1-(二溴甲基)-4-甲氧基苯 | 78926-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(二溴甲基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(dibromomethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 78926-14-4
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: LRQSJOUIUVTBAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二溴甲基)-4-甲氧基苯 在 sodium perchlorate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sanjeev; Jagannadham, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2002, vol. 41, # 9, p. 1841 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(重氮甲基)-4-甲氧基苯 在 溴 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-(二溴甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid Formation of Arylcyclopropanes from Olefins, Benzal Bromides, and Organolithium Compounds and from Photolysis of Aryldiazomethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01073a029

文献信息

• Microwave-assisted benzyl mono- and dibromination in diethyl carbonate as environmentally friendly alternative to radical bromination in carbon tetrachloride
  作者：Subramanya R. K. Pingali、Sunil K. Upadhyay、Branko S Jursic

  DOI：10.1039/c0gc00794c

  日期：——

  environmentally friendly benzyl mono- and di-bromination synthetic procedure was developed that is superior to the classic carbon tetrachloride bromination procedure in both reaction time and isolated yield. This new reaction was performed in diethyl carbonate as reaction media using microwave instead of conventional heating. Both the solvent and the brominating reagent N-bromosuccinimide (prepared from succinimide

  环保 苄基 开发了优于传统四氯化碳的单溴化和二溴化合成方法 溴化反应时间和分离的收率均采用该方法。使用微波代替常规加热，在碳酸二乙酯作为反应介质中进行该新反应。这俩溶剂 和溴化剂 N-溴琥珀酰亚胺 （由 琥珀酰亚胺由反应混合物得到的产物是可回收的。实际上，我们的目标化合物的制备在不到两个小时的时间内就完成了。
• Rasta resin–triphenylphosphine oxides and their use as recyclable heterogeneous reagent precursors in halogenation reactions
  作者：Xuanshu Xia、Patrick H Toy

  DOI：10.3762/bjoc.10.143

  日期：——

  Heterogeneous polymer-supported triphenylphosphine oxides based on the rasta resin architecture have been synthesized, and applied as reagent precursors in a wide range of halogenation reactions. The rasta resin–triphenylphosphine oxides were reacted with either oxalyl chloride or oxalyl bromide to form the corresponding halophosphonium salts, and these in turn were reacted with alcohols, aldehydes, aziridines and epoxides to form halogenated products in high yields after simple purification. The polymer-supported triphenylphosphine oxides formed as a byproduct during these reactions could be recovered and reused numerous times with no appreciable decrease in reactivity.

  基于RASTA树脂架构的异质聚合物支承的氧化三苯基膦已经被合成，并应用于广泛的卤化反应中作为试剂前体。RASTA树脂-氧化三苯基膦与草酰氯或草酰溴反应，形成相应的卤化膦盐，这些卤化膦盐再与醇、醛、氮杂环丙烷和环氧乙烷反应，在简单纯化后以高收率形成卤代产物。在这些反应中形成的聚合物支承的氧化三苯基膦作为副产品，可以被回收并多次重复使用，且没有明显的活性下降。
• Reactions of carbonyl compounds with tervalent phosphorus reagents. Part 12. Aromatic aldehydes with bromophosphines and phosphorus tri-iodide
  作者：Jacqui K. Michie、J. Allen Miller、M. John Nunn、Denis Stewart

  DOI：10.1039/p19810001744

  日期：——

  The reactions of aromatic aldehydes with phosphorus tribromide (4a), with phosphours tri-iodide (3), and with bromodiphenylphosphine (4b) have been investigated in detail. Both the trihalides react as electrophiles to produce high yields of the appropriate benzylidene dihalide. Thereafter, these reactions differ from each other and from that of phosphorus trichloride. Bromodiphenylphosphine (4b) reacts

  详细研究了芳族醛与三溴化磷（4a），三碘化磷（3）和溴代二苯基膦（4b）的反应。两种三卤化物都作为亲电子试剂反应，以产生高产率的适当的亚苄基二卤化物。此后，这些反应彼此不同，并且与三氯化磷不同。溴二苯膦（4b）以双亲方式反应生成（α-溴苄基）二苯膦氧化物（15）。该氧化物易于在反应条件下和模型研究中脱卤。氰基二苯基膦对苯甲醛没有反应性这些卤代膦反应证实了氯膦首次发现的趋势的普遍性，并且磷上其他两个配体的性质决定了与醛的反应方式。
• Biginelli‐type reaction: Efficient synthesis of 5‐unsubstituted 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐ones and thiones from <i>gem</i> ‐dibromomethylarenes
  作者：Vinaya Kambappa、Chandrashekara Kotturappa、Raghavendra Manjunath、Prasanna Shivaramu

  DOI：10.1002/jhet.4066

  日期：——

  method for the one‐pot synthesis of the biologically important heterocyclic molecules 5‐unsubstituted 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐ones and thiones using gem‐dibromomethylarenes, oxalacetic acid, and urea or thiourea. Gem‐dibromomethylarenes are used as aldehyde equivalent for the efficient synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐ones/thiones. This reaction offers advantages for the synthesis of these compounds

  在本研究中，我们报告了一种简单有效的方法，可使用宝石-二溴甲基芳烃，草酰乙酸和尿素或一氧化碳或一氧化碳对一分子重要的杂环分子5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2-酮和硫酮进行合成。硫脲。宝石-二溴甲基芳烃用作醛的等效物，可有效合成3,4-二氢嘧啶-2-酮/硫酮。该反应为这些化合物的合成提供了优势，包括原料的现成性，实验简便性和高收率。此外，合成的分子因其生物学和药理作用而令人感兴趣。
• The reaction of ethanediyl S,S-acetals with halogens
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo、Giuseppe Capozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90619-2

  日期：1986.1