difficult access by other means, is reported herein. This method employs readily accessible α-bromoketones and alkyl vinyl ethers as starting materials, allowing the construction of secondary, tertiary, and challenging quaternary centers

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Oxyalkylation of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of γ-Diketones and γ-Ketonitriles
  作者：Yi Li、Jia-Qi Shang、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Tao Yang、Yangchun Xin、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00520

  日期：2019.4.5

  A novel copper-catalyzed decarboxylative oxyalkylation of alkynyl carboxylic acids with ketones and alkylnitriles via direct C(sp3)–H bond functionalization to construct new C–C bonds and C–O double bonds was developed. This transformation is featured by wide functional group compatibility and the use of readily available reagents, thus affording a general approach to γ-diketones and γ-ketonitriles

  通过直接的C（sp 3）-H键官能化来构建新的C-C键和C-O双键的新型铜催化的炔基羧酸与酮和烷基腈的脱羧氧化烷基化反应得到了发展。这种转变的特征是广泛的官能团相容性和易于使用的试剂的使用，从而为γ-二酮和γ-酮腈提供了一种通用方法。提出了一种可能的机制。
• Palladium-Catalyzed Room-Temperature Acylative Suzuki Coupling of High-Order Aryl Borons with Carboxylic Acids
  作者：Shufen Si、Chen Wang、Nan Zhang、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00421

  日期：2016.5.20

  Pd(OAc)2/PPh3-catalyzed acylative Suzuki coupling of carboxylic acids with diarylborinic acids or tetraarylboronates for practical and efficient synthesis of sterically undemanding aryl ketones at room temperature. More than just cost-effective alternatives to aryl boronic acids, diarylborinic acids and tetraarylboronates displayed higher reactivity in the acylative Suzuki coupling. A variety of alkyl aryl

  该说明描述了二碳酸二甲酯辅助的Pd（OAc）2 / PPh 3催化的羧酸与二芳基硼酸或四芳基硼酸酯的酰基Suzuki偶联反应，可在室温下实际有效地合成空间上不需要的芳基酮。芳基硼酸，二芳基硼酸和四芳基硼酸酯的不仅仅是成本有效的替代品，在酰基Suzuki偶联中显示出更高的反应性。各种烷基芳基酮，包括带有羟基，溴基或羰基的烷基芳基酮，都可以以中等至极好的收率容易地获得。