1-(4-苯基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮 | 89082-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-苯基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-phenylphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(biphenyl-4-yl)-2-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)ethanone；1-biphenyl-4-yl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone；4-biphenylyl 1,2,4-triazol-1-ylmethyl ketone；1-[1,1'biphenyl]-4-yl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone；Ethanone, 1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-；1-(4-phenylphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 89082-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: FKULIXGXFMDTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[2-biphenyl-4-yl-4-(2-trifluoromethoxyphenoxymethyl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2RS,4RS-1-[2-Phenyl-4-[2-(2-trifluromethoxy-phenoxy)-ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1H-1,2,4-triazole Derivatives as Potent Inhibitors of Brassinosteroid Biosynthesis

  摘要：

  生长素是影响植物生长和发育多个方面的重要植物激素。为了通过使用特定的生物合成抑制剂来调节植物组织中的生长素水平，我们进行了系统性的搜索以寻找特定的生长素生物合成抑制剂。基于酮康唑骨架合成的三唑衍生物揭示了一系列新型的生长素生物合成抑制剂（YCZ系列）。为了探索这一合成系列的结构-活性关系，我们现在报告了在1,3-二恶烷骨架的2位上具有不同芳香结构的新三唑衍生物的合成。我们发现分子的芳香取代基的变化显著影响抑制活性。结构-活性关系研究表明，4-氯苯基类似物是最有效的生长素生物合成抑制剂，其IC50值大约为0.12 ± 0.04 µM，而大体积的联苯基团则对促进抑制活性产生了显著的负面影响，IC50值大于10 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules17044460
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-苯基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  含有硫酰胺作为潜在抗真菌剂的新型三唑化合物的合成和QSAR研究。

  摘要：

  设计并合成了十八种含有硫酰胺的新型三唑化合物。通过元素分析，（1）1 H NMR，IR和MS确认了它们的结构。标题化合物表现出一定的抗真菌活性。并通过密度泛函理论（DFT）方法在B3LYP / 6-31G（*）水平上优化了标题化合物的几何结构。系统地研究了标题化合物的定量构效关系（QSAR）。通过使用多元线性回归（MLR），可以很好地建立FA与DELH，V之间的相关方程。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.065

文献信息

• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分
• Synthesis and QSAR studies of novel triazole compounds containing thioamide as potential antifungal agents
  作者：Qing-Li Wei、Shu-Sheng Zhang、Jun Gao、Wei-hua Li、Liang-Zhong Xu、Zhi-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.065

  日期：2006.11

  triazole compounds containing thioamide were designed and synthesized. Their structures were confirmed by elemental analysis, (1)H NMR, IR, and MS. The title compounds exhibited certain antifungal activity. And the geometry structures of the title compounds were optimized by means of the density functional theory (DFT) method at B3LYP/6-31G( *) level. The quantitative structure-activity relationship (QSAR)

  设计并合成了十八种含有硫酰胺的新型三唑化合物。通过元素分析，（1）1 H NMR，IR和MS确认了它们的结构。标题化合物表现出一定的抗真菌活性。并通过密度泛函理论（DFT）方法在B3LYP / 6-31G（*）水平上优化了标题化合物的几何结构。系统地研究了标题化合物的定量构效关系（QSAR）。通过使用多元线性回归（MLR），可以很好地建立FA与DELH，V之间的相关方程。
• 2-Aryl-3-(1<i>H</i>-Azol-1-yl)-1<i>H</i>-Indole Derivatives: A New Class of Antimycobacterial Compounds – Conventional Heating in Comparison with MW-Assisted Synthesis
  作者：Daniele Zampieri、Maria Grazia Mamolo、Erik Laurini、Giuditta Scialino、Elena Banfi、Luciano Vio

  DOI：10.1002/ardp.200900031

  日期：2009.12

  2‐Aryl‐3‐(1H‐imidazol‐1‐yl and 1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)‐1H‐indole derivatives were synthesized and tested for their in‐vitro antifungal and antimycobacterial activities. These indole derivatives were devoid of antifungal activity against the tested strains of Candida spp. Yet, they exhibited an interesting antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis reference strain H37Rv.

  合成了 2-Aryl-3-(1H-imidazol-1-yl 和 1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-indole 衍生物并测试了它们的体外抗真菌和抗分枝杆菌活性。这些吲哚衍生物对念珠菌属的测试菌株没有抗真菌活性。然而，它们对结核分枝杆菌参考菌株 H37Rv 表现出有趣的抗结核活性。
• Synthesis of 2RS,4RS-1-[2-Phenyl-4-[2-(2-trifluromethoxy-phenoxy)-ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1H-1,2,4-triazole Derivatives as Potent Inhibitors of Brassinosteroid Biosynthesis
  作者：Kazuhiro Yamada、Yuko Yoshizawa、Keimei Oh

  DOI：10.3390/molecules17044460

  日期：——

  Brassinosteroids are important phytohormones that affect many aspects of plant growth and development. In order to manipulate brassinosteroid levels in plant tissues by using specific biosynthesis inhibitors, we have carried out a systemic search for specific inhibitors of brassinosteroid biosynthesis. Synthesis of triazole derivatives based on the ketoconazole scaffold revealed a series of novel brassinosteroid biosynthesis inhibitors (the YCZ series). To explore the structure-activity relationships of this synthetic series, we now report the synthesis of new triazole derivatives with different aromatic structures at position 2 of 1,3-dioxolane skeleton. We found that the variation of aromatic substituent significantly affect the inhibitory potency. Structure-activity relationships studies indicated that 4-chlorophenyl analogue is the most potent inhibitor of BR biosynthesis with an IC50 value approximately 0.12 ± 0.04 µM, while a bulky biphenyl group exhibited a great negative effect on promoting the inhibitory potency with an IC50 larger than 10 µM.

  生长素是影响植物生长和发育多个方面的重要植物激素。为了通过使用特定的生物合成抑制剂来调节植物组织中的生长素水平，我们进行了系统性的搜索以寻找特定的生长素生物合成抑制剂。基于酮康唑骨架合成的三唑衍生物揭示了一系列新型的生长素生物合成抑制剂（YCZ系列）。为了探索这一合成系列的结构-活性关系，我们现在报告了在1,3-二恶烷骨架的2位上具有不同芳香结构的新三唑衍生物的合成。我们发现分子的芳香取代基的变化显著影响抑制活性。结构-活性关系研究表明，4-氯苯基类似物是最有效的生长素生物合成抑制剂，其IC50值大约为0.12 ± 0.04 µM，而大体积的联苯基团则对促进抑制活性产生了显著的负面影响，IC50值大于10 µM。
• New vinyl-1,2,4-triazole derivatives as antimicrobial agents: Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Eugenia Stingaci、Marina Zveaghinteva、Serghei Pogrebnoi、Lucian Lupascu、Vladimir Valica、Livia Uncu、Anastasia Smetanscaia、Maricica Drumea、Anthi Petrou、Ana Ciric、Jasmina Glamoclija、Marina Sokovic、Victor Kravtsov、Athina Geronikaki、Fliur Macaev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127368

  日期：2020.9

  medicinal chemistry due to the wide spectrum of biological activities and mainly antifungal activity of 1,2,4-triazole derivatives. The main mechanism of antifungal action of the latter is inhibition of 14-alpha-demethylase enzyme (CYP51). The current study presents synthesis and evaluation of eight triazole derivatives for their antimicrobial activity. Docking studies to elucidate the mechanism of

  1,2,4-三唑是药物化学中非常重要的支架，因为1,2,4-三唑衍生物的生物活性范围广，主要是抗真菌活性。后者的抗真菌作用的主要机理是抑制14-α-脱甲基酶（CYP51）。目前的研究提出了八种三唑衍生物的合成和抗菌活性评估。还进行了对接研究以阐明作用机理。使用有机合成的经典方法合成了设计的化合物。通过微量稀释法进行体内抗菌活性评价。所有测试的化合物均显示出良好的抗菌活性，MIC和MBC值为0.0002至0.0069 mM。化合物2小时在MIC为0.0002–0.0033 mM和MBC为0.0004–0.0033 mM的所有测试中，活性似乎最高，其次是化合物2f和2g。最敏感的细菌似乎是油菜黄单胞菌，而解淀粉欧文氏菌则最具抵抗力。抗真菌活性的评估表明，所有化合物均显示出良好的抗真菌活性，MIC值比参考药物酮康唑好，MIC值为0.02 mM至0.52 mM，MFC的0.03 mM至0.52 mM（MIC和MFC的值分别为0