1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 | 73110-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-(4-chloro-phenyl)-propenone
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 73110-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO₂
• 分子量: 337.6
• InChiKey: ZUYIYJIJRUCPGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到6-溴-4-氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  Sawant; Gill; Nirwan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 4, p. 297 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基黄酮衍生物的合成，分子性质，抗炎和抗癌活性。

  摘要：

  按照克莱森-施密特的方法，一步合成了一系列新的3-羟基黄酮（1-46），然后进行了阿尔加-弗林-奥马达达反应（AFO）。合成的类黄酮通过1 H NMR，13 C NMR和DCI-HRMS进行表征。在体外测试所有合成的化合物对人细胞系HCT-116（人类结肠癌），IGROV-1和OVCAR-3（人类卵巢癌）的15-脂氧合酶抑制作用和细胞毒活性。已经发现，衍生物25、37和45对HCT-116（分别为IC50 ＝ 8.0、9.0和9.0μM）和对IGROV-1（分别为IC50 ＝ 2.4、5.0和6.0μM）最具活性。衍生物14和21在100μM下表现出更高的抗炎活性，PI值分别为76.50和72.70％。分子描述是通过DFT计算完成的，药物相似性和生物活性分数。结果表明，某些化合物与Lipinski的五个规则线性相关，显示出良好的药物相似性和针对药物靶标的生物活性得分。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103009

文献信息

• Design, synthesis, and antifungal activity of flavonoid derivatives containing thiazole moiety
  作者：Fei Meng、Zixin Yan、Yuexiao Lu、Xiaobin Wang

  DOI：10.1007/s11696-022-02522-4

  日期：2023.2

  A series of flavonoid derivatives containing thiazole scaffold were designed, synthesized and evaluated for their inhibition effects against Rhizoctonia solani, Fusarium graminearum, Gaeumannomyces graminis, Alternaria solani, Botrytis cinerea, and Alternaria mali. The antifungal bioassays results in vitro indicated that some target compounds showed good antibacterial activity against the tested plant

  设计、合成了一系列含有噻唑支架的类黄酮衍生物，并对其对立枯丝核菌、禾谷镰刀菌、禾谷镰刀菌、禾谷镰刀菌、立枯病菌、灰霉病菌和马里链格孢菌的抑制作用进行了评价。体外抗真菌生物测定结果表明，部分目标化合物对受试植物真菌表现出良好的抑菌活性，优于黄酮类天然产物槲皮素。引人注目的是，标题化合物6a、6b和6f对立枯丝核菌具有明显的抗真菌活性EC 50值分别为 9.6、35.5 和 21.5 μg/mL。化合物6b对禾本科革兰氏菌的EC 50值达到2.7 μg/mL。 图形概要
• The Synthesis of 2′-Hydroxychalcones under Ball Mill Conditions and Their Biological Activities
  作者：Imen Abid、Wassim Moslah、Sandrine Cojean、Nicolas Imbert、Philippe M. Loiseau、Alain Chamayou、Najet Srairi-Abid、Rachel Calvet、Michel Baltas

  DOI：10.3390/molecules29081819

  日期：——

  which gave the highest yield of 96% when operating in the presence of 1 + 1 eq. of substituted benzaldehyde and 2 eq. of KOH under two grinding cycles of 30 min. Thus, this protocol was adopted for the synthesis of the selected library of 2′-hydroxychalcones derivatives. The biological activities of 17 compounds were then assessed against Plasmodium falciparum, Leishmania donovani parasite development,

  查尔酮是属于类黄酮家族的多酚，以其广泛的药理学特性而闻名。因此，它们因其获得性和潜在活性而引起了化学家的注意。在我们的研究中，首先合成了 2'-羟基查耳酮家族的化合物库。研究了在球磨机条件下通过克莱森-施密特缩合反应进行的一步机械化学合成，首先是在 5'-氟-2'-羟基苯乙酮和 3,4-二甲氧基苯甲醛之间的模型反应中。从催化剂、试剂配比、反应时间、添加剂的影响等方面对反应进行了优化。在所有测定中，我们保留了最好的一种，在 1 + 1 当量存在下操作时，其产率最高为 96%。取代苯甲醛和2当量KOH 在两个 30 分钟的研磨循环下。因此，采用该方案来合成选定的 2'-羟基查尔酮衍生物库。然后通过抑制恶性疟原虫、杜氏利什曼原虫寄生虫以及 IGR-39 黑色素瘤细胞系的活力和增殖来评估 17 种化合物的生物活性。化合物 6 和 11 对杜氏乳杆菌最有效，IC50 值分别为 2.33 µM 和 2
• Jadhav, K. P.; Ingle, D. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 180 - 182
  作者：Jadhav, K. P.、Ingle, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, molecular properties, anti-inflammatory and anticancer activities of novel 3-hydroxyflavone derivatives
  作者：Mansour Znati、Claire Bordes、Valérian Forquet、Pierre Lantéri、Hichem Ben Jannet、Jalloul Bouajila

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103009

  日期：2019.8

  cytotoxic activity against the human cell lines HCT-116 (Human colon carcinoma), IGROV-1 and OVCAR-3 (human ovarian carcinoma). It has been found that the derivatives 25, 37 and 45 were the most actives against HCT-116 (IC50 = 8.0, 9.0 and 9.0 μM, respectively) and against IGROV-1 (IC50 = 2.4, 5.0 and 6.0 μM, respectively). The derivatives 14 and 21 exhibited the higher anti-inflammatory activity at 100 μM

  按照克莱森-施密特的方法，一步合成了一系列新的3-羟基黄酮（1-46），然后进行了阿尔加-弗林-奥马达达反应（AFO）。合成的类黄酮通过1 H NMR，13 C NMR和DCI-HRMS进行表征。在体外测试所有合成的化合物对人细胞系HCT-116（人类结肠癌），IGROV-1和OVCAR-3（人类卵巢癌）的15-脂氧合酶抑制作用和细胞毒活性。已经发现，衍生物25、37和45对HCT-116（分别为IC50 ＝ 8.0、9.0和9.0μM）和对IGROV-1（分别为IC50 ＝ 2.4、5.0和6.0μM）最具活性。衍生物14和21在100μM下表现出更高的抗炎活性，PI值分别为76.50和72.70％。分子描述是通过DFT计算完成的，药物相似性和生物活性分数。结果表明，某些化合物与Lipinski的五个规则线性相关，显示出良好的药物相似性和针对药物靶标的生物活性得分。
• Sawant; Gill; Nirwan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 4, p. 297 - 300
  作者：Sawant、Gill、Nirwan

  DOI：——

  日期：——