1-(6-(1-羟基-乙基)-吡啶-2-基)-乙醇 | 143329-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-(1-羟基-乙基)-吡啶-2-基)-乙醇
• 英文名称: 2,6-bis(1-hydroxyethyl)pyridine
• 英文别名: 1-(6-(1-Hydroxy-ethyl)-pyridin-2-YL)-ethanol；1-[6-(1-hydroxyethyl)pyridin-2-yl]ethanol
• CAS: 143329-89-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WLWCQBOYVAIZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-(1-羟基-乙基)-吡啶-2-基)-乙醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 以51%的产率得到2,6-bis-(1-hydroxyethyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Attia, A.; El-Salam, O. I. Abd; Amr, A., Egyptian Journal of Chemistry, 2000, vol. 43, # 4, p. 297 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 在 [Re(NH{CH₂CH₂P(iPr₂)}₂)(CO)₃]Br 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以96%的产率得到1-(6-(1-羟基-乙基)-吡啶-2-基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  定义良好的hen预催化剂对羰基衍生物的加氢反应

  摘要：

  开发了第一个有效的普通general催化的羰基衍生物加氢反应。反应成功的关键是在70°C的H 2（30 bar）存在下，使用定义明确的带有三齿二膦氨基配体的rh络合物作为催化剂（0.5 mol％）。通过DFT（PBE0-D3）计算研究了反应的机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601141

文献信息

• A Straightforward Deracemization of <i>sec</i> -Alcohols Combining Organocatalytic Oxidation and Biocatalytic Reduction
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/ejoc.201800569

  日期：2018.6.22

  catalytic strategy: A highly efficient oxidation of a representative series of sec‐alcohols and diols with aq. NaOCl and 2‐azaadamantane N‐oxyl (AZADO) as organocatalyst was combined with a selective ketoreductase‐catalyzed bioreduction. The sequential one‐pot strategy, performed up to 100 mm of final substrate, yields benzyl, non‐benzyl, or hindered biaryl alcohols with very high yield and >99 % ee.

  混合催化策略：用仲水高效氧化一系列代表性的仲醇和二醇。NaOCl和2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）作为有机催化剂与选择性酮还原酶催化的生物还原相结合。连续一锅法在最终基材上进行了长达100 m m的反应，可制得苄基，非苄基或受阻联芳基醇，收率非常高，ee大于99％。
• Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Diols via Coupled Ruthenium and Enzyme Catalysis
  作者：B. Anders Persson、Fernando F. Huerta、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo990447u

  日期：1999.7.1

  Enzymatic acylation of secondary symmetrical diols (as meso/dl mixtures) in combination with ruthenium-catalyzed isomerization of the diol led to efficient dynamic kinetic resolution. In this way, a meso/dl mixture of the diol was transformed to enantiomerically pure (R,R)-diacetate, making efficient use of all the diol material. For some of the flexible substrates, substantial amounts of meso-diacetates

  二级对称二醇的酶促酰化（作为 meso/dl 混合物）与钌催化的二醇异构化相结合，导致有效的动态动力学拆分。通过这种方式，二醇的内消旋/dl 混合物转化为对映异构纯的 (R,R)-二乙酸酯，从而有效利用所有二醇材料。对于一些柔性基材，大量的内消旋二乙酸盐作为副产物形成。结果表明，内消旋产物的主要部分是通过分子内酰基转移途径形成的。
• Stereocomplexity and Stereoselective Synthesis of Triamine Molecules Bearing Four Chiral Carbon Centers:  Stereodifferentiated Preparation of All 10 Stereoisomers of 2,6-Bis[1-(1-phenylethylamino)ethyl]pyridines
  作者：Jun'ichi Uenishi、Sachiko Aburatani、Taro Takami

  DOI：10.1021/jo061729e

  日期：2007.1.1

  hydroxy groups with (R)-phenylethylamine or (S)-phenylethylamine via its methanesulfonate or toluenesulfonate simultaneously or stepwise afforded all the stereoisomers of 1. Stereospecific preparation of all the 10 possible stereoisomers of 2,6-bis[1-(1-phenylethylamino)ethyl]pyridines 1a−f was achieved. Triamine 1b reacted with ZnCl2 to form Zn−triamine complex 16, the structure of which was determined

  化合物（S，S）-2,6-双（1-羟乙基）吡啶，（R，R）-2,6-双（1-乙酰氧基乙基）吡啶和（1 R，1 'S）-2-（通过脂肪酶催化的对映体纯形式的2,6-双（1-羟乙基）吡啶的动力学乙酰化反应获得了1-乙酰氧基乙基）-6-（1'-羟乙基）吡啶。（R）-苯乙胺或（S）-苯乙胺通过甲磺酸盐或甲苯磺酸盐的立体定向取代同时或逐步产生1的所有立体异构体。2,6-双[1-（1-（1-苯基乙基氨基）乙基]吡啶1a的所有10种可能的立体异构体的立体定向制备− f达到。三胺1b中与氯化锌反应2，形成锌-三胺复合物16，其结构通过X射线结晶分析来确定。
• Chemoenzymatic preparation of all the stereoisomers of 2-(1-hydroxyethyl)- and 2,6-bis(1-hydroxyethyl)pyridines and their acetates
  作者：Gábor Szatzker、Ildikó Móczár、Pál Kolonits、Lajos Novák、Péter Huszthy、László Poppe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.004

  日期：2004.8

  selective acetylation of racemic 1-[6-(1-hydroxyethyl)-pyridin-2-yl]ethanone rac-2 to yield alcohol (S)-2 and acetate (R)-3. Acetylation of a diastereomeric mixture of racemic and meso-2,6-bis(1-hydroxy-ethyl)pyridine, rac/meso-4, with the most selective Novozym 435 lipase in vinyl acetate resulted in a mixture of enantiopure diol (S,S)-4, monoacetate (R,S)-5 and diacetate (R,R)-6. Hydrolysis of the

  几个脂肪酶中测试的外消旋-吡啶-2-基-6-（1-羟乙基）]乙酮对映异构选择性乙酰化1-外消旋- 2，得到醇（小号） - 2和乙酸（[R ） - 3。外消旋和内消旋-2,6-双（1-羟基-乙基）吡啶的非对映异构体混合物rac / meso - 4与乙酸乙烯酯中选择性最高的Novozym 435脂肪酶的乙酰化反应产生对映体纯二醇（S，小号） - 4，单乙酸酯（- [R ，小号） - 5和二乙酸盐（ř，R）-6。外消旋和内消旋-2,6-双（1-乙酰氧基乙基）吡啶rac / meso - 6的混合物通过相同的酶水解，得到二醇（R，R）-4，单乙酸（S，R）-的纯对映体5和二乙酸（S，S）-6。使用其他化学和酶促步骤，醇（R）-2，乙酸酯（S）-3，（S，S）-和（R，[R）-monoacetates（小号，小号） - 5和（- [R ，- [R ）- 5，内消旋- 4及其乙酸酯内消旋- 6还制备和表征。
• Direct hair dyes and use thereof
  申请人：Rose David

  公开号：US20050086746A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A coloring or tinting composition containing as a substantive dye at least one hydroxyanthraquinone derivative of formula (I) is provided. Preferred hydroxyanthraquinone derivatives include 1,4-dihydroxy-6-chloro-7-(3′-methylphenoxy)-anthraquinone, 1,4-dihydroxy-6-chloro-7-(2′-methyl-3′-hydroxyphenoxy)-anthraquinone, 1,4-dihydroxy-6-chloro-7-(4′-methylphenoxy)-anthraquinone, 1,4-dihydroxy-6-chloro-7-(3′,5′,-dimethoxyphenoxy)-anthraquinone, or 1,4-dihydroxy-6-chloro-7-(2′,3′-dimethoxyphenoxy)-anthraquinone.

  提供了一种含有至少一种式（I）的羟基蒽醌衍生物作为实质染料的着色或染色组合物。优选的羟基蒽醌衍生物包括1,4-二羟基-6-氯-7-(3′-甲基苯氧基)-蒽醌、1,4-二羟基-6-氯-7-(2′-甲基-3′-羟基苯氧基)-蒽醌、1、1,4-二羟基-6-氯-7-(4′-甲基苯氧基)-蒽醌、1,4-二羟基-6-氯-7-(3′,5′,-二甲氧基苯氧基)-蒽醌或 1,4-二羟基-6-氯-7-(2′,3′-二甲氧基苯氧基)-蒽醌。