1-(6,7-二氧杂双环[3.2.2]壬-2,8-二烯-3-基)乙酮 | 194657-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(6,7-二氧杂双环[3.2.2]壬-2,8-二烯-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-Acetyl-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-2,8-diene
• 英文别名: 1-(6,7-Dioxabicyclo[3.2.2]nona-2,8-dien-3-yl)ethanone
• CAS: 194657-04-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: BCHZFLSUHCNSRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-二氧杂双环[3.2.2]壬-2,8-二烯-3-基)乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3-acetyl-2-cyclohepten-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  异常的三乙胺催化衍生自取代的环庚烯的双环内过氧化物的重排

  摘要：

  三乙胺催化的取代双环环庚三烯内过氧化物9、10、12、13、20、21、22和30的重排经历不同的反应模式，并在9、10、12和13的情况下导致形成环收缩产物。然而，20，21，和30提供重新排列二酮23，24和32几乎以定量产率。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00630-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3,5-环庚三烯-1-基)乙酮 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以6%的产率得到1-Acetyl-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Senguel, M. Emin; Balci, Metin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2071 - 2077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Senguel, M. Emin; Balci, Metin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2071 - 2077
  作者：Senguel, M. Emin、Balci, Metin

  DOI：——

  日期：——
• Unusual triethylamine catalyzed rearrangement of bicyclic endoperoxides derived from substituted cycloheptatrienes
  作者：M.Emin Sengül、Zeynep Ceylan、Metin Balci

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00630-3

  日期：1997.7

  Triethylamine catalyzed rearrangement of the substituted bicyclic cycloheptatriene endoperoxides 9, 10,12, 13, 20, 21, 22 and 30 underwent different reaction modes and resulted in the formation of ring contraction products in the case of 9, 10, 12 and 13. However, 20, 21, and 30 provided rearranged diketones 23, 24 and 32 almost in quantitative yield. The mechanism of these reactions was discussed

  三乙胺催化的取代双环环庚三烯内过氧化物9、10、12、13、20、21、22和30的重排经历不同的反应模式，并在9、10、12和13的情况下导致形成环收缩产物。然而，20，21，和30提供重新排列二酮23，24和32几乎以定量产率。讨论了这些反应的机理。