1-(4-甲氧基-2-苯并呋喃)乙酮 | 59445-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-2-苯并呋喃)乙酮
• 英文名称: Acetyl-2 methoxy-4 benzofuranne
• 英文别名: 2-acetyl-4-methoxybenzofuran；1-(4-methoxybenzofuran-2-yl)ethanone；2-acetyl-4-methoxybenzo(b)furane-1,3-dione；2-Acetyl-4-methoxybenzo(b)furan；2-acetyl-4-methoxybenzofuran；Ethanone, 1-(4-methoxy-2-benzofuranyl)-；1-(4-methoxy-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 59445-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: UPWQUEPUCGYGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-2-苯并呋喃)乙酮 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLAVEL J.-M.; GUILLAUMEL J.; DEMERSEMAN P.; ROYER R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1976, NO 1-2, PART. 2, 131-134, 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-甲氧基-2-苯并呋喃)乙酮
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗血栓功效的强蛋白酶激活的受体4拮抗剂。

  摘要：

  为了确定新型抗血栓形成剂，我们通过在猴子血栓形成模型中开发和评估工具化合物UDM-001651，研究了蛋白酶激活的受体4（PAR4）拮抗作用。从高通量筛选开始，我们确定了基于咪唑并噻二唑的PAR4拮抗剂化学型。详细的结构-活性关系研究能够优化有效，选择性和口服生物利用的PAR4拮抗剂UDM-001651。UDM-001651在猴子血栓形成模型中进行了评估，显示具有强大的抗血栓形成功效，并且不会延长肾脏的出血时间。优异的疗效和安全性相结合，强有力地验证了PAR4拮抗作用是一种有前途的抗血栓形成机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00186

文献信息

• Phenoxypropylamine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020111358A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention relates to a phenoxypropylamine compound of the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active compound thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof and hydrates thereof, which simultaneously show selective affinity for and antagonistic activity against 5-HT 1A receptor, as well as 5-HT reuptake inhibitory activity, and can be used as antidepressants quick in expressing an anti-depressive effect.

  本发明涉及一种公式（I）中的苯氧丙胺化合物： 1 其中每个符号如说明书中所定义，其光学活性化合物或其药物可接受的盐及水合物，同时显示出对5-HT 1A 受体的选择性亲和力和拮抗活性，以及5-HT再摄取抑制活性，并且可以用作快速表达抗抑郁效果的抗抑郁药。
• Straightforward Synthesis of Dihydrobenzofurans and Benzofurans from Arynes
  作者：Eito Yoshioka、Hidekazu Tanaka、Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/ol4017063

  日期：2013.8.2

  Synthesis of dihydrobenzofurans was achieved by a route involving the insertion of arynes into formamides followed by trapping with zinc enolates of α-chlorinated methines. Benzofurans were generated from dihydrobenzofurans having a ketone group via the addition of an ethyl anion, the retro-aldol type reaction, and the elimination of an amino group.

  二氢苯并呋喃的合成是通过以下方法实现的：将芳烃插入甲酰胺中，然后用α-氯代次甲基的烯醇锌捕获。由具有酮基的二氢苯并呋喃通过添加乙基阴离子，逆醛醇型反应和消除氨基而生成苯并呋喃。
• Benzofuran derivatives useful in treating diabetic complications
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04666931A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  A benzofuran derivative having the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a benzyl group, unsubstituted or substituted with a halogen atom or an alkyloxy group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R.sup.2 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R.sup.3 is acetyl group, ethyl group, carboxyl group or 4-methyl-2,5-dioxoimidazolidine-4-yl group, R.sup.4 is hydrogen atom, hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 9 carbon atoms, carboxymethoxy group, nitro group, acetoamino group, a benzylozy group unsubstituted or substituted with a halogen atom, nitro group or an alkyloxy group or a group having the formula: --OR.sup.6, wherein R.sup.6 is an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 3 carbon atoms having a halogen atom, cyano group or oxo group, R.sup.5 is hydrogen atom or methylenedioxy group together with R.sup.4 group, n is 1 or 2, and the unsubstituted or substituted N-carboxymethylsulfamoyl group, R.sup.4 and R.sup.5 are attached at 3-position, 4-position, 5-position, 6-position or 7-position of the benzofuran ring, or a nontoxic salt thereof, process for preparing the same and a pharmaceutical composition containing the same. The compounds of the present invention have powerful aldose reductase inhibiting activity, platelet aggregation inhibiting activity and arachidonic acid metabolism inhibiting activity and are useful for a remedy for treatment of diabetic complications.

  一种具有通式（I）的苯并呋喃衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子，苄基，未取代或取代有卤原子或烷氧基的苄基，或具有1至3个碳原子的烷基基团，R.sup.2是氢原子或具有1至3个碳原子的烷基基团，R.sup.3是乙酰基，乙基基团，羧基或4-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-4-基团，R.sup.4是氢原子，羟基，具有1至6个碳原子的烷基基团，具有1至9个碳原子的烷氧基团，羧甲氧基基团，硝基基团，乙酰氨基基团，未取代或取代有卤原子、硝基基团或烷氧基的苄氧基基团或具有以下式的基团：--OR.sup.6，其中R.sup.6是具有2至4个碳原子的烯基基团或具有2至3个碳原子的烷基基团，带有卤原子、氰基团或氧代基，R.sup.5是氢原子或与R.sup.4基团一起的亚甲二氧基基团，n为1或2，并且未取代或取代的N-羧甲基磺胺基团，R.sup.4和R.sup.5连接在苯并呋喃环的3位、4位、5位、6位或7位，或其无毒盐，制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。本发明的化合物具有强大的醛糖还原酶抑制活性、血小板聚集抑制活性和花生四烯酸代谢抑制活性，并可用于治疗糖尿病并发症的治疗方法。
• Synthesis and aldose reductase-inhibitory activity of benzo(b)furan derivatives possessing a carboxymethylsulfamoyl group.
  作者：Yoshitaka OHISHI、Teruo MUKAI、Michiko NAGAHARA、Motoyuki YAJIMA、Norio KAJIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2398

  日期：——

  Various benzo[b]futran derivatives with a carboxymethylsulfamoyl group were prepared and evaluated for aldose reductase-inhibitory potency. Most of the compounds displayed significant inhibitory activities (IC50, 10-8-10-7M). Among the test compounds, the compounds having a carboxymethylsulfamoyl group at the 3- or 4-position exhibited the greatest inhibitory potency. Structure-activity trends of the tested compounds are discussed.

  合成了多种含有羧甲基磺酰胺基团的苯并[b]呋喃衍生物，并对其对醛糖还原酶的抑制活性进行了评估。大多数化合物表现出显著的抑制活性（IC50，10^-8-10^-7M）。在测试的化合物中，位于3位或4位的羧甲基磺酰胺基团的化合物表现出最强的抑制活性。讨论了测试化合物的结构-活性趋势。
• IMIDAZOTHIADIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150133446A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention provides imidazothiadiazole compounds of Formula (I) wherein A, B, D, R x , R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 and s are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的咪唑噻二唑化合物，其中A、B、D、Rx、R1、R2、R3、X1、X2和s如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作药物。