1-(叔丁基)L-天冬氨酸4-苄酯盐酸盐 | 52615-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(叔丁基)L-天冬氨酸4-苄酯盐酸盐
• 英文名称: α-tert-butyl-β-benzyl-L-aspartate hydrochloride
• 英文别名: (S)-4-(benzyloxy)-1-(tert-butoxy)-1,4-dioxobutan-2-aminium chloride；4-benzyl 1-(tert-butyl) L-aspartate hydrochloride；4-benzyl 1-tert-butyl (2S)-2-aminobutanedioate hydrochloride；O4-benzyl O1-tert-butyl (2S)-2-aminobutanedioate hydrochloride；L-aspartic acid-4-benzyl ester-1-tert-butyl ester; hydrochloride；L-Asparaginsaeure-4-benzylester-1-tert-butylester; Hydrochlorid；[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 52615-97-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄*ClH
• 分子量: 315.797
• InChiKey: YSDLFDMXCRFHTQ-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基)L-天冬氨酸4-苄酯盐酸盐 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (S)-4-benzyl 1-tert-butyl 2-(4-(5-((((R)-2-((R)-1-(N-(benzyloxy)formamido)propyl)heptanamido)methyl)carbamoyl)furan-2-yl)-2-ethoxybenzamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HYDROXYFORMAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THEM FOR USE AS BMP1, TLL1 AND/OR TLL2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS N-HYDROXYFORMAMIDES ET COMPOSITIONS LES COMPRENANT POUR UNE UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BMP1, TLL1 ET/OU TLL2

  摘要：

  公式（I）和（II）的化合物及其盐；制备和使用这些化合物的方法，包括用于抑制BMP1、TLL1和/或TLL2以及治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病的用途。

  公开号：

  WO2017006296A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2019075259A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The compounds of the present invention are represented by the following compounds having Formula I and Formula (I'): where the substituents R1, R2, R2', R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein and where the substituents R1, R2, R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein. These compounds are used in the treatment of bacterial infections, parasite infections, fungal infections, cancer, immunologic disorders, autoimmune disorders, neurodegenerative diseases and disorders, inflammatory disorders, or muscular dystrophy or for providing immunosuppression for transplanted organs or tissues.

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。
• Macrocyclic Peptides that Selectively Inhibit the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Proteasome
  作者：Hao Zhang、Hao-Chi Hsu、Shoshanna C. Kahne、Ryoma Hara、Wenhu Zhan、Xiuju Jiang、Kristin Burns-Huang、Tierra Ouellette、Toshihiro Imaeda、Rei Okamoto、Masanori Kawasaki、Mayako Michino、Tzu-Tshin Wong、Akinori Toita、Takafumi Yukawa、Francesca Moraca、Jeremie Vendome、Priya Saha、Kenjiro Sato、Kazuyoshi Aso、John Ginn、Peter T. Meinke、Michael Foley、Carl F. Nathan、K. Heran Darwin、Huilin Li、Gang Lin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00296

  日期：2021.5.13

  and its genetic deletion renders Mtb unable to persist in mice. Here, we report a series of macrocyclic peptides that potently and selectively target the Mtb20S over human proteasomes, including macrocycle 6. The cocrystal structure of macrocycle 6 with Mtb20S revealed structural bases for the species selectivity. Inhibition of 20S within Mtb by 6 dose dependently led to the accumulation of Pup-tagged

  目前结核病 (TB) 的治疗至少需要 6 个月的时间。潜伏结核分枝杆菌(Mtb) 对大多数抗结核药物具有表型耐受性。一个关键的假设是，杀死非复制 (NR) 结核分枝杆菌的药物与常规药物联合使用可能会缩短治疗时间。 Mtb 蛋白酶体 (Mtb20S) 可能是这样的目标，因为它的药理抑制作用可以杀死 NR Mtb，并且它的基因缺失使 Mtb 无法在小鼠体内持续存在。在这里，我们报道了一系列大环肽，它们能够有效且选择性地靶向人类蛋白酶体上的 Mtb20S，包括大环6 。大环6与Mtb20S的共晶结构揭示了物种选择性的结构基础。 6剂量依赖性地抑制 Mtb 内的 20S，导致 Pup 标记的 GFP 积累，该 GFP 可降解，但能抵抗亚硝化应激下非复制 Mtb 的去蛹和死亡。这些结果表明此类化合物具有开发为抗结核疗法的潜力。
• Preparation of N,N-Bis[2-[N',N'-Bis[(Tert-Butoxycarbonyl)Methyl]-Amino]Ethyl-L-Aspartic Acid: An Intermediate in the Synthesis of MRI Contrast Agents
  作者：J. C. Amedio、G. Van Wagenen、G. Zavlin、Albert Gyorkos、S. A. Peterson

  DOI：10.1080/00397910008087003

  日期：2000.10

  Abstract A preparation of DTPA carboxylic acid 1, a suitable intermediate in the synthesis of MRI contrast agents 2, is described starting from α-tert-butyl-β-benzyl-L-aspartate hydrochloride. In addition, an alternative procedure for the synthesis of bromide 3b is presented.

  摘要 描述了以 α-叔丁基-β-苄基-L-天冬氨酸盐酸盐为原料制备 DTPA 羧酸 1，一种合成 MRI 造影剂 2 的合适中间体。此外，还介绍了合成溴化物 3b 的替代方法。
• Polypeptides. Part XVIII. Syntheses of poly-(β-aspartic acid) and poly-(γ-glutamic acid) and their benzyl esters
  作者：P. M. Hardy、J. C. Haylock、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19720000605

  日期：——

  L-aspartate) has been prepared by the polymerisation of α-benzyl β-N-succinimidyl L-aspartate and converted into poly-(β-L-aspartic acid) by hydrogenolysis; treatment of the poly(benzyl ester) with hydrogen bromide in acetic acid leads to a different polymer containing a substantial proportion of aspartimide residues. The analogous route cannot be used for the preparation of poly-(α-benzyl L-glutamate)

  聚（α -苄基大号天冬氨酸）已被制备α -苄基β-的聚合Ñ琥珀酰亚胺大号天冬氨酸和转化成聚- （β-大号通过氢解-天冬氨酸）; 在乙酸中用溴化氢对聚（苄基酯）进行处理可得到一种含有大量比例的天冬酰胺残基的不同聚合物。类似的方法不能用于制备聚-（α-苄基L-谷氨酸），最好通过αα'-二苄基γ- N-琥珀酰亚胺基γ - L-谷氨酰基-L-谷氨酸的聚合来制备。由聚（α-苄基L）获得聚（γ- L-谷氨酸）-谷氨酸盐）通过溴化氢在乙酸中的作用。多元酸的分子量为约11,000，并且没有消旋化伴随聚合。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Arylation of Peptides Directed by Aspartic Acid
  作者：Yiyi Weng、Xuecheng Zhan、Yiyang Zhang、Wen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02755

  日期：2023.2.17

  Herein, we report a palladium-catalyzed C(sp2)–H di- or monoarylation of short peptides containing N-terminal benzamide groups using aspartic acid (Asp) as an endogenous directing group. This strategy has the following merits: a broad substrate scope, selective diarylation of peptides, and gram-scale synthesis. Furthermore, this strategy can be successfully utilized to synthesize peptide–peptide conjugates

  在此，我们报道了使用天冬氨酸 (Asp) 作为内源性导向基团，对含有 N 末端苯甲酰胺基团的短肽进行钯催化的C(sp 2 )–H 二芳基化或单芳基化反应。该策略具有以下优点：广泛的底物范围、肽的选择性二芳基化和克级合成。此外，该策略可成功用于合成肽-肽缀合物。