N-(4-硝基苯基)苯羰基亚肼酰氯 | 25939-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)苯羰基亚肼酰氯
• 英文名称: N-(p-nitrophenyl)benzohydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-(4-Nitrophenyl)-benzhydrazonoylchlorid；N-(4-nitrophenyl)benzohydrazonoyl chloride；benzoyl chloride 4-nitrophenylhydrazone；1-(α-chlorobenzal)-2-(p-nitrophenyl)hydrazine；Benzoylchlorid-4-nitrophenylhydrazon；N-(4-Nitrophenyl)benzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 25939-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 275.694
• InChiKey: JFDRODAOMXUGGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-191.5 °C
• 沸点：
  423.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)苯羰基亚肼酰氯 在 aluminum oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 [5-(4-methylbenzoyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpyrazol-4-yl]-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  腈与 1,2-二苯甲酰乙烯的环加成反应

  摘要：

  腈亚胺与 1,2-二苯甲酰基乙烯的环加成得到了意想不到的 1,3-二芳基-4-苯甲酰基吡唑和苯甲酸，以及预期的环加成物 1,3-二芳基-4,5-二苯甲酰基-2-吡唑啉及其脱氢产物，1,3-二芳基-4,5-二苯甲酰基吡唑。从吡唑啉中消除苯甲酰基然后脱氢被证明是不寻常反应的过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1429
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-硝基苯基)苯甲酰肼 在 五氯化磷 作用下， 以79%的产率得到N-(4-硝基苯基)苯羰基亚肼酰氯
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷与腈，氧化物，腈和亚胺的1，3-偶极环加成反应：1,2,4-三唑的意外形成。

  摘要：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85755-0

文献信息

• 1,2,3- and 1,2,4-triazolium salts, pyrazoles, and quinoxalines from diarylnitrilimines and isocyanides: A study of the scope
  作者：Dietrich Moderhack、Ali Daoud

  DOI：10.1002/jhet.5570400411

  日期：2003.7

  4-triazolium salts 11 are formed. Compounds 11 with tert-butyl group at the ring are unstable too, giving rise to triazoles 13. Pyrazole formation (analogues of 14) is completely suppressed when both tert-butyl and aryl isocyanides are used, whereas access to this ring system works best with see-alkyl isocyanides (the influence of substituents of 2 being almost negligible in this case). Formation of quinoxalines

  已经发现四种标题化合物的形成强烈地依赖于取代基：1,2,3-三唑鎓盐6并非由具有与C-或N-苯基连接的电子受体的腈2产生。同样，叔丁基和芳基异氰酸酯不提供这类化合物。由前者的异氰化物得到季铵化产物7，而由后者的1,2,4-三唑鎓盐11得到。在环上具有叔丁基的化合物11也不稳定，从而产生三唑13。吡唑的形成（类似14）当两个被完全抑制叔丁基和芳基异腈的使用，而访问该环系统的工作原理最好看到烷基异氰化物（的取代基的影响2是在这种情况下几乎可以忽略）。由中间体1，2-二重氮基22通过扩环形成喹喔啉23非常受雇于使用在N-苯基上带有供体取代基的2，并且在此前提下，闭环22实际上与性质无关异氰化物。的形成23不与观察到2 有受体基团。
• Synthesis and reactions of indane-1,3-dione-2-thiocarboxanilides with hydrazonoyl halides and active chloromethylene compounds
  作者：Nehal M. Elwan、Huwaida M. Hassaneen、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1002/hc.10132

  日期：——

  A novel synthesis of thiadiazoline derivatives 12 and 14via treatment of indane-1,3-dione-2-thiocarboxanilides (5) with hydrazonoyl halides 1 and 2 is reported. Also, active chloromethylene compounds 15 react with 5 to give thiazole derivatives 19. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:585–591, 2002; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10132

  报道了一种通过用腙酰卤 1 和 2 处理茚满-1,3-二酮-2-硫代甲酰苯胺 (5) 来合成噻二唑啉衍生物 12 和 14 的新方法。此外，活性氯亚甲基化合物 15 与 5 反应生成噻唑衍生物 19。 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:585–591, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10132
• An Approach to 1-Aryl-1,2,4-triazoles
  作者：B. I. Buzykin、Z. A. Bredikhina

  DOI：10.1055/s-1993-25793

  日期：——

  A series of different 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles 9 have been readily prepared by simple oxidation of corresponding N-alkylamide arylhydrazones (amidrazones) 5 with hydrogen peroxide or potassium permanganate.

  一系列不同的1,3,5-三取代1,2,4-噁唑9已经通过简单的氧化反应，通过过氧化氢或高锰酸钾，轻易地由相应的N-烷基酰胺芳基肼酮（酰肼）5制备而成。
• Synthesis of fully substituted pyrazoles from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and hydrazonoyl chlorides <i>via</i> a [[3 + 3] − 1] pathway
  作者：Bin Cheng、Bian Bao、Wei Xu、Yuntong Li、Hui Li、Xinping Zhang、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0ob00224k

  日期：——

  practical protocol for the synthesis of fully substituted pyrazoles from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and hydrazonoyl chlorides in excellent yields under mild conditions is described. The transformation proceeds via an unusual [[3 + 3] - 1] pathway, which involves a formal [3 + 3] cascade cyclization followed by a spontaneous ring-contraction/sulfur extrusion reaction from 4H-1,3,4-thiadiazine intermediates

  描述了一种新颖实用的方案，可在温和的条件下以极佳的收率由吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和酰氯合成全取代的吡唑。转化是通过不寻常的[[3 + 3]-1]途径进行的，该途径涉及正式的[3 + 3]级联环化，然后由4H-1,3,4-噻二嗪中间体进行自发的环收缩/硫磺挤出反应。
• Facile synthesis of hydrazonyl halides by reaction of hydrazones with N-halosuccinimide-dimethyl sulfide complex
  作者：Himatkumar V. Patel、Kavita A. Vyas、Sudhanshu P. Pandey、Peter S. Fernandes

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00916-7

  日期：1996.1

  new and convenient method is described for the synthesis of hydrazonyl halides. Hydrazones on treatment with N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide complex result in the formation of the corresponding hydrazonyl chlorides in good yields. Similarly, treatment of hydrazones with N-bromosuccinimide-dimethyl sulfide complex gives the corresponding hydrazonyl bromide under extremely mild conditions.

  描述了一种新的方便的合成肼基卤化物的方法。用N-氯代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物处理的导致以良好的产率形成相应的酰肼酰氯。类似地，用N-溴代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物处理hydr，可在极其温和的条件下得到相应的酰溴。