1-(8-硝基萘-1-基)乙酮 | 103858-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(8-硝基萘-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(8-nitronaphthalen-1-yl)ethanone
• 英文别名: (8-nitro-1-naphthyl)ethanone；1-acetyl-8-nitronaphthalene；8-nitro-1-acetylnaphthalene；8'-nitroacetonaphthone；1-(8-nitro-[1]naphthyl)-ethanone；1-(8-Nitro-[1]naphthyl)-aethanon
• CAS: 103858-73-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: GFJVYAJJQRSACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-硝基萘-1-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到1-(8-nitronaphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-(8-硝基萘-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  周萘靛的合成，光物理，电化学和盐致变色性质

  摘要：

  首次报道了从简单的前体中容易合成萘邻靛蓝（PNI）。就合成挑战和性质而言，将发色团安装在萘的周围是非常独特的。PNI以单烯醇形式存在，在酸性介质中经历卤化变色，并显示出宽而强的吸收带（ε= 33390 M –1 cm –1），最大值在632 nm（氯仿）下。染料在氯仿中分别在+0.30和-0.58 V（vs Fc / Fc +）处进行氧化和还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02178

文献信息

• 化合物及び該化合物からなる光塩基発生剤
  申请人：アイバイツ株式会社

  公开号：JP2018062493A

  公开（公告）日：2018-04-19

  【課題】エポキシ樹脂の硬化反応を速やかに進行させることのできる光塩基発生剤として機能する新規な化合物の提供。【解決手段】式（I）で表される化合物。（Ｒ1〜Ｒ6は、各々独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５の炭化水素基又はＣ１〜Ｃ５の炭化水素オキシ基；Ｒ7は、Ｃ１〜Ｃ６の炭化水素基又はＣ６〜Ｃ１５の芳香環；Ｒ8〜Ｒ9は、各々独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ１５の炭化水素基；Ｒ8及びＲ9の少なくとも一方は前記炭化水素基を表し、Ｒ8とＲ9は、共同して環構造を形成していてもよい。）【選択図】なし

  提供一种新的化合物，可作为光碱发生剂，能够加速环氧树脂的硬化反应进行。该化合物由式（I）表示，其中R1至R6分别独立表示氢、碳链长度为1至5的烃基或含氧的碳链长度为1至5的烃氧基；R7表示碳链长度为1至6的烃基或含有6至15个碳原子的芳香环；R8至R9分别独立表示氢或碳链长度为1至15的烃基；R8和R9中至少有一个表示上述烃基，且R8和R9可以共同形成环结构。
• The Nitration of α- and β-Acylnaphthalenes
  作者：SD Barker、K Wilson、RK Norris

  DOI：10.1071/ch9951969

  日期：——

  The nitration of α- and β- acylnaphthalenes with copper(II) nitrate in acetic anhydride or nitric acid/acetic acid mixtures gives high yields of the corresponding mononitro compounds. The assignment of constitution to these products is made on the basis of extensive 1H n.m.r. chemicl shift and coupling constant data. In the case of α- acylnaphthalenes, with the notable exception of α- pivalonaphthone, nitration occurs in the α-positions of the unsubstituted ring to give mixtures of 5- and 8-nitro compounds. α- Pivalonaphthone gives appreciable amounts of the 4-nitro compound and also of the 8-nitro compound. This result indicates that the pivaloyl group does not shield the 8-position sterically to any significant extent and is effectively electronically neutral, unlike the other acyl substituents , in allowing attack at the α-position (position 4) of the acylated ring. This result is ascribable to the lack of coplanarity of the pivaloyl group with the naphthalene system. All of the β- acylnaphthalenes gave mixtures of 4-, 5- and 8-nitro derivatives in proportions that did not vary significantly with the nature of the acyl group.

  在醋酸酐或硝酸/醋酸混合物中用硝酸铜（II）硝化 α- 和 β-酰基萘，可以得到高产率的相应单硝基化合物。根据大量的 1H n.m.r.化学位移和耦合常数数据，对这些产物的组成进行了分配。在 α-酰基萘的情况中，除了 α-新戊萘酮外，未取代环的α-位都发生了硝化反应，生成 5-和 8-硝基化合物的混合物。这一结果表明，与其他酰基取代基不同，新戊酰基团不会在很大程度上对 8-位进行立体屏蔽，而且实际上是电子中性的，允许对酰化环的α-位（第 4 位）进行攻击。这一结果可归因于新戊酰基团与萘系统缺乏共面性。所有的 β-酰基萘都产生了 4-、5-和 8-硝基衍生物的混合物，其比例随酰基的性质变化不大。
• Über 1,8- bzw. 1,5-Nitronaphth-aldehyde bzw.- ketone
  作者：G. Spiteller、J. Derkosch

  DOI：10.1007/bf00902388

  日期：1959.9
• 10.1007/s11178-008-1022-y
  作者：Aksenova、Saprykina、Aksenov

  DOI：10.1007/s11178-008-1022-y

  日期：——
• PHOTOCLEAVABLE PROTECTING GROUPS
  申请人：Barone Anthony D.

  公开号：US20090076295A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel compounds are provided, which are useful as linking groups in chemical synthesis, preferably in the solid phase synthesis of oligonucleotides and polypeptides. These compounds are generally photolabile and comprise protecting groups which can be removed by photolysis to unmask a reactive group. The protecting group has the general formula Y, wherein Y is a chemical structure as shown in FIG. 1 . Also provided is a method of forming, from component molecules, a plurality of compounds on a support, each compound occupying a separate predefined region of the support, using the protected compounds described above.