1-(乙氧基甲基)尿嘧啶 | 77761-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(乙氧基甲基)尿嘧啶
• 英文名称: 1-(ethoxymethyl)uracil
• 英文别名: 1-ethoxymethyluracil；1-(ethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 77761-57-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: UNRYGRHRRHNWHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧基甲基)尿嘧啶 在 亚硝酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Ethoxymethyl-5-nitro-6-phenylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-乙氧基甲基-5-硝基-6-取代的尿嘧啶的简便合成

  摘要：

  报道了两种新的通用的合成方法，用于制备HEPT和MKC-442的5-硝基类似物，它们是HIV-1逆转录酶抑制剂。在这两种情况下，关键步骤都是基于加成消除型机理，亲核试剂取代6-甲硫基或6-甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02368-2
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 氯甲基乙醚 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(乙氧基甲基)尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1-乙氧基甲基-5-硝基-6-取代的尿嘧啶的简便合成

  摘要：

  报道了两种新的通用的合成方法，用于制备HEPT和MKC-442的5-硝基类似物，它们是HIV-1逆转录酶抑制剂。在这两种情况下，关键步骤都是基于加成消除型机理，亲核试剂取代6-甲硫基或6-甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02368-2

文献信息

• Pyrimidine acyclic nucleosides. 1-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]pyrimidines as candidate antivirals
  作者：James L. Kelley、John E. Kelsey、William R. Hall、Mark P. Krochmal、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1021/jm00138a022

  日期：1981.6

  A number of pyrimidine acyclic nucleosides were synthesized and tested for activity against herpes simplex virus type 1. Synthesis of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]cytosine (8) and 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]uracil (14) was accomplished in two or three steps from 2,4-diethoxypyrimidine and 2-(benzoyloxy)ethoxymethyl chloride. The 5-methyl (20), 5-(trifluoromethyl) (21), and 5-fluoro (22) analogues of

  合成了许多嘧啶无环核苷并测试了其对1型单纯疱疹病毒的活性。1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（8）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（14）的合成由2，4-二乙氧基嘧啶和2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯分两步或三步完成。14的5-甲基（20），5-（三氟甲基）（21）和5-氟（22）类似物可通过适当的双（三甲基甲硅烷基）化的5-取代的尿嘧啶和2-（乙酰氧基甲氧基）分两步获得乙酸乙酯或2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯。8和14的溴化或14的碘化得到5-卤素-1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]嘧啶9、23和24。这些嘧啶无环核苷对1型单纯疱疹病毒或对1型疱疹病毒几乎没有活性。一系列其他DNA和RNA病毒。
• Lipids and lipid assemblies comprising transfection enhancer elements
  申请人：Panzner Steffen

  公开号：US20080145413A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  This disclosure describes structural elements that enhance fusogenicity of lipids and lipid assemblies (e.g. liposomes) with biological membranes, in particular cell membranes, and use of such structures. The elements are pH sensitive in terms of charge and hydrophilicity and undergo a polar—apolar transition when exposed to low pH.

  本公开描述了增强脂质和脂质组装物（例如脂质体）与生物膜，特别是细胞膜融合性的结构元素，以及这些结构的应用。这些元素在电荷和亲水性方面对pH敏感，并在暴露于低pH时经历极性-非极性转变。
• Construction and use of transfection enhancer elements
  申请人：novosom AG

  公开号：EP1935434A1

  公开（公告）日：2008-06-25

  This disclosure describes structural elements that enable transport of otherwise impermeable polar substances across biological membranes, in particular cell membranes. The elements are pH sensitive in terms of charge and hydrophilicity and undergo a polar - apolar transition when exposed to low pH.

  本公开内容描述了一些结构元件，它们能使原本不可渗透的极性物质通过生物膜，特别是细胞膜进行运输。这些元件在电荷和亲水性方面对 pH 值敏感，当暴露于低 pH 值时，会发生极性-非极性转变。
• Anodic decarboxylative oxidation of carboxymethyluracil and -thymine isomers
  作者：Jaroslaw Kamiński、Maria Pachulska、Ryszard Stolarski、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01151-9

  日期：1997.2

  The anodic oxidative decarboxylation of isomers of uracil and thymine acetic acids was studied. Electrolysis in methanolic or ethanolic solutions yielded respective alkoxymethyl derivatives via carbocationic intermediates. In acetic acid/sodium acetate medium, these were trapped by acetate, resulting in corresponding acetoxymethyl derivatives. Electrolysis in fully deuterated methanol or deuterated acetic acid, allow to obtain respective trideuterated compounds. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Oivanen, Mikko; Rajamaeki, Markku; Varila, Jaana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 2, p. 309 - 314
  作者：Oivanen, Mikko、Rajamaeki, Markku、Varila, Jaana、Hovinen, Jari、Mikhailov, Sergey、Loennberg, Harri

  DOI：——

  日期：——

表征谱图