1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 374.2
• InChiKey: JDSNHAKLXJLVQN-IUXPMGMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到(Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型 1H-1,2,4-三唑基衍生物

  摘要：

  合成了新的 1 H -1,2,4-三唑基衍生物，并通过对接预测选择其中 6 个衍生物用于研究其对 5 种细菌和 8 种真菌菌株的抗菌活性。所有化合物均表现出抗菌活性，其 MIC 低于氨苄西林和氯霉素。一般来说，最敏感的细菌似乎是荧光假单胞菌，而植物病原体野油菜枯萎病菌的抵抗力最强。化合物的抗真菌活性远优于抗菌活性。所有化合物均比参考药物酮康唑和联苯苄唑更有效（6 至 45 倍），其中化合物4a达到最佳活性。 A. versicolor 、 A. ochraceus 、 A.niger和T.viride对化合物4b显示出最高的敏感性，而T. viride 、 P. funiculosum和P.ochrothron对化合物4a显示出良好的敏感性。分子对接研究表明，抗菌活性的可能机制涉及抑制大肠杆菌的 MurB 酶，而白色念珠菌的 CYP51 似乎参与了抗真菌活性的机制。值得一提的是，所测试的化合物均未违反利平斯基五法则。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400316
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以36 %的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型 1H-1,2,4-三唑基衍生物

  摘要：

  合成了新的 1 H -1,2,4-三唑基衍生物，并通过对接预测选择其中 6 个衍生物用于研究其对 5 种细菌和 8 种真菌菌株的抗菌活性。所有化合物均表现出抗菌活性，其 MIC 低于氨苄西林和氯霉素。一般来说，最敏感的细菌似乎是荧光假单胞菌，而植物病原体野油菜枯萎病菌的抵抗力最强。化合物的抗真菌活性远优于抗菌活性。所有化合物均比参考药物酮康唑和联苯苄唑更有效（6 至 45 倍），其中化合物4a达到最佳活性。 A. versicolor 、 A. ochraceus 、 A.niger和T.viride对化合物4b显示出最高的敏感性，而T. viride 、 P. funiculosum和P.ochrothron对化合物4a显示出良好的敏感性。分子对接研究表明，抗菌活性的可能机制涉及抑制大肠杆菌的 MurB 酶，而白色念珠菌的 CYP51 似乎参与了抗真菌活性的机制。值得一提的是，所测试的化合物均未违反利平斯基五法则。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400316

文献信息

• New 1<i>H</i>‐1,2,4‐Triazolyl Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Natalia Sucman、Eugenia Stingaci、Lucian Lupascu、Anastasia Smetanscaia、Vladimir Valica、Livia Uncu、Sergiu Shova、Anthi Petrou、Jasmina Glamočlija、Marina Soković、Athina Geronikaki、FliurZ Macaev

  DOI：10.1002/cbdv.202400316

  日期：——

  New 1H-1,2,4-triazolyl derivatives were synthesized, and six of them were selected based on docking prediction for the investigation of their antimicrobial activity against five bacterial and eight fungal strains. All compounds demonstrated antibacterial activity with MIC lower than that of the ampicillin and chloramphenicol. In general, the most sensitive bacteria appeared to be P. fluorescens, while

  合成了新的 1 H -1,2,4-三唑基衍生物，并通过对接预测选择其中 6 个衍生物用于研究其对 5 种细菌和 8 种真菌菌株的抗菌活性。所有化合物均表现出抗菌活性，其 MIC 低于氨苄西林和氯霉素。一般来说，最敏感的细菌似乎是荧光假单胞菌，而植物病原体野油菜枯萎病菌的抵抗力最强。化合物的抗真菌活性远优于抗菌活性。所有化合物均比参考药物酮康唑和联苯苄唑更有效（6 至 45 倍），其中化合物4a达到最佳活性。 A. versicolor 、 A. ochraceus 、 A.niger和T.viride对化合物4b显示出最高的敏感性，而T. viride 、 P. funiculosum和P.ochrothron对化合物4a显示出良好的敏感性。分子对接研究表明，抗菌活性的可能机制涉及抑制大肠杆菌的 MurB 酶，而白色念珠菌的 CYP51 似乎参与了抗真菌活性的机制。值得一提的是，所测试的化合物均未违反利平斯基五法则。