1-(N-乙酰基)吡唑 | 10199-64-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(N-乙酰基)吡唑
• 英文名称: 1-acetyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-pyrazol-1-yl-ethanone；1-(1H-Pyrazol-1-yl)ethanone；1-pyrazol-1-ylethanone
• CAS: 10199-64-1
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD01336293
• 分子量: 110.115
• InChiKey: PGFTUYZICNEFJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-152 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途

1-(N-乙酰基)吡唑是一种医药中间体，可通过咪唑的乙酰化制备。已有文献报道，它可用于合成抗乙型肝炎病毒（HBV）抑制剂。

制备

将市售的乙酰氯（10 mmol）缓慢加入到含有吡唑（11 mmol）和Et3N（1.7 mL，12.5 mmol）的DCM（20 mL）溶液中，并搅拌混合物1小时。用1 M盐酸溶液（50 mL）和2 M NaOH水溶液（50 mL）洗涤，将有机层用Na2SO4干燥，然后在真空条件下除去溶剂。通过SiO2柱色谱法纯化粗产物，使用石油醚/EtOAc洗脱得到目标产物1-(N-乙酰基)吡唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-乙酰基)吡唑 在 MnCl₂ 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 Mn(N-acetylpyrazole)Cl2
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Mn: MVol.D3, 16.2.4, page 279 - 280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 生成 1-(N-乙酰基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  LERMER, HELMUT;HOELDERICH, WOLFGANG;DOCKNER, TONI;KOEHLER, HERMANN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 6-BRIDGED HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] HÉTEROARYLDIHYDROPYRIMIDINES PONTÉES EN POSITION 6 POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014184328A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts, or tautomerism isomers, or enantiomers, or diastereomers thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义，以及其药学上可接受的盐，或互变异构体，或对映异构体，或非对映异构体。该发明还包括含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染的方法。
• Copper-catalyzed C–N cross-coupling of arylboronic acids with N-acylpyrazoles
  作者：Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.044

  日期：2016.8

  A copper-catalyzed C–N bond forming reaction of arylboronic acids and N-acylpyrazoles was developed. This procedure used N-acetyl protected pyrazoles as starting material instead of free pyrazoles (NH). The reaction worked under neutral conditions and did not require any base or ligand. The reaction showed good functional group tolerance.

  开发了一种铜催化的芳基硼酸与N-酰基吡唑的CN键形成反应。该方法使用N-乙酰基保护的吡唑代替游离吡唑（NH）作为起始原料。该反应在中性条件下进行，不需要任何碱或配体。反应显示出良好的官能团耐受性。
• 6-bridged heteroaryldihydropyrimidines for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09266904B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts, or tautomerism isomers, or enantiomers, or diastereomers thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式的新化合物：其中R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义的那样，以及其药学上可接受的盐、互变异构体、对映异构体或顺反异构体。该发明还包括包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• NOVEL 6-BRIDGED HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160122363A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts, or tautomerism isomers, or enantiomers, or diastereomers thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式的新化合物：其中R1、R2、R3和R4的定义如说明书和权利要求中所定义的，以及其药学上可接受的盐、互变异构体、对映异构体或非对映异构体。本发明还包括包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Allylation of Ketones with 2‐Aza‐1,4‐Dienes
  作者：Zhi‐Zhou Pan、Jia‐Heng Li、Hu Tian、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202315293

  日期：2024.1.2

  A copper(I)-catalyzed asymmetric allylation of ketones with 2-aza-1,4-dienes (N-allyl-1,1-diphenylmethanimines) is disclosed, which affords a series of functionalized homoallyl tertiary alcohols in high to excellent enantioselectivity.

  公开了铜(I)催化的酮与2-氮杂-1,4-二烯( N-烯丙基-1,1-二苯基甲胺)的不对称烯丙基化，其提供了一系列具有高至优异对映选择性的官能化高烯丙基叔醇。

表征谱图