1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-5-苯基吡咯 | 132726-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-5-苯基吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-phenyl-；1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-phenylpyrrole
• CAS: 132726-51-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• mdl: MFCD02194893
• 分子量: 263.339
• InChiKey: JYVWOBGKZSYFKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-5-苯基吡咯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-甲基-1,5-二芳基-1H-吡咯-3-基）-2-氧代-N-（吡啶-3-基）乙酰胺新型衍生物的设计，合成和体外抗癌评价

  摘要：

  目的：迄今为止，已引入了几种抗微管蛋白药物来治疗癌症。尽管在癌症的治疗方面取得了成功，但这些药物仍会引起毒性副作用，包括周围神经病。与抗微管蛋白药物相比，靛蓝蛋白似乎引起的周围神经病变最小，但其水溶性差和其他潜在的临床问题导致其仍处于临床前阶段。 方法：本文合成了靛蓝蛋白类似物，并使用MTT法（在MCF-7，T47-D，MDA-MB231和NIH-3T3细胞系上），膜联蛋白V / PI染色法评估了它们的体外抗癌活性，细胞周期分析，抗微管蛋白测定和caspase 3/7激活测定。 结果：其中一种化合物4a对MCF-7细胞表现出良好的抗增殖活性（IC50：7.5μM），对正常细胞系的毒性低（IC50> 100μM）。与参考化合物靛蓝蛋白相比，所有测试化合物对正常细胞系均显示出较低的细胞毒性。在膜联蛋白V / PI染色测定中，观察到了MCF-7细胞系中凋亡的诱导。细胞周期分析表明，亚G-1期中细

  DOI：

  10.2174/1573406415666190425153717
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-5-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Investigation and Application of Amphoteric α-Amino Aldehyde: An in Situ Generated Species Based on Heyns Rearrangement

  摘要：

  In situ generation of the reactive amphoteric a amino aldehyde with simple alpha-hydroxy ketones and phenyl amine-via Heyns rearrangement was proven to be feasible. Metal-free domino reactions based on this reactive intermediate were effectively used to afford important N-heterocycles including polysubstituted pyrroles, indoles, and quinoxalines conveniently. A simple starting material, water as the only byproduct, and diversity of the useful products will make this method greatly attractive for pharmaceutics.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02133

文献信息

• An efficient synthesis of N-substituted pyrroles catalyzed by MgI2 etherate
  作者：Yongdong Zhang、Guodong Weng、Jingyan Chen、Danting Ma、Xingxian Zhang

  DOI：10.1515/mgmc-2014-0031

  日期：2014.1.1

  We describe a convenient and useful procedure for the synthesis of various 2,5-dimethyl-N-substituted pyrrole derivatives by the addition of 2,5-hexadione with aromatic amines, heteroaromatic amines and aliphatic amines catalyzed by MgI

  我们描述了一种方便实用的程序，通过将2,5-己二酮与芳香胺、杂环胺和脂肪胺在MgI催化下加成，合成各种2,5-二甲基-N-取代吡咯衍生物。

• A straightforward highly efficient Paal–Knorr synthesis of pyrroles
  作者：Bimal K. Banik、Indrani Banik、Mercy Renteria、Swapan K. Dasgupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.103

  日期：2005.4

  A straightforward simple synthesis of substituted pyrroles using bismuth nitrate-catalyzed modified Paal–Knorr method has been accomplished with an excellent yield. This method produces pyrroles with multicyclic aromatic amines.

  使用硝酸铋催化的改进的Paal-Knorr方法直接简单地合成了取代的吡咯，收率很高。该方法产生具有多环芳族胺的吡咯。
• The Paal–Knorr reaction revisited. A catalyst and solvent-free synthesis of underivatized and N-substituted pyrroles
  作者：Hyejin Cho、Richard Madden、Bilal Nisanci、Béla Török

  DOI：10.1039/c4gc01523a

  日期：——

  A catalyst and solvent-free room temperature synthesis of pyrroles is described.

  描述了一种无催化剂和溶剂的室温合成吡咯的方法。
• A fluorescent target-guided Paal–Knorr reaction
  作者：Sachin B. Wagh、Vladimir Maslivetc、James J. La Clair、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/d0ra06962k

  日期：——

  It has become increasingly apparent that high-diversity chemical reactions play a significant role in the discovery of bioactive small molecules. Here, we describe an expanse of this paradigm, combining a ‘target-guided synthesis’ concept with Paal–Knorr chemistry applied to the preparation of fluorescent ligands for human prostaglandin-endoperoxide synthase (COX-2).

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。
• One-pot synthesis of 2-methyl-1,5-diaromatic-1H-pyrroles from styrene, acetone and arylamines using TBHP, copper(II) trifluoromethanesulfonate and sulfamic acid
  作者：Congjun Xu、Yufei Han、Shaowei Chen、Dengzhi Xu、Bingfu Zhang、Zhenliang Shan、Shimei Du、Liying Xu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.031

  日期：2018.1

  co-catalyzed heterocyclization of arylamine derivatives with styrene and acetone to produce a series of 2-methyl-1,5-diaromatic-1H-pyrroles was investigated. The described reaction combines 1,4-dicarbonyl synthesis and Paal-Knorr type condensation reactions.

  研究了芳胺衍生物与苯乙烯和丙酮的一锅铜/锰共催化杂环化反应，生成一系列2-甲基-1,5-二氮杂-1 H-吡咯。所述反应结合了1，4-二羰基合成和Paal-Knorr型缩合反应。