1-(叠氮甲基)蒽 | 1019335-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-(叠氮甲基)蒽
• 英文名称: 1-(azidomethyl)anthracene
• CAS: 1019335-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: AUEFRZYPPZFRLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)蒽 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-(aminomethyl)anthracene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-（甲基氨基）蒽–一种光敏化合物的易得构件

  摘要：

  简便的合成提供了一种新型的蒽基胺，可作为构建光开关受体的多功能构建基块。将该结构基序并入二吡啶啉酰胺中可提供光响应性阴离子受体。在用360 nm光照射后，会发生环加成反应，从而产生对阴离子具有更高亲和力的大环受体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800897
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽醌 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 dimethylsulfide borane complex 、 硫酸 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(叠氮甲基)蒽
  参考文献：
  名称：

  1-（甲基氨基）蒽–一种光敏化合物的易得构件

  摘要：

  简便的合成提供了一种新型的蒽基胺，可作为构建光开关受体的多功能构建基块。将该结构基序并入二吡啶啉酰胺中可提供光响应性阴离子受体。在用360 nm光照射后，会发生环加成反应，从而产生对阴离子具有更高亲和力的大环受体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800897

文献信息

• DENDRIMER COMPOSITIONS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  申请人：YANG Guanghua

  公开号：US20160303261A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The disclosure relates to novel dendrimer conjugates and the methods of synthesizing the same, as well as systems and methods utilizing the dendrimer conjugates (e.g., in diagnostic and/or therapeutic settings (e.g., for the delivery of therapeutics, imaging, and/or targeting agents (e.g., in disease diagnosis and/or therapy, etc.))).

  本发明涉及新型树状分子共轭物及其合成方法，以及利用该树状分子共轭物的系统和方法（例如，在诊断和/或治疗设置中，用于输送治疗剂、成像和/或靶向剂（例如，在疾病诊断和/或治疗等方面）。）
• A novel rearrangement of fluorescent human thymidylate synthase inhibitor analogues in ESI tandem mass spectrometry
  作者：Yi Chen、Céline Le Droumaguet、Kai Li、William E. Cotham、Norman Lee、Mike Walla、Qian Wang

  DOI：10.1016/j.jasms.2009.11.004

  日期：2010.3.1

  Cu(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction was employed to synthesize a series of anthracene-based human thymidylate synthase (hTS) inhibitor analogues. The triazolo-anthracene derivatives were characterized by ESI-MS/MS and a novel rearrangement reaction in ESI-MS/MS was observed. The mechanism is proposed whereby the protonated triazolo-anthracene derivative forms a carbocation, and then

  Cu(I) 催化的炔-叠氮化物环加成反应用于合成一系列基于蒽的人胸苷酸合酶 (hTS) 抑制剂类似物。三唑并蒽衍生物通过 ESI-MS/MS 进行表征，并在 ESI-MS/MS 中观察到新的重排反应。提出的机制是质子化的三唑并蒽衍生物形成碳正离子，然后碳正离子亲电攻击蒽部分，导致形成重排离子。此外，碳正离子更倾向于通过亲电取代机制攻击 γ 位置而不是蒽部分的 α 或 β 位置。
• A fluorogenic ‘click’ reaction of azidoanthracene derivatives
  作者：Fang Xie、Krishnamoorthy Sivakumar、Qingbing Zeng、Michael A. Bruckman、Blake Hodges、Qian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.080

  日期：2008.3

  Fluorogenic reactions have broad applications in biolabeling, combinatorial synthesis of fluorescent dyes, and materials development. It was recently reported that the highly selective and efficient Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction can be employed in designing new types of fluorogenic reactions. In this study, we report a fluorogenic reaction using anthracene azides as starting materials. The fluorescence of the anthryl core can be greatly inhibited upon introducing electron-donating azido groups in the proximity. Such weakly fluorescent anthracene azides demonstrate high reactivity with a variety of alkynes under the CuAAC conditions producing a strongly fluorescent triazole product with high quantum yields. This reaction can be used in the synthesis and screening of fluorescent dyes combinatorially. Compared with most existing methods, the fluorogenic CuAAC reaction is a much milder and simpler technique to prepare large libraries of fluorescent dyes without further purification. In order to demonstrate the efficiency of using anthracene azides for biolabeling applications, both small molecules and biomolecules including the multialkyne-derivatized cowpea mosaic virus and tobacco mosaic virus had been studied. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9603953B2
  申请人：——

  公开号：US9603953B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• [EN] DENDRIMER COMPOSITIONS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DENDRIMÈRES, LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI LAWRING BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2015104589A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to novel dendrimer conjugates and methods of synthesizing the same, as well as systems and methods utilizing the dendrimer conjugates (e.g., in diagnostic and/or therapeutic settings (e.g., for the delivery of therapeutics, imaging, and/or targeting agents (e.g., in disease diagnosis and/or therapy, etc.).