1-(4-羟基-3-甲基磺酰基苯基)乙酮 | 56490-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基-3-甲基磺酰基苯基)乙酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methylsulfonylacetophenone
• 英文别名: Ethanone, 1-[4-hydroxy-3-(methylsulfonyl)phenyl]-；1-(4-hydroxy-3-methylsulfonylphenyl)ethanone
• CAS: 56490-43-8
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• 分子量: 214.242
• InChiKey: NMUMPAPTAMAPLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-甲基磺酰基苯基)乙酮 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAISER K.; SCHWARTZ M. S.; COLELLA D. S.; WARDELL JR. J. R., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 7, 674-683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基磺酰)苯酚 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 1-(4-羟基-3-甲基磺酰基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素能药物。3.一些在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物的合成和肾上腺素能活性。

  摘要：

  儿茶酚胺β-肾上腺素能激动剂的间苯酚基团可以被能够进行氢键键合的各种官能团取代。在保持活性的情况下，允许在OH模拟基团的性质上有很大的自由度；然而，研究最广泛的类似物是将移动质子连接到O或N原子的类似物。为了寻找新的选择性支气管扩张剂，研究了一系列在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物（即，移动的H连接到C原子上的基团）。通过测量这些化合物舒张气管平滑肌和增加豚鼠右心房自发搏动的速率，研究了它们在体外的β-肾上腺素能激动剂活性。肾上腺素能的活性受磺酰基和芳族基团之间亚烷基桥的性质，乙醇胺侧链的支化，立体化学以及磺酰基和氨基的取代的影响。对于某些磺酰基直接连接在环上的化合物，发现存在β-肾上腺素能阻滞作用。使用m-MeSO2CH2取代基观察到最大的β-肾上腺素能激动剂效能和组织选择性。其中的一种化合物，α-[[（（1,1-二甲基乙基）氨基]甲基] -4-羟基-3-[（甲基磺酰基）

  DOI：

  10.1021/jm00241a006

文献信息

• .alpha.-AMINOMETHYL-4-HYDROXY-3-METHYLSULFONYL BENZYL ALCOHOLS
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04048229A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  .alpha.-Aminomethyl-4-hydroxy-3-methylsulfonyl benzyl alcohols having .beta.-adrenergic antagonist activity are prepared generally from 4-benzyloxy-3-methylsulfonylacetophenone by, for example, bromination and treatment of the resulting .alpha.-bromo derivative with an N-benzyl secondary amine, followed by catalytic hydrogenation to remove protective benzyl groups and reduce the ketone moiety.

  具有.beta.-肾上腺素受体拮抗活性的.alpha.-氨甲基-4-羟基-3-甲基磺酰基苄醇通常是通过对4-苄氧基-3-甲基磺酰基乙酮进行溴化和处理所得到的.alpha.-溴衍生物与N-苄基二级胺反应，然后通过催化氢化去除保护苄基基团和还原酮基团制备而成。
• US4048229A
  申请人：——

  公开号：US4048229A

  公开（公告）日：1977-09-13