1-(乙氧基甲基)苯并咪唑 | 18250-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(乙氧基甲基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-(ethoxymethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Ethoxymethylbenzimidazole；1-(ethoxymethyl)-1H-benzimidazole；1-ethoxymethyl-1H-benzoimidazole；1-(ethoxymethyl)benzimidazole
• CAS: 18250-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: BOKYYFVSSFBACN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧基甲基)苯并咪唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 127.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-吡啶基酰胺基锆和Ha烷基络合物作为均相催化剂将二氧化碳串联硅烷化为甲烷

  摘要：

  已制备并表征了由三齿N配体稳定的中性Zr IV和Hf IV烷基/酰胺配合物，该三齿N配体包含“滚动”异齿苯并咪唑片段。配体密度的最终性质，配体结合口袋的电子性能和金属配位环境由苯并咪唑NH基团的保护/脱保护来控制。使用的金属前体[M IV（Bn）4或M IV（NMe 2）4]也影响了综合大楼的最终协调范围；实际上，在二甲基酰胺基辅助基团的存在下，永久性的中央吡啶脱芳香化作用发生。实际系统上的DFT计算已用于阐明该机制。从这一系列选择的烷基物种经过仔细审查并CO的氢化硅烷化串联2至CH 4结合的强路易斯酸B（C 6 ˚F 5）3使用各种氢硅烷的。在催化结果中观察到配体供体原子组的硬度改性的积极作用。事实上，κ 3 { ñ - ，Ñ，ñ -}锆IV（BN）2个催化的过程中甲烷选择性地与转换频率高达272ħ -1（在96％的底物转化）几乎两倍，所要求保护为基准κ 3 { ø - ，Ö，ö - }

  DOI：

  10.1002/cctc.201800077
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙醇 、 邻苯二胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 2.0h， 以10%的产率得到1-(乙氧基甲基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  纳米氧化铟催化多米诺反应合成N-烷氧基化苯并咪唑

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，用于在氧化铟纳米粒子作为催化剂的情况下，通过简单的邻苯二胺，甲醛和醇类的环缩合反应选择性合成N-烷氧基化的苯并咪唑衍生物。醇在该反应中既充当反应物又充当溶剂。没有其他溶剂或添加剂已用于该反应。催化剂可以重复使用几次，而不会明显降低催化活性。基于一些控制实验，提出了一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152177

文献信息

• A Facile and Efficient Procedure for the Synthesis of New Benzimidazole-2-thione Derivatives
  作者：Augusto Rivera、Mauricio Maldonado、Jaime Ríos-Motta

  DOI：10.3390/molecules17078578

  日期：——

  A series of benzimidazole-2-thione derivatives was synthesized using a reaction between the macrocyclic aminal 16H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i]-[1,3,6,8] tetraazecine (DMDBTA, 5) and various nucleophiles in the presence of carbon disulfide. A full chemical characterization using IR, 1H-, 13C-NMR and GC-MS analyses of the new compounds is provided. These compounds were separated from the reaction mixture by column chromatography (CC) in highly pure form in 15%–51.4% yield.

  一系列苯并咪唑-2-硫酮衍生物通过使用碳二硫化物作为溶剂，宏观环状亚胺16H，13H-5:12，7:14-二甲烷二苯并[d,i]-[1,3,6,8]四氮杂环庚烷（DMDBTA，5）与各种亲核试剂的反应来合成。通过红外光谱、氢核磁共振、碳核磁共振和气相色谱质谱分析对新化合物进行了全面的化学表征。这些化合物以高达15%–51.4%的产率从反应混合物中通过柱色谱法分离出来，并以高度纯净的形式得到。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04886803A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Compounds are described of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a dialkylamino group or a halogen atom; n is 1 to 4; R.sup.2 is a hydrogen atom, an alkyl group, an unsubstituted or substituted aminoalkyl group, an acyl group, an unsubstituted or substituted aralkyl group, a carboxyalkyl group, an alkoxycarbonyalkyl group or ##STR2## wherein X is an unsubstituted or substituted-phenyl, -benzyl, -benzoyl or -furoyl group; A is -NR.sup.3 - where R.sup.3 is hydrogen or alkyl, an alkylene or an alkylidene; and B is a heterocyclic group selected from triazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, quinolyl and isoquinolyl, said heterocyclic group being optionally substituted by one or more alkyl, alkoxy, nitro or phenyl group, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof. The compound of formula (I) are or cardiotonic activity and thus may be useful for the treatment of circulatory diseases.

  化合物具有式(I)的结构 ##STR1## 其中R1是一个氢原子、一个烷基、一个烷氧基、一个二烷基氨基或一个卤素原子；n是1到4；R2是一个氢原子、一个烷基、一个未取代或取代的氨基烷基、一个酰基、一个未取代或取代的芳烷基、一个羧基烷基、一个烷氧羰基烷基或 ##STR2## 其中X是一个未取代或取代的苯基、苄基、苯甲酰基或呋喃酰基；A是-NR3-，其中R3是氢或烷基、一个亚烷基或一个次烷基；B是一个杂环基团，选自三唑基、吡啶基、吡啶嗪基、嘧啶基、吡嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、喹啉基和异喹啉基，该杂环基团可选择性地被一个或多个烷基、烷氧基、硝基或苯基取代，以及它们的生理上可接受的酸加成盐。式(I)的化合物具有强心活性，因此可能对治疗循环系统疾病有用。
• Novel access to 1-substituted-benzimidazoles via benzotriazole-mediated synthesis
  作者：Augusto Rivera、Mauricio Maldonado、Jaime Ríos-Motta、Miguel Angel Navarro、Diego González-Salas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.094

  日期：2010.1

  A one-pot good-yielding synthesis of 1-(alcoxymethyl)-1H-benzimidazoles and 1-((1H-benzimidazol-1-yl)methyl)-1H-benzotriazole from N(1),N(2)-bis((1H-benzotriazol-1-yl)methyl)benzene-1,2-diamine (3) and alcohols is described. The synthesis of 3 from macrocyclic aminal 6H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo-[d,i][1,3,6,8]tetraazecine (DMDBTA, 1) and benzotriazole is also described. Both these methods are simple, isolation of the products from the reaction mixtures is easy, and the yields are good. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4886803A
  申请人：——

  公开号：US4886803A

  公开（公告）日：1989-12-12