1-(5-羟基环戊烯-1-基)乙酮 | 70433-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-羟基环戊烯-1-基)乙酮
• 英文名称: (+/-)-2-acetyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: 2-Acetyl-2-cyclopenten-1-ol；1-(5-Hydroxy-1-cyclopentenyl)-ethanone；1-(5-hydroxycyclopenten-1-yl)ethanone
• CAS: 70433-48-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: PDZDNESPIASXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-羟基环戊烯-1-基)乙酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 17-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphtyl)-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Akhrem, A. A.; Lakhvich, F. A.; Khripach, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1671 - 1676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac-(3aR,6aR)-3-methyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d]isoxazol-4-one 在 镍 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(5-羟基环戊烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of 4,5-cycloalkanoisoxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00633180

文献信息

• The intramolecular Baylis–Hillman reaction: easy preparation of versatile substrates, facile reactions, and synthetic applications
  作者：Jung Eun Yeo、Xiuling Yang、Hee Jin Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1039/b311951c

  日期：——

  We have developed a general and highly efficient method for the preparation of diverse [small omega]-formyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds and optimized the conditions for the intramolecular Baylis-Hillman reactions of these compounds to provide various biologically important polycyclic compounds.

  我们已经开发了一种通用的高效方法，用于制备各种不同的小ω-甲酰基-小α，β-不饱和羰基化合物，并优化了这些化合物的分子内Baylis-Hillman反应的条件，以提供各种生物学上重要的多环化合物。
• Some unusual reactions of molecular oxygen with bicyclic diazenes which typically serve as precursors to alkylidenecyclopenane-1,3-diyls; peroxide formation
  作者：R. Daniel Little、Lorraine Losiski-Dang、Manuel G. Venegas、Craig Merlic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85938-9

  日期：1983.1

  The reaction of a series of substituted bicyclic diazenes with oxygen was investigated. Three types of products result, namely ketoalcohols 2b-f, ketoaldehydes 4e-g and dioxolanes 3e-g. The potential intermediacy of an endoperoxide 5f is considered.

  研究了一系列取代的双环二烯与氧的反应。得到三种类型的产物，即酮醇2b-f，酮醛4e-g和二氧戊环3e-g。考虑内过氧化物5f的潜在中间体。
• Asymmetric hydroboration with new chiral monoalkylboranes bearing a non-stereogenic, chirotopic center
  作者：Claus-Dieter Graf、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00445-7

  日期：1999.7

  c acids bearing a non-stereogenic, chirotopic center were prepared via stereoselective copper catalyzed carbon-carbon bond forming reactions. These compounds serve as intermediates in the synthesis of new chiral monoalkylboranes which lead to enantio-selectivities of up to 64% ee in the asymmetric hydroboration of cyclic olefins.

  通过立体选择性铜催化的碳-碳键形成反应，制备了具有非立体异构手性中心的对映体纯的2,5-二有机环戊烷羧酸。这些化合物用作合成新的手性单烷基硼烷的中间体，在环烯烃的不对称加氢硼化反应中，其对映选择性高达ee的64％。
• La reaction de Wittig-Horner en milieu heterogene IX. Bis aldolisation des phosphonates a partir des dialdehydes aliphatiques en milieu aqueux peu basique. Synthese de cyclenols fonctionnels.
  作者：M. Graff、A. Al Dilaimi、P. Seguineau、M. Rambaud、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84318-x

  日期：1986.1

  Aqueous solutions of glutaraldehyde and succinaldehyde give respectively improved yields of 1-functional 6-cyclohexenols and 5-cyclopentenols, when subjected to WITTIG-HORNER reaction in water at room temperature, with potassium carbonate as a base.

  当在室温下以碳酸钾为碱在水中进行WITTIG-HORNER反应时，戊二醛和丁二醛的水溶液分别提高了1-官能的6-环己醇和5-环戊烯醇的产率。
• Intramolecular Morita–Baylis–Hillman adducts via sequential MBH and ring-closing-metathesis reactions
  作者：Marie E. Krafft、Eun-Ho Song、Ryan J. Davoile

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.066

  日期：2005.9

  Using a tandem Morita-Baylis-Hiliman (MBH) and ring-closing-metathesis (RCM) sequence, an alternative high yielding method for the construction of intramolecular Morita-Baylis-Hillman (IMBH) mono- and bicyclic functionalized cycloalkenols is reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.