1-(6-溴吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮 | 886364-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(6-溴吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮
• 英文名称: 1-(6-bromopyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(6-bromopyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• CAS: 886364-47-2
• 化学式: C₇H₃BrF₃NO
• 分子量: 254.006
• InChiKey: ZZWPCTJVPNGEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-溴吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF GPR119 FOR TREATMENT OF DISEASE
  [FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE GPR119 POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  公开号：

  WO2009117421A3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-醛基吡啶 在 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(6-溴吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过邻碘苯甲酸（IBX）高效合成芳基和杂芳基三氟甲基酮

  摘要：

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.045

文献信息

• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Small Molecule Disruptors of the Glucokinase–Glucokinase Regulatory Protein Interaction: 3. Structure–Activity Relationships within the Aryl Carbinol Region of the <i>N</i>-Arylsulfonamido-<i>N</i>′-arylpiperazine Series
  作者：Nobuko Nishimura、Mark H. Norman、Longbin Liu、Kevin C. Yang、Kate S. Ashton、Michael D. Bartberger、Samer Chmait、Jie Chen、Rod Cupples、Christopher Fotsch、Joan Helmering、Steven R. Jordan、Roxanne K. Kunz、Lewis D. Pennington、Steve F. Poon、Aaron Siegmund、Glenn Sivits、David J. Lloyd、Clarence Hale、David J. St. Jean

  DOI：10.1021/jm5000497

  日期：2014.4.10

  report the results of our expanded SAR investigations that focused on modifications to the aryl carbinol group of this series. Guided by the X-ray cocrystal structure of compound 1 bound to hGKRP, we identified several potent GK–GKRP disruptors bearing a diverse set of functionalities in the aryl carbinol region. Among them, sulfoximine and pyridinyl derivatives 24 and 29 possessed excellent potency

  我们最近报道了一种通过将小分子与其内源性抑制剂葡萄糖激酶调节蛋白（GKRP）结合来增加胞质葡萄糖激酶（GK）水平的新方法。这些初步研究最终确定了2-（4-（（2 S）-4-（（6-6-氨基-3-吡啶基）磺酰基）-2-（1-丙炔-1-基）-1-哌嗪基）。苯基）-1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（1，AMG-3969），一种有效增强糖尿病动物GK转运并降低血糖水平的化合物。在这里，我们报告了我们扩大的SAR研究的结果，这些研究集中于对该系列芳基甲醇基团的修饰。遵循化合物1的X射线共晶结构绑定到hGKRP，我们确定了几种有效的GK-GKRP破坏者，在芳基甲醇区域具有多种功能。其中，亚磺酰亚胺和吡啶基衍生物24和29具有优异的效力以及良好的PK性能。当在db / db小鼠中口服给药时，两种化合物均可显着降低进食的血糖水平（最高58％）。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR INHIBITION OF JANUS KINASE 1<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE LA JANUS KINASE 1
  申请人：MANKIND PHARMA LTD

  公开号：WO2020240586A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  An object of the invention is to provide compounds as selective JAK1 inhibitor, a process for preparation of the inhibitors, a composition containing the compounds and utility of the compounds.

  本发明的目的是提供作为选择性JAK1抑制剂的化合物，制备抑制剂的方法，含有这些化合物的组合物以及这些化合物的用途。
• Bicyclic RORγ modulators
  申请人：Escalier Biosciences B.V.

  公开号：US11230555B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Described herein are retinoic acid related-related orphan nuclear receptor (ROR) modulators and methods of utilizing ROR-gamma modulators in the treatment of diseases, disorders or conditions. Also described herein are pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本文描述了与视黄酸相关的孤儿核受体（ROR）调节剂以及利用 ROR-gamma 调节剂治疗疾病、失调或病症的方法。本文还描述了含有此类化合物的药物组合物。
• Spirocyclic ROR-gamma modulators
  申请人：Escalier Biosciences B.V.

  公开号：US11242350B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  Described herein are retinoic acid related-related orphan nuclear receptor (ROR) modulators and methods of utilizing ROR-gamma modulators in the treatment of diseases, disorders or conditions. Also described herein are pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本文描述了与视黄酸相关的孤儿核受体（ROR）调节剂以及利用 ROR-gamma 调节剂治疗疾病、失调或病症的方法。本文还描述了含有此类化合物的药物组合物。