1-(4-甲氧基苯基)壬烷 | 32588-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)壬烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)nonane
• 英文别名: 4-nonylanisole；4-nonyl-anisole；4-n-Nonyl-anisol；4-Nonyl-anisol；p-nonylanisole；1-Methoxy-4-nonylbenzene
• CAS: 32588-84-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: YYLMVFZXSKQHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)壬烷 在 二环己烷并-18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到对壬基酚
  参考文献：
  名称：

  用冠醚溶解金属还原物-单，二和三甲氧基苯衍生物与甲苯自由基阴离子的还原脱甲基化

  摘要：

  由金属钾和甲苯在冠醚的帮助下生成的甲苯自由基阴离子已被证明可有效地还原甲氧基苯衍生物的脱甲基作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61144-9
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 palladium on activated charcoal bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)壬烷
  参考文献：
  名称：

  Metal Complexes in Organic Synthesis. VIII. Allylic Alcohols as Starting Materials in Palladium-catalyzed Wittig-type Olefinizations

  摘要：

  烯丙基醇、醛和三苯基膦在钯的催化下参与了一个单锅过程，该过程在形式上等同于维蒂希烯烃化。它既可用于脂肪醛，也可用于芳香醛。生成的烯烃以立体异构体混合物的形式出现，并被完全氢化。有两种不同的机制可以解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2154

文献信息

• Generation of magnesium carbenoids from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent and applications to alkylation and olefin synthesis
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Kondo、Jun Musashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.063

  日期：2004.6

  Treatment of 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent at low temperature gave magnesium carbenoids in quantitative yields. The generated magnesium carbenoids were found to be stable at lower than −60 °C for long periods of time and are reactive with Grignard reagents to give alkylated products. The reaction of the generated magnesium carbenoids with various kinds of lithium α-sulfonyl

  用格氏试剂在低温下处理1-氯烷基苯基亚砜，得到定量产率的镁类胡萝卜素。已发现生成的镁类胡萝卜素在低于-60°C的温度下可长期稳定，并且可与格氏试剂反应生成烷基化产物。生成的镁类胡萝卜素与各种锂α-磺酰基碳负离子的反应产生了具有良好碳收率的碳-碳键形成烯烃。该方法为制备烯烃提供了一种很好的方法。描述了上述反应的范围和限制。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl and alkyl halides using palladium/imidazolium salt protocols
  作者：Katherine Arentsen、Stephen Caddick、F.Geoffrey N Cloke、Adam P Herring、Peter B Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.134

  日期：2004.4

  simple new protocol for the high yielding Suzuki–Miyaura cross-couplings of aryl chlorides with aryl boronic acids using a palladium/imidazolium salt catalytic system is presented. The first examples of a palladium/imidazolium salt protocol for sp3–sp3 Suzuki–Miyaura couplings of alkyl halides are also disclosed.

  提出了使用钯/咪唑鎓盐催化系统将芳基氯化物与芳基硼酸进行高产率的Suzuki-Miyaura交叉偶联的简单新方案。还公开了用于烷基卤化物的sp 3 -sp 3 Suzuki-Miyaura偶联的钯/咪唑盐方案的第一个例子。
• Mechanism of the Solution-Phase Reaction of Alkyl Sulfides with Atomic Hydrogen. Reduction via a 9-S-3 Radical Intermediate
  作者：Dennis D. Tanner、Sudha Koppula、Pramod Kandanarachchi

  DOI：10.1021/jo9615615

  日期：1997.6.1

  alkyl sulfide fragmentation subsequent to its reaction with atomic hydrogen is indicative of a reaction that proceeds via an early transition state. The competitive reduction of a series of substituted-benzyl alkyl sulfides was insensitive to the substituent on the aromatic ring (rho = -0.13, r = 0.99). The relative rates of fragmentation of a series of the substituted-benzyl alkyl sulfides gave a

  在与原子氢反应后，苄基烷基硫醚片段化的低选择性表明该反应是通过早期过渡态进行的。一系列取代的苄基烷基硫醚的竞争性还原对芳环上的取代基不敏感（rho = -0.13，r = 0.99）。一系列取代的苄基烷基硫化物的相对裂解率给出了V形的Hammett图。给电子基团和吸电子基团都使过渡态不稳定（rho = + 0.99，r = 0.999； rho = -0.82，r = 0.992）。由于烷基苄基硫醚的相对消失率不依赖于取代基，而断裂的相对率则不依赖，因此优选9-S-3中间体作为产生产物的结构。
• Novel extractants for the recovery of palladium
  申请人：Allied Corporation

  公开号：US04705896A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Novel ortho alkoxy substituted phenyl oxime compounds which are useful for selectively separating and recovering palladium from aqueous compositions and mixtures containing palladium and other metals.

  新型的邻烷氧基取代苯基肟化合物，可用于从含钯和其他金属的水溶液和混合物中选择性地分离和回收钯。
• Nickel-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling of In Situ Generated NHP Esters with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Kai Kang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00805

  日期：2022.4.22

  The formation of C(sp3)–C(sp3) bonds by cross-coupling remains a challenge in synthesis. Here, we demonstrate a two-step, one-pot protocol for the in situ generation of N-hydroxyphthalimide esters and their nickel-catalyzed cross-electrophile coupling with unactivated alkyl bromides for the construction of 1°/1 ° C(sp3)–C(sp3) bonds. The conditions tolerate an array of functional groups, and mechanistic

  通过交叉偶联形成C(sp 3 )–C(sp 3 )键仍然是合成中的一个挑战。在这里，我们演示了一种两步一锅法，用于原位生成N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯及其镍催化的交叉亲电子试剂与未活化的烷基溴的偶联，以构建 1°/1°C(sp 3 ) –C(sp 3 ) 键。该条件可耐受一系列官能团，机理研究表明两种底物在反应过程中均转化为烷基自由基。