(2S)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: GSOGADJIIMVREB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine 在 劳森试剂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 trans-2,2-dimethyl-1-(2-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-1-yl)propane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 C(sp3)–H 偶联对饱和氮杂环化合物和 N-甲胺进行 α-芳基化

  摘要：

  首次开发了 Pd(II) 催化吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和 N-甲胺与芳基硼酸的 α-C(sp(3))-H 芳基化反应。这种转化适用于多种吡咯烷和硼酸，包括杂芳族硼酸。还实现了吡咯烷的非对映选择性一锅杂二芳基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06740
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 三乙烯二胺 、 titanium(IV) isopropylate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 Josiphos SL-J011-1 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过分子内还原胺化进行2-取代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611533

文献信息

• Optionally fused heterocyclyl-substituted derivatives of pyrimidine useful for the treatment of inflammatory, metabolic, oncologic and autoimmune diseases
  申请人：NUEVOLUTION A/S

  公开号：US10689383B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Disclosed are compounds of Formula I, which are active toward nuclear receptors such as nuclear retinoic acid receptor-related orphan receptors (RORs), pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and methods of treating inflammatory, metabolic, oncologic and autoimmune diseases or disorders using the of the compounds Formula I in therapy.

  公开了对核受体（如核视黄酸受体相关孤儿受体（RORs））具有活性的式 I 化合物、含有式 I 化合物的药物组合物，以及使用式 I 化合物治疗炎症、代谢、肿瘤和自身免疫性疾病或紊乱的方法。
• 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1165510A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• OPTIONALLY FUSED HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRIMIDINE USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, METABOLIC, ONCOLOGIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP3177611B1

  公开（公告）日：2021-10-06
• US6284785B1
  申请人：——

  公开号：US6284785B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• [EN] 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE ET DE PIPERIDINE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000058285A1

  公开（公告）日：2000-10-05

  The invention relates to compounds of general formula (I) wherein R1 signifies hydrogen, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl; R2 signifies furyl, thienyl, pyridyl or phenyl, which is optionally substituted by 1 to 3 substituents, selected from lower alkyl, lower alkoxy, halogen, cyano, CF¿3? or -N(R?4)¿2; R3 signifies naphthyl or phenyl, which is optionally substituted by 1 to 3 substituents, selected from lower alkyl, lower alkoxy, halogen, acetyl, cyano, hydroxy-lower alkyl, -CH¿2?-morpholin-4-yl, lower alkyl-oxy-lower alkyl, lower alkyl-N(R?4)¿2 or CF3; R4 signifies, independently from each other, hydrogen or lower alkyl, with the exception of (RS)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine and (RS)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-p-tolyl-pyrrolidine as well as their pharmaceutically acceptable salts. The compounds described above are metabotropic glutamate receptor antagonists or agonists and therefore useful in the treatment of corresponding CNS disorders.