1-(4-氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 6943-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(4-Chlor-phenyl)-succinimid；N-(4-chlorophenyl)succinimide；N-(p-Chlorophenyl)succinimide
• CAS: 6943-00-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00034739
• 分子量: 209.632
• InChiKey: MQCXNSWYTPALRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  450.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 盐酸 、 andalusite 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-Chlorophenyl)-5-hydroxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Pyrrolo- and Pyrrolidino[1,2-a]quinolin-1-ones via Diels-Alder Reactions of N-Acyliminium Cations with Olefins

  摘要：

  一种简洁高效的吡咯并[1,2-a]喹啉-1-酮和吡咯烷并[1,2-a]喹啉-1-酮合成方法已被开发出来。通过Diels-Alder反应，在BF3·Et2O存在下，由5-羟基-1-芳基吡咯-2-酮和5-羟基-1-芳基吡咯烷-2-酮产生N-酰基亚胺正离子与烯烃反应，可在室温下以中等至高产率生成这一家族的新成员。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942372
• 作为产物：
  描述：

  4-<4-Chlor-anilino>-4-oxo-buttersaeure-methylester 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Padam Praveen; Rama Devi; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 8, p. 1166 - 1171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。
• Synthesis of the major metabolites of Tolvaptan
  作者：Wei Li Wan、Jian Bo Wu、Fan Lei、Xiao Long Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.11.001

  日期：2012.12

  cirrhosis, syndrome of inappropriate antidiuretic hormone secretion or other high-volume capacity of hyponatremia. The metabolites of tolvaptan are mainly produced by CYP3A4, including two major compounds named DM-4103 and DM-4107. Herein, the chemical synthesis of those two metabolites is described in this article for further study.

  托伐普坦是一种非肽精氨酸加压素（AVP）V 2受体拮抗剂，用于治疗心力衰竭，肝硬化，抗利尿激素分泌不当的综合征或其他低容量性低钠血症。托伐普坦的代谢产物主要由CYP 3 A 4产生，包括两种主要化合物DM-4103和DM-4107。在本文中，这两种代谢物的化学合成在本文中有待进一步研究。
• Identification of two arylimides as cholinesterase inhibitors and testing of propranolol addition on impaired rat memory
  作者：Fabiola J. Ciprés‐Flores、Eunice D. Farfán‐García、Erik Andrade‐Jorge、Roberto I. Cuevas‐Hernández、Feliciano Tamay‐Cach、Marlet Martínez‐Archundia、José G. Trujillo‐Ferrara、Marvin A. Soriano‐Ursúa

  DOI：10.1002/ddr.21633

  日期：2020.4

  (AD) is clearly linked to the decline of acetylcholine (ACh) effects in the brain. These effects are regulated by the hydrolytic action of acetylcholinesterase (AChE). Therefore, a central palliative treatment of AD is the administration of AChE inhibitors although additional mechanisms are currently described and tested for generating advantageous therapeutic strategies. In this work, we tested new arylamides

  阿尔茨海默氏病（AD）显然与大脑中乙酰胆碱（ACh）效应的下降有关。这些作用受乙酰胆碱酯酶（AChE）水解作用的调节。因此，AD的主要姑息治疗是AChE抑制剂的给药，尽管目前已描述并测试了其他机制以产生有利的治疗策略。在这项工作中，我们使用计算机软件测试了新的芳基酰胺和芳基酰亚胺作为AChE的潜在抑制剂。然后，对这些化合物进行了体外测试，两种选定的化合物C7和C8以及普萘洛尔均显示出对AChE的抑制作用。此外，与作为参考AChE抑制剂的加兰他敏相比，它们表现出有利的急性毒性。在认知障碍的动物模型中，分别使用这些化合物和普萘洛尔以及与普萘洛尔组合的每种化合物对记忆力增强进行了体内评估。在每种情况下均观察到记忆力的改善，但组合没有明显的累加作用。
• Studies of hydrogen isotope scrambling during the dehalogenation of aromatic chloro‐compounds with deuterium gas over palladium catalysts
  作者：William J.S. Lockley、Niccolò A. E. Venanzi、Georgie J. Crane

  DOI：10.1002/jlcr.3878

  日期：2020.11

  catalyst with one prepared in situ by reduction of palladium trifluoroacetate with deuterium gas and dispersed upon micronised polytetrafluoroethylene led to much reduced scrambling (typically 0–6% compared with up to 40% for palladium on carbon) and to high atom% abundance, regiospecific labelling. The improved catalytic system now enables efficient polydeuteration via the dehalogenation of polyhalogenated

  使用同位素氢气对芳族卤化物进行催化脱卤是标记药物、生物化学品、环境试剂等的重要策略。为了扩展、改进和进一步了解这一过程，在四氢呋喃溶液中使用氘气和钯碳催化剂对模型芳基氯进行催化氘代脱卤过程中，对氘同位素与氚的扰乱进行了研究。富电子氯芳烃环的加扰程度最大。四氢呋喃溶剂和三乙胺碱不是不想要的朊的来源；相反，它主要来自催化剂的水含量，尽管其他来源的朊也可能存在于催化剂上。用一种制备的催化剂代替 Pd/C 催化剂通过用氘气原位还原三氟乙酸钯并分散在微粉化聚四氟乙烯上，可显着减少乱序（通常为 0-6%，而碳载钯最高可达 40%）和高原子百分比丰度，区域特异性标记。改进后的催化系统现在可以通过多卤化前体的脱卤实现高效的多氘化，使该过程可用于制备 MS 内标，并可能用于高比活性氚标记。
• A convenient one-pot synthesis of polysubstituted pyrroles from N-protected succinimides
  作者：Marwan Kobeissi、Ogaritte Yazbeck、Yamama Chreim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.021

  日期：2014.4

  The dienamine products formed by the reaction between polysubstituted succinimides and the Petasis reagent were subjected to isomerization under mild acidic conditions to give polysubstituted pyrroles in excellent yields (85–95%). The scope and limitations of this methodology are explored.

  由多取代的琥珀酰亚胺与Petasis试剂之间的反应形成的二烯胺产物在温和的酸性条件下进行异构化，以优异的收率（85-95％）得到多取代的吡咯。探索了这种方法的范围和局限性。