1-(叔丁基)哌啶-2,4-二酮 | 90608-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(叔丁基)哌啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-tert-butyl-piperidine-2,4-dione
• 英文别名: N-tert-butyl-piperidine-2,4-dione；N-tert-butyl-piperidin-2,4-dione；1-tert-butylpiperidin-2,4-dione；1-tert-Butyl-2,4-piperidindion；1-Tert-butylpiperidine-2,4-dione
• CAS: 90608-67-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: AULPPKYDOKRGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基)哌啶-2,4-二酮 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,4-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢吡咯-2-酮和5,6-二氢-1 H-吡啶-2-酮与C，N和O连接的烯基侧链的制备及分子内[2 + 2]-光环加成4位置

  摘要：

  1,5-二氢吡咯-2-酮2，6，9，和11（从甲基tetramates制备1A - Ç），Ñ -Boc保护的特特拉姆酸（3），或ñ -Boc保护的特特拉姆酸溴化物（7）以短的反应顺序和非常好的总产率。同源5,6-二氢-1- ħ -吡啶-2-酮16，18，20，21，23，和27分别沿着从哌啶-2,4-二酮起始类似途径制备（19），或者从它的ñ -叔丁基衍生物15。[2 + 2]-光环加成反应的最佳条件包括使用二氯甲烷作为溶剂和用汞低压灯（λ= 254 nm）照射。当在环境温度下施加这些条件下，相应的分子内光环产品28 - 37以良好的收率（52-79％）中，用非对映选择性完美得到。通过NMR光谱阐明了产物的组成和构型。对于O系衬底2a和20，观察到光环加成率随温度强烈降低。的效果不太明显了N-和C-拴基板6，9，23，和27。使用手性络合剂实现对映选择性反应似乎是可行的。然而，络合剂（-）-

  DOI：

  10.1021/jo7027129
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(tert-butyl(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino)-3-oxopropionate 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(叔丁基)哌啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  EP3892621

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] MACROCYCLES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014022752A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及式（1）的化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• Manganese(III)-based dioxapropellane synthesis using tricarbonyl compounds
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.017

  日期：2008.2

  The manganese(III)-induced oxidative cyclization of 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones was conducted in the presence of 1,1-diarylethenes at reflux temperature to produce 3-aza-7,12-dioxatricyclo[4.3.3.01,6]dodec-8-en-2-ones, simply called azadioxa[4.3.3]propellanes, in excellent yields. A similar oxidation of 2-(2-oxoethyl)cycloalkane-1,3-diones gave the corresponding [4.3.3]-, [5.3.3]-, and [6.3.3]-propellanes

  在回流温度下，在1，1-二芳烃的存在下，进行了锰（Ⅲ）诱导的3-（2-氧乙基）哌啶-2，4-二酮的氧化环化反应，生成了3-氮杂-7，12-二氧杂三环[ 4.3.3.0 1,6 ] dodec -8-en-2-ones，简称为azadioxa [4.3.3] propellanes，收率很好。2-（2-氧乙基）环烷-1,3-二酮的类似氧化反应得到相应的[4.3.3]-，[5.3.3]-和[6.3.3]-丙炔。3-氧丙基取代的环烷-1,3-二酮的氧化还提供了相应的丙炔以及3-氧丙基取代的双环中间体。在路易斯酸的存在下，双环中间体肯定被转化为相应的螺旋桨。还描述了结构确定和反应途径。
• Radical Reactions Induced by Visible Light in Dichloromethane Solutions of Hünig's Base: Synthetic Applications and Mechanistic Observations
  作者：Alexander Böhm、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201603303

  日期：2016.10.24

  cyanine dyes and that the reductive quenching of radical intermediates is at least partially due to hydrogen abstraction from the solvent. As a consequence, a reductive cyclization of the starting materials is favored in CD2Cl2 solutions as shown for two β‐(3‐iodopropoxy)‐substituted tetronates, which underwent in dichloromethane almost exclusive reduction, but gave predominantly the cyclization products

  β-（3-碘丙氧基）-取代的α，β-不饱和内酰胺，内酯和环烯酮（八个例子）在N，N-二异丙基乙胺（Hünig碱）的二氯甲烷溶液中进行可见光照射（λ）＝ 419nm）。除了简单的还原反应（加氢加碘）外，在三例中还观察到了显着的环化程度。与底物的转化同时，观察到形成了颜色强烈的副产物。根据质谱证据并与已知化合物进行比较，将副产物鉴定为花青染料。它们的形成支持了以下假设：Hünig碱的二氯甲烷溶液的辐射导致自由基的形成，而自由基又可以引发自由基反应或与花菁前体结合。氘标记实验表明，一当量的二氯甲烷被掺入花青染料中，自由基中间体的还原猝灭至少部分是由于从溶剂中抽出氢。如图所示，是两个β-（3-碘丙氧基）-取代的四价酸盐的2 Cl 2溶液，它们在二氯甲烷中几乎全部还原，但主要生成CD 2 Cl 2中的环化产物。
• Synthesis of 4-Substituted 1,5-Dihydropyrrol-2-ones and 5,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones by Negishi Cross-Coupling Reactions: Short Access to the Antidepressant (±)-Rolipram
  作者：Thorsten Bach、Dominik Albrecht

  DOI：10.1055/s-2007-982553

  日期：2007.6

  A straightforward access to the title compounds was ­established by Pd-catalyzed Negishi cross-coupling reactions of the readily available bromides 3 and 6 with various functionalized zinc reagents (71-97% yield).

  通过易得的溴化物3和6与各种官能化锌试剂的钯催化的根岸偶联反应,建立了一种合成目标化合物的直接方法(产率71-97%)。
• OXAZOLIDONE COMPOUND, PREPARING METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150361091A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to the field of a pharmaceutical compound, and more specifically, relates to a new oxazolidone compound, an enantiomer, a diastereoisomer and a raceme thereof, and a mixture thereof, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method thereof, an application thereof as a bioactive substance in a drug. The compound in the present invention has strong anticoagulant activity, does not affect the activity of thrombin, and can reduce the risk of hemorrhage. A pharmacokinetics experiment shows that the compound in the present invention further has good metabolic characteristics, and has a far better oral bioavailability than a positive contrastive agent rivaroxaban.

  本发明涉及制药化合物领域，更具体地涉及一种新的噁唑烷化合物，其对映异构体、二对映异构体和混合物，以及其药学上可接受的盐、制备方法及其在药物中作为生物活性物质的应用。本发明中的化合物具有强烈的抗凝血活性，不影响凝血酶的活性，并能降低出血风险。药代动力学实验表明，本发明中的化合物还具有良好的代谢特性，并且具有比阳性对照剂利伐沙班更好的口服生物利用度。