1-(叔丁氧基羰基)-1H-吡咯-2-羧酸 | 117657-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(叔丁氧基羰基)-1H-吡咯-2-羧酸
• 中文别名: 1-(叔丁氧羰基)-1H-2-吡咯甲酸
• 英文名称: pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；N-Boc pyrrole-2-carboxylic acid；1-(t-butoxycarbonyl)pyrrole-2-carboxylic acid；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 117657-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: NRUKTXCMKFFMBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁氧基羰基)-1H-吡咯-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Ryanodol和（+）-Ryanodine的不对称全合成

  摘要：

  （+）-Ryanodine（1）是1 H-吡咯-2-羧酸和复杂的类萜（+）-ryanodol（2）的酯衍生物，在ABCDE环系统上具有11个连续的立体中心。化合物1是已知的细胞内钙释放通道的有效调节剂，而活性2是显著弱。要化学构建1，必须以立体选择性的方式将多个氧官能团安装在稠合的五环上，并且必须以位点选择的方式将受阻极为严重的C3-羟基进行酰化。一，总合成2通过引入先前制备的对映纯ABDE环7的五个立体中心来完成。C3-仲，C2和C6-叔醇的立体选择性构建是通过三个亲核反应实现的。C9和C10三取代的碳中心是通过六元C环的硼氢化/氧化进行区域和立体选择性引入的，六元C环是由闭环易位反应形成的。C3醇与吡咯2羧酸直接酯化证明是不成功的；因此，我们开发了一种新的，分为两步的吡咯部分连接方案。首先将C3-羟基转化为空间上较不麻烦的甘氨酸酯，然后通过与1,3-双（二甲基氨基）烯丙基四氟硼酸酯缩合

  DOI：

  10.1002/chem.201503641
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-环己二烯 、 palladium on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(叔丁氧基羰基)-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRANIMYCIN DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIOUS DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE BRANIMYCINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明揭示了一个具有由公式(I)表示的化合物。该发明的新化合物可以制备为药物组合物，并可用于治疗传染性疾病，特别是细菌感染性疾病。该化合物可能对细菌DNA复制过程中的特定酶DNA聚合酶IIIE具有活性。

  公开号：

  WO2015028094A1

文献信息

• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05883102A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  Compounds of formula (I) wherein: R.sup.1 and R.sup.19 independently represent hydrogen, alkyl C1-6, alkoxy C1-6, alkylthio C1-6, halogen, hydroxyl or amino; R.sup.2 represents H or alkyl; R.sup.3 represents phenyl, a 6-membered heterocyclic aromatic ring containing one or two nitrogen atoms, or a 5-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from O,N, and S, which phenyl or heterocyclic aromatic ring may be optionally substituted by alkyl C1-6, alkoxy C1-6, haologen, hydroxyl, alkylthio C1-6, cyano, trifluoromethyl, nitro, hydroxymethyl, amino, a group --(CH.sub.2).sub.c NHCO.sub.2 R.sup.10, a group --(CH.sub.2).sub.c NR.sup.5 R.sup.6, or a group --CO.sub.2 R.sup.11 ; or R.sup.3 represents hydrogen or alkyl C1-8, which alkyl group may be optionally substituted by amino or a group --NHCO.sub.2 R.sup.10 ; R.sup.4 represents hydrogen or alkyl C1-6; or R.sup.3 and R.sup.4 taken together represent a group (CH.sub.2).sub.a Z(CH.sub.2).sub.b ; c represents an integer 0 to 2; and pharmaceutically acceptable salts thereof, have been found to be useful as a pharmaceuticals. The compounds may especially be used in the treatment of inflammatory disorders.

  公式(I)的化合物，其中：R 1和R 19独立代表氢、烷基C 1-6、烷氧基C 1-6、烷硫基C 1-6、卤素、羟基或氨基；R 2代表H或烷基；R 3代表苯基，含有一个或两个氮原子的六元杂环芳环，或含有1至3个分别选自O、N和S的杂原子的五元杂环芳环，其中苯基或杂环芳环可任选地被烷基C 1-6、烷氧基C 1-6、卤素、羟基、烷硫基C 1-6、氰基、三氟甲基、硝基、羟甲基、氨基、基团--(CH 2) c NHCO 2 R 10，基团--(CH 2) c NR 5 R 6，或基团--CO 2 R 11取代；或R 3代表氢或烷基C 1-8，其中烷基可任选地被氨基或基团--NHCO 2 R 10取代；R 4代表氢或烷基C 1-6；或R 3和R 4共同代表基团(CH 2) a Z(CH 2) b；c代表整数0至2；及其药物可接受的盐，发现用作药物是有用的。这些化合物特别可用于治疗炎症性疾病。
• [EN] INHIBITOR COMPOUNDS FOR MALE CONTRACEPTION<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS POUR CONTRACEPTION MASCULINE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2020123855A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Pyrazole compounds and piperazine compounds that are inhibitors of ALDH1A1 and ALDH1A2 and methods for using the pyrazole compounds and piperazine compounds in male contraceptive compositions for preventing spermatogenesis.

  对ALDH1A1和ALDH1A2具有抑制作用的吡唑化合物和哌嗪化合物，以及使用这些吡唑化合物和哌嗪化合物在男性避孕组合物中防止精子生成的方法。
• Discovery of 2-Indole-acylsulfonamide Myeloid Cell Leukemia 1 (Mcl-1) Inhibitors Using Fragment-Based Methods
  作者：Nicholas F. Pelz、Zhiguo Bian、Bin Zhao、Subrata Shaw、James C. Tarr、Johannes Belmar、Claire Gregg、DeMarco V. Camper、Craig M. Goodwin、Allison L. Arnold、John L. Sensintaffar、Anders Friberg、Olivia W. Rossanese、Taekyu Lee、Edward T. Olejniczak、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01660

  日期：2016.3.10

  Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) is a member of the Bcl-2 family of proteins responsible for the regulation of programmed cell death. Amplification of Mcl-1 is a common genetic aberration in human cancer whose overexpression contributes to the evasion of apoptosis and is one of the major resistance mechanisms for many chemotherapies. Mcl-1 mediates its effects primarily through interactions with pro-apoptotic

  髓样细胞白血病-1 (Mcl-1) 是 Bcl-2 蛋白家族的成员，负责调节程序性细胞死亡。 Mcl-1 扩增是人类癌症中常见的遗传畸变，其过度表达有助于逃避细胞凋亡，并且是许多化疗的主要耐药机制之一。 Mcl-1 主要通过与含有促凋亡 BH3 的蛋白质相互作用来介导其作用，这些蛋白质通过利用其结合槽中的四个疏水性口袋实现对靶标的高亲和力。在这里，我们描述了使用基于片段的方法和基于结构的设计发现 Mcl-1 抑制剂。这些新型抑制剂对 Mcl-1 表现出低纳摩尔级的结合亲和力，选择性比 Bcl-xL 高 >500 倍。先导 Mcl-1 抑制剂与 Mcl-1 复合时的 X 射线结构提供了有关这些小分子如何与靶标结合的详细信息，并被广泛用于指导化合物优化。
• [EN] BRANIMYCIN DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA BRANIMYCINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES INFECTIEUSES D'ORIGINE BACTÉRIENNE
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2015028095A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Compounds are disclosed that have a formula represented by Formula (I) wherein A, B, R1, R2 and R3 are as defined herein. Novel compounds of the invention may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be useful in the treatment of infectious diseases, in particular bacterial infectious diseases. The compounds may be active against a specific enzyme in the bacterial DNA replicative process, DNA polymerase IIIE.

  揭示了一种具有由公式（I）表示的化合物，其中A、B、R1、R2和R3如本文所定义。本发明的新化合物可以制备为药物组合物，并且可能在治疗传染病方面有用，特别是细菌性传染病。这些化合物可能对细菌DNA复制过程中的特定酶DNA聚合酶IIIE具有活性。