8-hydroxy-α-methyl-1-naphthalenemethanol | 131421-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-hydroxy-α-methyl-1-naphthalenemethanol
• 英文别名: 8-(1-hydroxyethyl)-1-naphthol；8-(1-hydroxyethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 131421-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QTHVOOQFTYYMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-α-methyl-1-naphthalenemethanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.83h， 生成 5-ethyl-4-hydroxy-3-methoxy-1-naphthalenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003
• 作为产物：
  描述：

  2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-hydroxy-α-methyl-1-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003

文献信息

• Naphthalene derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05298649A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  A naphthalene derivative having the formula is new and useful for medicine. ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an acyl group; R.sup.2 independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a cycloalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a hydroxyl group, an aryl group which may be substituted, an arylalkyl group whose aryl group may be substituted, a heteroaryl group, or a heteroarylalkyl group; R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, an aryl group which may have a substituent, an arylalkyl group whose aryl group may be substituted, an arylalkenyl group whose aryl group may be substituted, a cycloalkyl group, an alkoxyalkyl group, a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a carboxyl group, a carboxyalkyl group, an aminoalkyl group, or a cyano group; R.sup.5 represents a group of the formula, --OR.sup.7, (wherein R.sup.7 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a group of the formula, ##STR2## (wherein R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and represent a hydrogen atom or a lower alkyl group.

  一种具有以下结构式的萘衍生物，用于医药上是新的和有用的：##STR1##其中，R1代表氢原子，较低的烷基或酰基；R2独立地代表氢原子，较低的烷基，较低的烷氧基，卤原子，环烷基，环烷基烷基，羟基，取代的芳基，其芳基可以取代的芳基烷基，杂环芳基或杂环芳基烷基；R3和R4相同或不同，代表氢原子，较低的烷基，较低的烯基，可能具有取代基的芳基，其芳基可以取代的芳基烷基，其芳基可以取代的芳基烯基，环烷基，烷氧基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基，羧基，羧基烷基，氨基烷基或氰基；R5代表以下式的基团，--OR7（其中R7代表氢原子或较低的烷基），或以下式的基团：##STR2##（其中，R8和R9相同或不同，代表氢原子或较低的烷基）。
• US5134111A
  申请人：——

  公开号：US5134111A

  公开（公告）日：1992-07-28
• US5298649A
  申请人：——

  公开号：US5298649A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5527948A
  申请人：——

  公开号：US5527948A

  公开（公告）日：1996-06-18
• A novel orally active inhibitor of IL-1 generation: synthesis and structure-activity relationships of 3-(4-hydroxy-1-naphthalenyl)-2-propenoic acid derivatives
  作者：Masayuki Tanaka、Kenichi Chiba、Makoto Okita、Toshihiko Kaneko、Katsuya Tagami、Shigeki Hibi、Yasushi Okamoto、Hiroshi Shirota、Masaki Goto

  DOI：10.1021/jm00103a003

  日期：1992.12

  series of 3-(4-hydroxy-1-naphthalenyl)-2-propenoic acids was prepared and the inhibitory activities of its members on IL-1 generation were evaluated both by in vitro systems using human monocytes and/or rat exudated macrophages stimulated with LPS, and by an in vivo system using the rat CMC-LPS air-pouch model. Many compounds in this series were found to be potent inhibitors of IL-1 generation both in

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。