1-(8-羟基-1-萘基)乙酮 | 18528-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(8-羟基-1-萘基)乙酮
• 英文名称: 1-(8-hydroxy-1-naphthalenyl)ethanone
• 英文别名: 8-Acetyl-naphthol-(1)；1-(8-hydroxynaphthalen-1-yl)ethanone；1-Acetylnaphthalen-8-ol
• CAS: 18528-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: KTFHMEIAZXUMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-羟基-1-萘基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 5-ethyl-4-hydroxy-3-methoxy-1-naphthalenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003
• 作为产物：
  描述：

  2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-(8-羟基-1-萘基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003

文献信息

• Naphthalene derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05134111A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  A naphthalene derivative having the formula is new and useful for medicine. ##STR1## [wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an acyl group; R.sup.2 independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a cycloalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a hydroxyl group, an aryl group which may be substituted, an arylalkyl group whose aryl group may be substituted, a heteroaryl group, or a heteroarylalkyl group; R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, an aryl group which may have a substituent, an arylalkyl group whose aryl group may be substituted, an arylalkenyl group whose aryl group may be substituted, a cycloalkyl group, an alkoxyalkyl group, a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a carboxy group, a carboxyalkyl group, an aminoalkyl group, or a cyano group; R.sup.5 represents a group of the formula, --OR.sup.7, (wherein R.sup.7 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a group of the formula ##STR2## (wherein R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.8 and R.sup.9 can form, along with the nitrogen atom bonded with R.sup.8 and R.sup.9, a ring which may contain an oxygen atom); R.sup.6 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group, an arylalkyl group, or an aryl group; and m is 0 or an integer of from 1 to 2, and n is 0 or an integer of from 1 to 4.]

  一种具有以下公式的萘衍生物是一种新的、有用的药物。##STR1## [其中R.sup.1代表氢原子、较低的烷基或酰基；R.sup.2独立地代表氢原子、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素原子、环烷基、环烷基烷基、羟基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基；R.sup.3和R.sup.4相同或不同，代表氢原子、较低的烷基、较低的烯基、可以有取代基的芳基、可以被取代的芳基烷基、可以被取代的芳基烯基、环烷基、烷氧基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、羧基、羧基烷基、氨基烷基或氰基；R.sup.5代表以下公式的基团，--OR.sup.7（其中R.sup.7代表氢原子或较低的烷基），或以下公式的基团##STR2##（其中R.sup.8和R.sup.9相同或不同，代表氢原子或较低的烷基，或R.sup.8和R.sup.9可以与与R.sup.8和R.sup.9键合的氮原子一起形成一个可能包含氧原子的环）；R.sup.6独立地代表氢原子、卤素原子、较低的烷基、较低的烷氧基、羟基、氨基、芳基烷基或芳基；m为0或1至2的整数，n为0或1至4的整数。]
• US5134111A
  申请人：——

  公开号：US5134111A

  公开（公告）日：1992-07-28
• US5298649A
  申请人：——

  公开号：US5298649A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5527948A
  申请人：——

  公开号：US5527948A

  公开（公告）日：1996-06-18
• [EN] METHODS OF INHIBITING THE FORMATION OF AMYLOID-B DIFFUSABLE LIGANDS USING ACYLHYDRAZIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS CONSISTANT À INHIBER LA FORMATION DE LIGANDS DIFFUSABLES D'AMYLOIDE-B UTILISANT DES COMPOSÉS D'ACYLHYDRAZIDE
  申请人：ACUMEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009009768A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  Disclosed are methods of inhibiting, regulating, and/or modulating the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid ß1-42 oligomers from amyloid ß1-42 monomers using acylhydrazidecompounds. Also disclosed are methods of treating a patient suffering from diseases associated with the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid ß1-42 oligomers using acylhydrazidecompounds.