[(2S,3R)-1-(4-nitrobenzoyl)-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R)-1-(4-nitrobenzoyl)-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 372.38
• InChiKey: DGNIPXYRMLXLQW-ZCQKWSGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-1-(4-nitrobenzoyl)-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone 在 1,3-二乙基硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-((Z)-1-oxo-1,3-diphenylprop-2-en-2-yl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-controlled isomerization of 1,2-diaroyl-3-aryl aziridines to the corresponding N-((Z)-1-oxo-1,3-diphenylprop-2-en-2-yl) benzamide

  摘要：

  该研究描述了在室温下，1,2-二芳基-3-芳基氮丙啶在二乙基硫脲存在下与相应的 N-((Z)-1-氧代-1,3-二苯基丙-2-烯-2-基)苯甲酰胺发生的区域和立体控制异构化反应。提出了一种合理的机理。X 射线分析证实了产物的结构。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0416-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-phenyl-3-benzoylaziridine 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3R)-1-(4-nitrobenzoyl)-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-controlled isomerization of 1,2-diaroyl-3-aryl aziridines to the corresponding N-((Z)-1-oxo-1,3-diphenylprop-2-en-2-yl) benzamide

  摘要：

  该研究描述了在室温下，1,2-二芳基-3-芳基氮丙啶在二乙基硫脲存在下与相应的 N-((Z)-1-氧代-1,3-二苯基丙-2-烯-2-基)苯甲酰胺发生的区域和立体控制异构化反应。提出了一种合理的机理。X 射线分析证实了产物的结构。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0416-8

文献信息

• Fe(NO3)3 as an efficient catalyst for regio- and stereo-controlled ring expansion of 1,2-diaroyl-3-arylaziridines
  作者：Heshmat A. Samimi、Zahra Shams

  DOI：10.1007/s13738-013-0364-8

  日期：2014.8

  Several 1,2-diaroyl-3-arylaziridines were previously prepared conveniently and used in the preparation of 5-benzoyl-2,4-diaryl oxazolines in the presence of NaI. In this work, synthesis of some trans-4-benzoyl-2,5-diaryl oxazolines by a regio- and stereo-controlled reaction in the presence of Iron (III) nitrate at room temperature is reported. A plausible mechanism has been proposed for ring expansion of N-acyl aziridines to oxazolines.

  预先方便地制备了几种1,2-二芳酰基-3-芳基氮丙啶，并用于在NaI存在下制备5-苯甲酰基-2,4-二芳基恶唑啉。在这项工作中，报道了在硝酸铁 (III) 存在下在室温下通过区域和立体控制反应合成了一些反式-4-苯甲酰基-2,5-二芳基恶唑啉。已经提出了一种将 N-酰基氮丙啶扩环为恶唑啉的合理机制。
• Regio-controlled and Stereo-controlled Ring Expansion of<i>N</i>-Substituted-2 Benzoylaziridines Using Fe(NO₃)₃
  作者：Heshmat A. Samimi、Zahra Shams

  DOI：10.1002/jhet.1773

  日期：2014.11

  Several N‐acyl‐2‐benzoylaziridines were previously prepared conveniently and used in the preparation of 5‐benzoyl‐2,4‐diaryl oxazolines in the presence of NaI. In this work, synthesis of some trans‐4‐benzoyl‐2,5‐diaryl oxazolines by a regio‐controlled and stereo‐controlled reaction in the presence of Iron (III) nitrate at room temperature is reported. A plausible mechanism has been proposed for ring

  先前已方便地制备了几种N-酰基-2-苯甲酰基氮丙啶，并在存在NaI的情况下用于制备5-苯甲酰基-2,4-二芳基恶唑啉。在这项工作中，据报道在室温下在硝酸铁（III）存在下通过区域控制和立体控制反应合成了一些反式-4-苯甲酰基-2,5-二芳基恶唑啉。已经提出了将N-酰基氮杂吡啶环扩成恶唑啉的合理机制。