1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-4-(4-硝基苯基)吡咯-3-羧酸乙酯 | 54583-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-4-(4-硝基苯基)吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 54583-59-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: DFSHKQAOJBYNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-4-(4-硝基苯基)吡咯-3-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Filacchioni; Cecchi; Porretta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 9, p. 619 - 629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]benzene 、 ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-4-(4-硝基苯基)吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联碳原子和碳原子键的形成：多取代吲哚醌和吡咯的合成

  摘要：

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.100

文献信息

• Filacchioni; Cecchi; Porretta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 9, p. 619 - 629
  作者：Filacchioni、Cecchi、Porretta、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gold-catalyzed cascade C–C and C–N bond formation: synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles
  作者：Ablimit Abdukader、Qicai Xue、Aijun Lin、Ming Zhang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.100

  日期：2013.10

  The combination of Ph3PAuCl and AgOTf was proven to be an efficient catalyst for the cascade C–C and C–N bond formation reactions from enamines and bromoquinones or nitroolefins. This protocol affords a straightforward method for the synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles in good yields.

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。