1-(叔丁氧基羰基氨基)-3-环戊烯-1-羧酸叔丁酯 | 521964-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(叔丁氧基羰基氨基)-3-环戊烯-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 1-(boc-氨基)-3-环戊烯-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 1-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene；tert-Butyl 1-(Boc-amino)-3-cyclopentene-1-carboxylate；tert-butyl 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 521964-59-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: CDPAAIMSAXXWQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-90 °C
• 沸点：
  362.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: tert-Butyl 1-(Boc-amino)-3-cyclopentene-1-
产品名称
carboxylate
1.2 鉴别的其他方法
1-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-cyclopentene-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-cyclopentene-1-carboxylic
别名
acid 1,1-dimethylethyl ester
: C15H25NO4
分子式
: 283.36 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色, 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 86 - 90 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁氧基羰基氨基)-3-环戊烯-1-羧酸叔丁酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 以73%的产率得到(1α,3β,5α)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2003104217A3
• 作为产物：
  描述：

  cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid tert-butyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 1-(叔丁氧基羰基氨基)-3-环戊烯-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  选择性介观环氧不对称化工艺的设计，开发和放大

  摘要：

  的循环的中试工厂规模desymmetrization内消旋-epoxide 4B，使用从对称二胺制备手性氨基化锂17，被设计和实现为提供烯丙醇3b中以高产率和大于99％的ee值。将该手性醇转化为酮2b，这是LY459477新不对称合成中的关键中间体。由容易获得的手性前体（R）-α-甲基苄基胺制备手性二胺17，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。为研究环氧化物4b重排反应的机理而进行的研究表明，二胺17 为该过程提供了选择性和可扩展性的最佳组合。

  DOI：

  10.1021/op060225f

文献信息

• Stereoselective Arylation of Substituted Cyclopentenes by Substrate-Directable Heck–Matsuda Reactions: A Concise Total Synthesis of the Sphingosine 1-Phosphate Receptor (S1P₁) Agonist VPC01091
  作者：Caio C. Oliveira、Emerson A. F. dos Santos、Julia H. Bormio Nunes、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo3015209

  日期：2012.9.21

  efficient and diastereoselective substrate-directable Heck–Matsuda reaction with nonactivated five-membered olefins. The carbamate acts as the main directing group in the arylation process allowing the synthesis of several functionalized aryl cyclopentenes in good to excellent diastereoselectivities (>85:15) and in isolated yields ranging from 41 to 90%. No double bond isomerizations were observed in these

  我们在本文中描述了一种有效且非对映选择性底物可控的Heck-Matsuda反应与非活化五元烯烃的反应。氨基甲酸酯是芳基化过程中的主要导向基团，允许合成数个官能化的芳基环戊烯，具有良好至优异的非对映选择性（> 85:15），分离产率为41％至90％。在这些Heck反应中未观察到双键异构化，并且在所有检查的情况下均保留了新创建的苄基中心。底物可控的Heck芳基化方法已成功地通过一种简明实用的途径，通过5个步骤以40％的总收率完成了鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）激动剂VPC01091的直接合成。
• Facile Preparation of <i>tert</i>-Butyl 1-<i>tert</i>-Butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate from Inexpensive Starting Materials
  作者：Armin de Meijere、Oleg Larionov、Sergei Kozhushkov

  DOI：10.1055/s-2004-831218

  日期：——

  1,5-C,C-Cycloalkylation of tert-butyl acetoacetate (1) with cis-1,4-dichloro-2-butene (2) followed by the haloform reaction of the product in NaOH solution and subsequent Curtius degradation in tert-butyl alcohol furnished tert-butyl 1-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate (5) in 32% overall yield.

  1,5-C,C-环烷基化叔丁基乙酰乙酸酯（1）与顺式-1,4-二氯-2-丁烯（2）反应，然后在NaOH溶液中进行卤代反应，并在叔丁醇中进行后续的Curtius降解，最终得到叔丁基1-叔丁氧羰基氨基环戊-3-烯羧酸酯（5），总产率为32%。
• Prodrugs of excitatory amino acids
  申请人：Moher David Eric

  公开号：US20050222231A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  这项发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明还涉及使用方法和包含该化合物的药物组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。
• PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20080182889A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法和包含该化合物的药物组合物。
• Methods of treatment using a prodrug of an excitatory amino acid
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07964632B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明进一步涉及使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的制药组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。