1-(丁-1,3-二烯基)-4-(三氟甲基)苯 | 1021925-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(丁-1,3-二烯基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dienyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-[(1Z)-buta-1,3-dienyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1021925-45-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: BKIGIIQTVZFVSW-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 1-(丁-1,3-二烯基)-4-(三氟甲基)苯 在 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到6-phenyl-1-tosyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,5-dihydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化1-磺酰基1,2,3-三唑与1,3-二烯的环加成反应合成氮杂环

  摘要：

  已开发出第一批由铑（II）催化的1-磺酰基1,2,3-三唑与1,3-二烯的氮杂[4 + 3]环加成反应，可高效合成高度官能化的2,5-二氢a庚因从现成的前体中提取。在某些情况下，反应途径可能转移至正式的aza- [3 + 2]环加成反应，从而导致2,3-二氢吡咯。在这种情况下，标题反应代表了一种从普通的铑（II）亚氨基卡宾中间体多样化合成两种有价值的氮杂-杂环化合物的有效工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201400426
• 作为产物：
  描述：

  3-环丁烯砜 、 对溴三氟甲苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到1-(丁-1,3-二烯基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Z-选择性二烯化可实现二烯的立体发散构建并解开配体驱动的机械二分法

  摘要：

  由于它们在药物化学、有机合成和材料科学中的关键作用，开发用于构建共轭二烯和多烯的立体选择性和高效反应一直处于有机化学的前沿。共轭二烯和多烯的合成通常通过依次安装单个 C=C 键以多步方式完成，因为它允许控制立体选择性和每个双键的形成效率。概念上不同的二烯化方法需要立体选择性附加四碳单元，从而缩短二烯合成。环丁砜的二烯化提供了直接生成E-二烯的途径，但合成更具挑战性的Z-二烯仍然难以捉摸。在这里，我们报告说，现在可以通过简单地调整配体来实现高度Z选择性二烯化，从而能够从一种试剂和一步中立体发散合成E-和Z-二烯。对E和Z选择性二烯化的详细机理研究提供了对两种催化体系不同行为的深入了解，并揭示了催化活性钯膦配合物的相对稳定性的差异对二烯化的立体化学结果有重大影响。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05574

文献信息

• Ni-Catalyzed Site-Selective Dicarboxylation of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Andreu Tortajada、Ryo Ninokata、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b13220

  日期：2018.2.14

  A site-selective catalytic incorporation of multiple CO2 molecules into 1,3-dienes en route to adipic acids is described. This protocol is characterized by its mild conditions, excellent chemo- and regioselectivity and ease of execution under CO2 (1 atm), including the use of bulk butadiene and/or isoprene feedstocks.

  描述了一种位点选择性催化将多个 CO2 分子结合到 1,3-二烯到己二酸的过程中。该协议的特点是条件温和，具有出色的化学和区域选择性，并且在 CO2 (1 atm) 下易于执行，包括使用散装丁二烯和/或异戊二烯原料。
• <i>Z</i>-Selective Dienylation Enables Stereodivergent Construction of Dienes and Unravels a Ligand-Driven Mechanistic Dichotomy
  作者：Hang T. Dang、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Ngan T. H. Vuong、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.0c05574

  日期：2021.2.5

  bonds because it allows for control of stereoselectivity and efficiency of formation of each double bond. A conceptually distinct dienylation approach entails a stereoselective appendage of a four-carbon unit, shortcutting diene synthesis. Dienylation with sulfolene provided a direct route to E-dienes, but the synthesis of substantially more challenging Z-dienes remained elusive. Here, we report that

  由于它们在药物化学、有机合成和材料科学中的关键作用，开发用于构建共轭二烯和多烯的立体选择性和高效反应一直处于有机化学的前沿。共轭二烯和多烯的合成通常通过依次安装单个 C=C 键以多步方式完成，因为它允许控制立体选择性和每个双键的形成效率。概念上不同的二烯化方法需要立体选择性附加四碳单元，从而缩短二烯合成。环丁砜的二烯化提供了直接生成E-二烯的途径，但合成更具挑战性的Z-二烯仍然难以捉摸。在这里，我们报告说，现在可以通过简单地调整配体来实现高度Z选择性二烯化，从而能够从一种试剂和一步中立体发散合成E-和Z-二烯。对E和Z选择性二烯化的详细机理研究提供了对两种催化体系不同行为的深入了解，并揭示了催化活性钯膦配合物的相对稳定性的差异对二烯化的立体化学结果有重大影响。
• Selective 1,2‐Aminoisothiocyanation of 1,3‐Dienes Under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Weisi Guo、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202014518

  日期：2021.2.19

  N‐aminopyridinium salts and TMSNCS affords 1,2‐aminoisothiocyanation products in a highly chemo‐ and regio‐selective manner under mild photoredox catalytic conditions. Mechanistic studies indicate that the facile isomerization of allyl thiocyanates to allyl isothiocyanates under photocatalytic conditions is responsible for the selective formation of the observed products. The mild isomerization protocol

  尽管它具有巨大的合成潜力，但尚不知道选择性的三组分1,2-二烯化1,2-二烯化同时引入两个正交保护的氨基的可能性。我们在此报告，在温和的光氧化还原催化条件下，共轭二烯与N-氨基吡啶鎓盐和TMSNCS的反应以高度化学和区域选择性的方式提供1,2-氨基异硫氰酸化产物。机理研究表明，在光催化条件下，烯丙基硫氰酸酯容易异构化为烯丙基异硫氰酸酯是观察产物选择性形成的原因。轻度异构化方案有望在广义上用于异硫氰酸烯丙酯的合成。
• Electrochemical selenium- and iodonium-initiated cyclisation of hydroxy-functionalised 1,4-dienes
  作者：Philipp Röse、Steffen Emge、Jun-ichi Yoshida、Gerhard Hilt

  DOI：10.3762/bjoc.11.18

  日期：——

  The cobalt(I)-catalysed 1,4-hydrovinylation reaction of allyloxytrimethylsilane and allyl alcohol with substituted 1,3-dienes leads to hydroxy-functionalised 1,4-dienes in excellent regio- and diastereoselective fashion. Those 1,4-dienols can be converted into tetrahydrofuran and pyran derivatives under indirect electrochemical conditions generating selenium or iodonium cations. The reactions proceed in good yields and regioselectivities for the formation of single diastereomers.

  钴(I)催化的烯丙氧基三甲基硅烷和烯丙醇与取代的1,3-二烯烃发生1,4-羟基加成反应，以极好的区域和对映选择性形成羟基功能化的1,4-二烯烃。这些1,4-二烯醇可以在间接电化学条件下转化为产生硒或碘鎓阳离子的四氢呋喃和吡喃衍生物。这些反应以良好的产率和区域选择性进行，形成单对映异构体。
• Cobalt-Catalyzed <i>Z</i> to <i>E</i> Geometrical Isomerization of 1,3-Dienes
  作者：Wei Wang、Shuying He、Yuqing Zhong、Jianhui Chen、Cheng Cai、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03164

  日期：2022.4.1

  isomerization of 1,3-dienes is described. In the combination of a CoCl2 precatalyst with an amido-diphosphine-oxazoline ligand, the geometrical isomerization of E/Z mixtures of 1,3-dienes proceed in a stereoconvergent manner, affording (E) isomers in high stereoselectivity. This facile transformation features a broad substrate scope with good functional group tolerance and could be scaled up to the

  描述了一种有效的钴催化的 1,3-二烯几何异构化。在 CoCl 2预催化剂与酰胺基-二膦-恶唑啉配体的组合中，1,3-二烯的E / Z混合物的几何异构化以立体收敛的方式进行，从而提供具有高立体选择性的 ( E ) 异构体。这种简单的转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且可以在催化剂负载量为 1 mol % 的情况下顺利放大至克级。