8-ethyl-1-naphthalenol | 131421-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-ethyl-1-naphthalenol
• 英文别名: 8-ethyl-1-naphthol；8-Ethylnaphthalen-1-ol
• CAS: 131421-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: GJCBFROUQBVCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-1-naphthalenol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 5-ethyl-4-hydroxy-3-methoxy-1-naphthalenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003
• 作为产物：
  描述：

  2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， -75.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 8-ethyl-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003

文献信息

• Naphthalene derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05134111A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  A naphthalene derivative having the formula is new and useful for medicine. ##STR1## [wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an acyl group; R.sup.2 independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a cycloalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a hydroxyl group, an aryl group which may be substituted, an arylalkyl group whose aryl group may be substituted, a heteroaryl group, or a heteroarylalkyl group; R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, an aryl group which may have a substituent, an arylalkyl group whose aryl group may be substituted, an arylalkenyl group whose aryl group may be substituted, a cycloalkyl group, an alkoxyalkyl group, a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a carboxy group, a carboxyalkyl group, an aminoalkyl group, or a cyano group; R.sup.5 represents a group of the formula, --OR.sup.7, (wherein R.sup.7 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a group of the formula ##STR2## (wherein R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.8 and R.sup.9 can form, along with the nitrogen atom bonded with R.sup.8 and R.sup.9, a ring which may contain an oxygen atom); R.sup.6 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group, an arylalkyl group, or an aryl group; and m is 0 or an integer of from 1 to 2, and n is 0 or an integer of from 1 to 4.]

  一种具有所述通式的萘衍生物是新颖且有用于医药的。[其中，R1代表氢原子、低级烷基组或酰基组；R2独立地代表氢原子、低级烷基组、低级烷氧基组、卤素原子、环烷基组、环烷基烷基组、羟基组、可被取代的芳基组、其芳基组可被取代的芳基烷基组、杂芳基组或杂芳基烷基组；R3和R4相同或不同，代表氢原子、低级烷基组、低级烯基组、可有取代基的芳基组、其芳基组可被取代的芳基烷基组、其芳基组可被取代的芳基烯基组、环烷基组、烷氧基烷基组、杂芳基组、杂芳基烷基组、羧基组、羧基烷基组、氨基烷基组或氰基组；R5代表以下公式所示的组，--OR7（其中R7代表氢原子或低级烷基组），或以下公式所示的组##STR2##（其中R8和R9相同或不同，代表氢原子或低级烷基组，或者R8和R9可以与连接R8和R9的氮原子一起形成可能含有氧原子的环）；R6独立地代表氢原子、卤素原子、低级烷基组、低级烷氧基组、羟基组、氨基组、芳基烷基组或芳基组；m为0或1至2的整数，n为0或1至4的整数。]
• Process For Producing Phosphonitrilic Acid Ester
  申请人：Kuwata Kotaro

  公开号：US20080091050A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A process for producing a cyclic and/or linear phosphonitrilic acid ester from a cyclic and/or linear phosphonitrile dichloride is provided, wherein the reaction time is shorter and the content of monochloro phosphazenes is very small. When phosphonitrile dichloride is reacted with a metal arylolate and/or a metal alcoholate in the presence of a reaction solvent, a metal arylolate and/or a metal alcoholate composed of at least two different metals having different ionization energies is used and also a specific compound is used as a catalyst.

  解决的问题：提供一种从环状和/或线性磷酸腈二氯化物制备环状和/或线性磷氮酸酯的方法，其中反应时间较短，单氯磷氮烷的含量非常小。 解决方案：当磷酸腈二氯化物与金属芳酚醇盐和/或金属醇盐在反应溶剂存在下反应时，使用由至少两种具有不同电离能的金属组成的金属芳酚醇盐和/或金属醇盐，并且还使用特定化合物作为催化剂。
• Process for producing phosphonitrilic acid ester
  申请人：Kuwata Kotaro

  公开号：US20070060739A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  A process for producing a phosphonitrilic acid ester. The process comprises using a specific compound as a catalyst to react phosphonitrile dichloride with at least one member selected among phenol compounds and/or alcohol compounds in the presence of a reaction solvent. Alternatively, the process comprises reacting a liquid reaction mixture obtained in a first stage with at least one member selected among phenol compounds and/or alcohol compounds without isolating phosphonitrile dichloride from the mixture.
• US5134111A
  申请人：——

  公开号：US5134111A

  公开（公告）日：1992-07-28
• US5298649A
  申请人：——

  公开号：US5298649A

  公开（公告）日：1994-03-29