1-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯 | 1226791-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyltriazole-4-carboxylate；ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 1226791-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: MQLNJKDJGQRJQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  523.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-N’-(2-oxoindolin-3-ylidene)−5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚/邻苯二甲酰亚胺/恶二唑-1,2,3三唑类药物的设计及其抗癌特性

  摘要：

  合成了一系列由1,2,3-三唑与恶二唑基、邻苯二甲酰亚胺基或吲哚基组成的新型杂化化合物。我们的起始化合物 5-苯基-1-(芳基)-1H-1,2,3-三唑-4-碳酰肼 ( 5 ) 与 5-硝基呋喃-2-羧酸 ( 6 ) 在回流的三氯氧化磷中反应得到 2 -nitro-5-(5-phenyl-1-(aryl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazoles 7a-c，收率良好。在冰醋酸中用邻苯二甲酸酐 ( 8 )处理5 ，得到N- (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-phenyl-1-(aryl)-1H-1,2,3-triazole-4-羧酰胺9a-d, 而 5 与靛红在弱酸性介质中的反应得到 N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)-5-phenyl-1-(aryl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazides

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134415
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 morpholinium para-toluenesulfonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  无金属三组分反应用于区域选择性合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201403453

文献信息

• A Metal-Free Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Joice Thomas、Jubi John、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/anie.201403453

  日期：2014.9.15

  three‐component reaction to synthesize 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles from readily available building blocks, such as aldehydes, nitroalkanes, and organic azides, is described. The process is enabled by an organocatalyzed Knoevenagel condensation of the formyl group with the nitro compound, which is followed by the 1,3‐dipolar cycloaddition of the azide to the activated alkene. The reaction features an excellent

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。
• An integrated high-throughput strategy enables the discovery of multifunctional ionic liquids for sustainable chemical processes
  作者：Anlian Zhu、Lingjun Li、Chi Zhang、Yutan Shen、Mingjie Tang、Lili Bai、Chunyan Du、Suojiang Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c8gc03119c

  日期：——

  high-throughput preparation of ionic liquids and in situ screening of their reaction-promoting performance in 96-well plates. The integrated approach then enables a facile identification of optimal ionic liquids from a 400-ionic liquid candidate pool to act as the solvent, the catalyst and the separating assistant, simultaneously, for carbonyl-azide cycloaddition reactions. Merits of the ionic liquids-based processes

  开发具有简化的反应系统和后处理程序的新化学工艺是一项艰巨的任务。尽管离子液体是简化传统化学过程的一类潜在的多功能化合物，但是由于复杂的相互作用，它们的合理设计仍然很困难。在这项工作中，提出了一种概念验证策略，以实现离子液体的高通量制备和原位集成。在96孔板中筛选其促进反应的性能。然后，该集成方法可以轻松地从400个离子液体候选物库中识别出最佳离子液体，以同时充当羰基叠氮化物环加成反应的溶剂，催化剂和分离助剂。基于离子液体的方法的优点不仅在方便，高效地合成1,2,3-三唑基化合物中得到了证明，而且还在发现用于化学后修饰游离肽的新反应的过程中得到了证明。
• An Efficient and Convenient Synthesis of Ethyl 1-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  作者：Jung-Hsuan Chen、Shuan-Ru Liu、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/asia.200900320

  日期：2010.2.1

  The “click chemistry” of using organic azides and terminal alkynes is arguably the most efficient and straightforward route to the synthesis of 1,2,3‐triazoles. In this paper, an alternative and direct access to ethyl 1‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole‐4‐carboxylate is described. Treatment of ethyl diazoacetate with 4‐methoxyaniline derived aryl imines in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5

  使用有机叠氮化物和末端炔烃的“点击化学”可以说是合成1,2,3-三唑的最有效，最直接的途径。本文提供了一种直接替代乙基1-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-1 H的方法描述了1,2,3-三唑-4-羧酸酯。在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，用4-甲氧基苯胺衍生的芳基亚胺处理重氮乙酸乙酯可提供完全取代的1,2,3-三唑，化学产率高至高。碱介导的反应耐受各种取代的苯基亚胺以及重氮乙酸乙酯或更大体积的重氮乙酰胺。提出了一种合理的机理，其中包括在重氮化合物的末端氮原子上添加一个亚胺氮原子，然后进行芳构化以生成1,2,3-三唑。4-羧基的存在是有利的，因为它可以很容易地转化成其他官能团。
• Design of new hybrids indole/phthalimide/oxadiazole-1,2,3 triazole agents and their anticancer properties
  作者：Hanan A. Mohamed、Mohamed S. Bekheit、Ewies F. Ewies、Hanem M. Awad、Richard Betz、Eric C. Hosten、Bakr F. Abdel-Wahab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134415

  日期：2023.2

  slight acidic medium furnished N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)-5-phenyl-1-(aryl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazides 11a-d in 88–90% yields. The chemical structures for the novel products were elucidated via NMR spectroscopy and confirmed by single crystal x-ray diffraction studied. Promising antiproliferation activity have been found in some of the synthesized compounds when tested against various human

  合成了一系列由1,2,3-三唑与恶二唑基、邻苯二甲酰亚胺基或吲哚基组成的新型杂化化合物。我们的起始化合物 5-苯基-1-(芳基)-1H-1,2,3-三唑-4-碳酰肼 ( 5 ) 与 5-硝基呋喃-2-羧酸 ( 6 ) 在回流的三氯氧化磷中反应得到 2 -nitro-5-(5-phenyl-1-(aryl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazoles 7a-c，收率良好。在冰醋酸中用邻苯二甲酸酐 ( 8 )处理5 ，得到N- (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-phenyl-1-(aryl)-1H-1,2,3-triazole-4-羧酰胺9a-d, 而 5 与靛红在弱酸性介质中的反应得到 N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)-5-phenyl-1-(aryl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazides