1-(吡啶-3-甲基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 928708-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(吡啶-3-甲基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(pyridin-3-ylmethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 928708-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09755529
• 分子量: 236.273
• InChiKey: IZVHSPWRENAINT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡啶-3-甲基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-{[1-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]methyl}pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  肥胖的5-羟色胺5-HT 2C受体的正变构调节剂。

  摘要：

  5-HT 2C R激动剂lorcaserin在临床上被批准用于肥胖症治疗，它引起重要的副作用，主要与亚型选择性有关。为了寻找作为更安全的减肥药的5-HT 2C R变构调节剂，使用ExviTech平台筛选了Vivia Biotech的化学文库。在合成的类似物6 – 41中对鉴定出的命中VA240进行结构修饰，得到化合物11（N -[（1-苄基-1 H-吲哚-3-基）甲基]吡啶-3-胺，VA012），其剂量依赖性增强血清素功效，没有明显的脱靶活性以及与血清素或其他正构配体的低结合竞争。PAM 11在抑制啮齿动物的摄食方面非常活跃，这一作用与5-HT 2A R的激活无关。11与SSRI舍曲林的组合增加了厌食作用。亚慢性给药11可减少食物摄入和体重增加，而不会引起中枢神经系统相关的不适。在这项工作中确定的化合物11的行为支持5-羟色胺5-HT 2C R PAM作为肥胖的一种有前途的治疗方法的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00994
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 3-(bromomethyl)pyridine hydrobromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(吡啶-3-甲基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  肥胖的5-羟色胺5-HT 2C受体的正变构调节剂。

  摘要：

  5-HT 2C R激动剂lorcaserin在临床上被批准用于肥胖症治疗，它引起重要的副作用，主要与亚型选择性有关。为了寻找作为更安全的减肥药的5-HT 2C R变构调节剂，使用ExviTech平台筛选了Vivia Biotech的化学文库。在合成的类似物6 – 41中对鉴定出的命中VA240进行结构修饰，得到化合物11（N -[（1-苄基-1 H-吲哚-3-基）甲基]吡啶-3-胺，VA012），其剂量依赖性增强血清素功效，没有明显的脱靶活性以及与血清素或其他正构配体的低结合竞争。PAM 11在抑制啮齿动物的摄食方面非常活跃，这一作用与5-HT 2A R的激活无关。11与SSRI舍曲林的组合增加了厌食作用。亚慢性给药11可减少食物摄入和体重增加，而不会引起中枢神经系统相关的不适。在这项工作中确定的化合物11的行为支持5-羟色胺5-HT 2C R PAM作为肥胖的一种有前途的治疗方法的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00994

文献信息

• Synthesis, antimycobacterial and anticancer activity of novel indole-based thiosemicarbazones
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Parisa Azerang、Soroush Sardari、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s12272-013-0242-z

  日期：2021.8

  Based on the structural elements of bioactive indole-based compounds, a series of novel 1-substituted indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones were synthesized as potential antimycobacterial and anticancer agents. The derivatives were prepared via a two-step methodology including N-alkylation(benzylation) of indole-3-carboxaldehyde and conversion of the intermediate aldehydes to corresponding thiosemicarbazones. The derivatives were evaluated for their antimycobacterial activity and compounds 3d (R = propyl) and 3q (R = 4-nitrobenzyl) were among the most potent and selective derivatives with IC50 values of 0.9 and 1.9 μg/mL respectively. The anticancer activity of the derivatives was also assessed against a panel of tumor cell lines. Compounds 3t, 3u, 3v and 3w efficiently inhibited the majority of the cancer cell lines with considerable selectivity.

  基于生物活性吲哚类化合物的结构元素，合成了一系列新型1-取代吲哚-3-甲酰基缩氨基硫脲作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌剂。这些衍生物通过两步法合成：包括吲哚-3-甲酰基的N-烷基化（苄基化）以及中间体醛转化为相应的缩氨基硫脲。评估了这些衍生物的抗分枝杆菌活性，其中化合物3d（R = 丙基）和3q（R = 4-硝基苄基）是活性最强且选择性最高的衍生物，其IC50值分别为0.9和1.9 μg/mL。还评估了这些衍生物对一组肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物3t、3u、3v和3w能有效抑制大多数癌细胞系，并具有相当的选择性。
• Structure–Activity Relationships of Cyano-substituted Indole Derivatives as Ligands for α-Synuclein Aggregates
  作者：Qi Zeng、Sen Liu、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00384

  日期：2023.10.12

  great importance for understanding the pathogenesis mechanism and developing new therapies. In this study, we designed and synthesized a series of cyano-substituted indole derivatives and evaluated their potency to bind to α-syn fibrils by in vitro fibril binding assays. We carried out systematic structure–activity relationship (SAR) studies and obtained a promising candidate 51. The results showed that

  α-突触核蛋白 （α-syn） 是突触核蛋白病的重要生物标志物，包括帕金森病 （PD）、路易体痴呆 （DLB） 和多系统萎缩 （MSA）。α-syn 成像探针的开发对于了解发病机制和开发新疗法具有重要意义。在这项研究中，我们设计并合成了一系列氰基取代的吲哚衍生物，并通过体外原纤维结合测定评估了它们与 α-syn 原纤维结合的效力。我们进行了系统的构效关系 （SAR） 研究，并获得了一个有前途的候选者 51。结果显示，51 个以 17.4 ± 5.6 nM 的亲和力与 α-syn 原纤维结合，正常小鼠的生物分布实验显示 [125I]51 在注射后 2 分钟表现出 3.57 ± 0.28% ID/g 的中度脑摄取。总之，吲哚衍生物 [125I]51 显示出作为 α-syn 成像探针的初始潜力，需要进一步开发。
• N-HYDROXYUREA DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Nikken Chemicals Company, Limited

  公开号：EP0949259A1

  公开（公告）日：1999-10-13

  An N-hydroxyurea derivative having an antiallergic action or anti-inflammatory action having the formula (I): wherein, either one of R1, R3, and R4 represents A, either one of the other groups of R1, R3, and R4 and R2 represents a 3-pyridyl group or 3-pyridylalkyl group, the remaining groups of R1, R2, R3, and R4 independently represent a hydrogen atom, halogen atom, or a substituted or unsubstituted C1 to C8 alkyl group, R5 represents a hydrogen atom or lower alkyl group, R6 represents a hydrogen atom, lower alkyl group, C3 to C7 cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group, where the substituent represents a halogen atom, lower alkyl group, or lower alkoxy group, B represents a bond, C1 to C20 alkylene group, C2 to C8 alkenylene group, or C2 to C8 alkynylene group or B-C(R5) represents a C2 to C6 alkylene group having a benzene ring in the middle thereof or its pharmacologically acceptable salt or the hydrate or solvate thereof.

  一种具有抗过敏作用或抗炎作用的 N-羟基脲衍生物，具有式（I）： 其中，R1、R3 和 R4 中的任一基团代表 A，R1、R3 和 R4 的其它基团和 R2 中的任一基团代表 3-吡啶基或 3-吡啶烷基，R1、R2、R3 和 R4 的其余基团独立地代表氢原子、卤素原子或取代或未取代的 C1 至 C8 烷基，R5 代表氢原子或低级烷基，R6 代表氢原子、低级烷基、C3 至 C7 环烷基或取代或未取代的苯基、B 代表键、C1 至 C20 亚烷基、C2 至 C8 烯基或 C2 至 C8 亚炔基，或 B-C(R5)代表中间有苯环的 C2 至 C6 亚烷基或其药理学上可接受的盐或其水合物或溶液。
• US6184238B1
  申请人：——

  公开号：US6184238B1

  公开（公告）日：2001-02-06