1-(4-羟基-3-噻吩基)乙酮 | 5556-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基-3-噻吩基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxythiophene
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-3-thienyl)ethanone；1-(4-hydroxythiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 5556-16-1
• 化学式: C₆H₆O₂S
• 分子量: 142.178
• InChiKey: AJDBMHRSQPGEOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  63-65 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-噻吩基)乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以31%的产率得到1-(2,3-dihydro-3-oxo-4-thienyl)-1-(4-acetyl-3-hydroxy-2-thienyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Banks, Malcolm R.; Barker, John M.; Huddleston, Patrick R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 4135 - 4151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-acetyl-dihydrothiophene 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-羟基-3-噻吩基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Thiophene compounds and their manufacture

  摘要：

  新的噻吩化合物以及一种通过使用特定卤素化合物对二氢噻吩进行脱氢来制造噻吩化合物的新工艺。这些产品是制造药品、染料和植物保护剂的起始材料，特别是用于制造食品、饲料、饮料和药品的添加剂。

  公开号：

  US04239897A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING THIOPHENE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Yanagihara Kazufumi

  公开号：US20110124884A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  To provide a novel process for producing a 2-aryl-3-hydroxy-4-substituted carbonyl thiophene compound or an intermediate thereof useful as an intermediate for production of medicines and agricultural chemicals. A 2-aryl acetate compound represented by the formula (1): wherein R 1 is an aryl group or the like, R 4 is a C 1-3 alkyl group or the like, and X is a leaving group, is reacted with a thioacetic acid compound to form a thioacetyl compound (3), the thioacetyl compound (3) is reacted with a vinyl ketone compound to form a γ-ketosulfide compound (5), which is cyclized under basic conditions to form a dihydrothiophene compound (6), and the dihydrothiophene compound (6) is oxidized by using an oxidizing agent to produce a 2-aryl-3-hydroxy-4-substituted carbonyl thiophene compound (7).

  提供一种新型方法，用于生产用作药物和农药中间体的2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物或其中间体。将式（1）代表的2-芳基乙酸酯化合物：其中R1是芳基或类似物，R4是C1-3烷基或类似物，X是离去基团，与硫代乙酸化合物反应形成硫代乙酰化合物（3），硫代乙酰化合物（3）与乙烯基酮化合物反应形成γ-酮磺醚化合物（5），在碱性条件下环化形成二氢噻吩化合物（6），使用氧化剂氧化二氢噻吩化合物（6）以产生2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物（7）。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF THIOPHENE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2246343B1

  公开（公告）日：2016-05-18
• Aromatization of dihydrothiophenes. Thiophenesaccharin: a sweet surprise
  作者：Phillip A. Rossy、Werner Hoffmann、Norbert Mueller

  DOI：10.1021/jo01292a012

  日期：1980.2
• Banks, Malcolm R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 507 - 514
  作者：Banks, Malcolm R.

  DOI：——

  日期：——
• ROSSY P. A.; HOFFMANN W.; MUELLER N., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 4, 617-620
  作者：ROSSY P. A.、 HOFFMANN W.、 MUELLER N.

  DOI：——

  日期：——