1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)丙烷-2-酮 | 113352-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)丙烷-2-酮
• 中文别名: 1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)丙-2-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)propan-2-one
• CAS: 113352-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: WHTPGMMGMTXQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)丙烷-2-酮 在 W₂-Raney Nickel 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-methoxy-2-methylindole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱合成方法。16-甲氧基取代基与吲哚-2,3-喹二甲烷策略与吲哚生物碱的相容性

  摘要：

  亚胺，在治疗了，从中得到的亚砜例行分子Pummerer重环化生成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95497-2
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 以55%的产率得到1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱合成方法。16-甲氧基取代基与吲哚-2,3-喹二甲烷策略与吲哚生物碱的相容性

  摘要：

  亚胺，在治疗了，从中得到的亚砜例行分子Pummerer重环化生成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95497-2

文献信息

• A Practical Synthesis of α-Aryl Methyl Ketones via a Transition-Metal-Free Meerwein Arylation
  作者：Carmela Molinaro、Jeffrey Mowat、Francis Gosselin、Paul D. O'Shea、Jean-François Marcoux、Rémy Angelaud、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo062483g

  日期：2007.3.1

  We report herein a simple, scalable, transition-metal-free approach to the synthesis of α-aryl methyl ketones from diazonium tetrafluoroborate salts under mild conditions. This methodology uses easily accessible and nontoxic starting material and was applied to the multi-kilogram-scale preparation of 1-(3-bromo-4-methylphenyl)propan-2-one.

  我们在此报告了一种在温和条件下由重氮四氟硼酸盐合成α-芳基甲基酮的简单，可扩展，无过渡金属的方法。该方法使用容易获得且无毒的起始原料，并应用于多千克级的1-（3-溴-4-甲基苯基）丙-2-酮的制备。
• [EN] OPHTHALMIC COMPOSITIONS FOR TREATING OCULAR HYPERTENSION<br/>[FR] COMPOSITIONS OPHTHALMIQUES POUR TRAITER L'HYPERTENSION OCULAIRE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003105847A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  This invention relates to the use of potent potassium channel blockers or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  本发明涉及在治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的病症中使用有效的钾通道阻滞剂或其配方。本发明还涉及利用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼睛提供神经保护效果。
• Divergent synthesis of indoles, oxindoles, isocoumarins and isoquinolinones by general Pd-catalyzed retro-aldol/α-arylation
  作者：Song-Lin Zhang、Ze-Long Yu

  DOI：10.1039/c6ob01979j

  日期：——

  Divergent synthesis of indoles, oxindoles, isocoumarins and isoquinolinones is described in this report by using a general Pd-catalyzed tandem reaction of β-hydroxy carbonyl compounds with aryl halides bearing an ortho-nitro, -ester or -cyano substituent. A key retro-aldol/α-arylation reaction is involved that merges classic Pd cross-coupling chemistry with novel Pd-promoted retro-aldol C–C activation

  该报告中描述了吲哚，羟吲哚，异香豆素和异喹啉酮的不同合成方法，该方法使用一般的Pd催化的β-羟基羰基化合物与带有邻-硝基，-酯或-氰基取代基的芳基卤化物串联反应。涉及一个关键的逆醛醇/α-芳基化反应，该反应将经典的Pd交叉偶联化学与新型的Pd促进的逆醛醇C–C活化相结合，生成α-芳基化的酮或酯。羰基与邻合子的随后分子内缩合得到目标杂环。普通的，可商购的和便宜的底物和催化剂体系的使用为概念上的意义增加了额外的合成优势。
• 制备吲哚及其衍生物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN106631968A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明一种制备吲哚及其衍生物的方法，其特征是，包括以下两个步骤：（1）将催化剂、配体和碱加入反应管中，在氮气保护下，β‑羟基酮或酯与邻硝基卤代芳烃的混合溶液于90～120℃油浴锅中反应3～8h；反应后冷却至室温，经萃取、洗涤、干燥和层析，得到产物邻硝基α‑芳基化酮或酯；（2）将步骤（1）得到的邻硝基α‑芳基化酮或酯、还原剂体系和溶剂加入反应管，于60～100℃反应3～8小时；反应后经萃取、洗涤、干燥和层析，得到目标产物吲哚及其衍生物。本发明所使用的各反应原料、催化剂、配体、碱和溶剂均为工业化商品，简单易得，来源广泛，价格便宜，并且性能非常稳定，不需要特殊保存条件；具有成本低、产率高、工艺简单、污染少等特点。
• C–C Activation by Retro-Aldol Reaction of Two β-Hydroxy Carbonyl Compounds: Synergy with Pd-Catalyzed Cross-Coupling To Access Mono-α-arylated Ketones and Esters
  作者：Song-Lin Zhang、Ze-Long Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02098

  日期：2016.1.4

  retro-aldol reaction of two β-hydroxy compounds in synergy with Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides is reported herein, which produces selectively mono-α-arylated ketones and esters in good yields. This reaction is compatible with a broad range of aryl iodides, bromides, chlorides, and triflates and can tolerate an array of functional groups on the aromatic ring. Ready scale-up of this reaction to gram

  本文报道了两种β-羟基化合物的逆醛醇缩合反应与芳族卤化物的Pd催化的交叉偶联协同作用，其以良好的产率选择性地产生单α-芳基化的酮和酯。该反应与广泛范围的芳基碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯相容，并且可以耐受芳族环上的一系列官能团。在不明显降低反应收率的情况下，可将该反应准备好按比例放大至克级。此外，已经实现了生物活性异香豆素和吲哚衍生物的简明合成，以极大地证明该逆醛醇缩合反应的合成价值。最后，在实验观察和DFT计算结果的基础上讨论了反应机理。一个调节的六元环过渡结构已被定位用于关键的逆醛醇C–C裂解，这构成了整个催化循环的速率决定步骤。逆向醇醛缩合反应激活C–C的概念也可能在其他基本反应中得到应用。