1-(4-硝基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 35488-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(4-Nitro-phenyl)-succinimid
• CAS: 35488-92-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00452868
• 分子量: 220.185
• InChiKey: KJFHJBSRNHCDIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209.9-210.9 °C
• 沸点：
  524.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4-氨基苯胺)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-硝基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  溶剂介导的环氮取代酰亚胺的一锅法合成

  摘要：

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.798569

文献信息

• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。
• Mechanism of Photoredox-Initiated C–C and C–N Bond Formation by Arylation of IPrAu(I)–CF₃ and IPrAu(I)–Succinimide
  作者：Suhong Kim、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.8b11273

  日期：2019.3.13

  we report on the photoredox-initiated gold-mediated C(sp2)-CF3 and C(sp2)-N coupling reactions. By adopting gold as a platform for probing metallaphotoredox catalysis, we demonstrate that cationic gold(III) complexes are the key intermediates of the C-C and C-N coupling reactions. The high-valent gold(III) intermediates are accessed by virtue of photoredox catalysis through a radical chain process. In

  在此，我们报告了光氧化还原引发的金介导的 C(sp2)-CF3 和 C(sp2)-N 偶联反应。通过采用金作为探测金属光氧化还原催化的平台，我们证明了阳离子金 (III) 配合物是 CC 和 CN 偶联反应的关键中间体。高价金 (III) 中间体通过自由基链过程通过光氧化还原催化获得。此外，偶联反应的键形成步骤是阳离子金 (III) 中间体的还原消除，这得到了关键 Au (III) 中间体的分离和晶体学表征的支持。
• A convenient one-pot synthesis of polysubstituted pyrroles from N-protected succinimides
  作者：Marwan Kobeissi、Ogaritte Yazbeck、Yamama Chreim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.021

  日期：2014.4

  The dienamine products formed by the reaction between polysubstituted succinimides and the Petasis reagent were subjected to isomerization under mild acidic conditions to give polysubstituted pyrroles in excellent yields (85–95%). The scope and limitations of this methodology are explored.

  由多取代的琥珀酰亚胺与Petasis试剂之间的反应形成的二烯胺产物在温和的酸性条件下进行异构化，以优异的收率（85-95％）得到多取代的吡咯。探索了这种方法的范围和局限性。
• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。
• Substituent chemical shifts of<i>N</i>-arylsuccinanilic acids,<i>N</i>-arylsuccinimides,<i>N</i>-arylmaleanilic acids, and<i>N</i>-arylmaleimides
  作者：Hye Sun Lee、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/mrc.2450

  日期：2009.9

  NMR spectra of a series of N-arylsuccinanilic acids, N-arylsuccinimides, N-arylmaleanilic acids, and N-arylmaleimides were examined to estimate the electronic effect of the amide and imide groups on the chemical shifts of the hydrogen and carbon nuclei of the benzene ring.

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。