1-(二乙酰氨基)萘 | 35190-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(二乙酰氨基)萘
• 英文名称: 1-(diacetylamino)naphthalene
• 英文别名: N-[1]naphthyl-diacetamide；N-[1]Naphthyl-diacetamid；1-Diacetylamino-naphthalin；Diacetyl-α-naphthylamin；N-α-Naphthyl-diacetamid；N,N-Diacetyl-<1>-naphthylamin；N-acetyl-N-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 35190-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: UEGRFURYZWIEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  459.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙酰氨基)萘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-乙酰-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺基分子内参与酯水解

  摘要：

  在氢氧化钠水溶液中1-乙酰氧基-8-乙酰氨基萘水解为1-羟基-8-乙酰氨基萘的速率系数显示出对氢氧根离子浓度的弯曲依赖性。对于3，6-二磺酸盐和五个取代的1-苯甲酰氧基-8-苯甲酰基氨基-3，6-二磺酸盐，观察到相似的结果。在所提出的机理中，酯基经受氢氧根离子的分子间进攻，而酰胺基经受分子内的进攻。后者通过快速的酰基转移产生与酯平衡的酰亚胺中间体，并且由于酰亚胺被缓慢水解以生成产物，因此其形成抑制了酯的水解。

  DOI：

  10.1039/p29880000399
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-萘胺 反应 4.0h， 生成 1-(二乙酰氨基)萘
  参考文献：
  名称：

  酰胺基分子内参与酯水解

  摘要：

  在氢氧化钠水溶液中1-乙酰氧基-8-乙酰氨基萘水解为1-羟基-8-乙酰氨基萘的速率系数显示出对氢氧根离子浓度的弯曲依赖性。对于3，6-二磺酸盐和五个取代的1-苯甲酰氧基-8-苯甲酰基氨基-3，6-二磺酸盐，观察到相似的结果。在所提出的机理中，酯基经受氢氧根离子的分子间进攻，而酰胺基经受分子内的进攻。后者通过快速的酰基转移产生与酯平衡的酰亚胺中间体，并且由于酰亚胺被缓慢水解以生成产物，因此其形成抑制了酯的水解。

  DOI：

  10.1039/p29880000399

文献信息

• Bamberger, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1799
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——
• Sudborough, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 537
  作者：Sudborough

  DOI：——

  日期：——
• Schoenberg; Mustafa, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 605
  作者：Schoenberg、Mustafa

  DOI：——

  日期：——
• Wasserlösliche, faserreaktive Verbindungen und ihre Verwendung zur Textilveredlung sowie neue beta-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurehalogenide und deren Verwendung als faserreaktive Anker
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0045488B1

  公开（公告）日：1985-06-19
• Intramolecular participation by an amide group in ester hydrolysis
  作者：Frank Hibbert、Rowena J. Sellens

  DOI：10.1039/p29880000399

  日期：——

  The rate coefficient for hydrolysis of 1-acetoxy-8-acetylaminonaphthalene to 1-hydroxy-8-acetylaminonaphthalene in aqueous sodium hydroxide shows a curved dependence on hydroxide ion concentration. Similar results are observed for the 3,6-disulphonate and five substituted 1-benzoyloxy-8-benzoylamino-3,6-disulphonates. In the proposed mechanism the ester group undergoes intermolecular attack by hydroxide

  在氢氧化钠水溶液中1-乙酰氧基-8-乙酰氨基萘水解为1-羟基-8-乙酰氨基萘的速率系数显示出对氢氧根离子浓度的弯曲依赖性。对于3，6-二磺酸盐和五个取代的1-苯甲酰氧基-8-苯甲酰基氨基-3，6-二磺酸盐，观察到相似的结果。在所提出的机理中，酯基经受氢氧根离子的分子间进攻，而酰胺基经受分子内的进攻。后者通过快速的酰基转移产生与酯平衡的酰亚胺中间体，并且由于酰亚胺被缓慢水解以生成产物，因此其形成抑制了酯的水解。