1-(呋喃并[2,3-c]吡啶-5-基)乙酮 | 223389-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 中文名称: 1-(呋喃并[2,3-c]吡啶-5-基)乙酮
• 英文名称: 1-(furo[2,3-c]pyridin-5-yl)ethanone
• 英文别名: 5-acetylfuro[2,3-c]pyridine；AFP；1-furo[2,3-c]pyridin-5-ylethanone
• CAS: 223389-16-0
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: HKOXPERDUASDCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃并[2,3-c]吡啶-5-基)乙酮 在 air 、 葡萄糖 、 Candida maris IFO 10003 culture broth 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-1-(furo[2,3-c]pyridin-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  微生物对映体选择性还原乙酰吡啶衍生物。

  摘要：

  研究了乙酰吡啶衍生物的微生物对映选择性还原。发现许多微生物将5-乙酰基呋喃[2,3-c]吡啶（AFP）还原为（S）-5-（1-羟乙基）呋喃[2,3-c]-吡啶（FPH）。玛丽假丝酵母IFO10003将AFP还原为对映选择性高的（R）-FPH。优化了微生物还原反应。曝气条件和葡萄糖浓度影响产量和立体选择性。细胞积聚了17.5 g / l（107 mM）的（R）-FPH，产率为99％，对映体过量（ee）为97％。马里氏梭菌的无细胞提取物积累了91.5 g / l（559 mM），具有超过99％ee的酶促NADH再生。（R）-FPH是合成HIV逆转录酶抑制剂的重要中间体，

  DOI：

  10.1271/bbb.67.809
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠醛 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(呋喃并[2,3-c]吡啶-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Method for producing pyridine derivatives

  摘要：

  一种由通式III表示的吡啶醇衍生物（其中A代表一个二价有机基团，可能含有一到三个氧原子、氮原子和/或硫原子，其中A可以与两个键合的碳原子一起形成一个5、6、7或8元环，该环可以与一个或多个额外的环形成一个紧凑环；R6代表氢原子，-CHR1R2，或烯基基团，芳基基团或芳基烷基基团，可以被取代；R1和R2分别独立地代表氢原子或可以被取代的碳氢基团；R代表氢原子，烷基基团，烯基基团，芳基基团或芳基烷基基团，可以被取代），通过以下方法制备：将由通式I-1表示的吡啶酯衍生物进行反应。

  公开号：

  US06342606B2
• 作为试剂：
  描述：

  葡萄糖 、 5-(1-hydroxyethyl) furo[2,3-c]pyridine 在 Azanium;azane;dihydrogen phosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 magnesium;sulfate;heptahydrate 、 Zinc Sulfate Heptahydrate 、 (hexaaqua)iron(II) sulfate monohydrate 、 Copper sulfate pentahydrate 、 四水硫酸锰 、 氯化钠 、 葡萄糖 、 1-(呋喃并[2,3-c]吡啶-5-基)乙酮 作用下， 反应 98.33h， 生成 1-(呋喃并[2,3-c]吡啶-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Enzyme for producing optically active pyridineethanol derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性吡啶乙醇衍生物的方法。更具体地说，它涉及一种通过使酶或酶源作用于多环乙酰吡啶衍生物而制备光学活性多环吡啶乙醇衍生物的方法。本发明还涉及一种新的酶，可用于上述生产方法，编码该酶的DNA，具有该DNA的重组载体，以及具有该重组载体的转化体。本发明还涉及一种通过使上述新酶或上述转化体作用于光学不活性多环吡啶乙醇衍生物而制备光学活性多环吡啶乙醇衍生物的方法。

  公开号：

  US07329518B2

文献信息

• CARBINOL DERIVATIVES HAVING HETEROCYCLIC LINKER
  申请人：Koura Minoru

  公开号：US20100280013A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  [Object] It is to provide a novel LXRβ agonist useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. [Solving Means] A carbinol compound represented by the following general formula (I) or salt thereof, or their solvate: (wherein, each V and W independently show N or C—R 7 ; each X and Y independently show CH 2 , C═O, SO 2 , etc; Z shows CH or N; each R 1 , R 2 and R 7 independently show a hydrogen atom, C 1-8 alkyl group, etc.; R 3 shows C 1-8 alkyl group; R 4 shows an optionally substituted C 6-10 aryl group or an optionally substituted 5- to 11-membered heterocyclic group; R 5 and R 6 show a hydrogen atom, etc.; L shows a C 1-8 alkyl chain optionally substituted with an oxo group, etc.; and n shows any integer of 0 to 2.)

  它是提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如由糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎性细胞因子引起的炎症性疾病；过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的预防和/或治疗剂。【解决手段】由以下一般式（I）表示的羟甲基化合物或其盐，或它们的溶剂化合物： （其中，每个V和W独立地表示N或C—R 7 ；每个X和Y独立地表示CH 2 ，C═O，SO 2 等；Z表示CH或N；每个R 1 ，R 2 和R 7 独立地表示氢原子，C 1-8 烷基基团等；R 3 表示C 1-8 烷基基团；R 4 表示可选择地取代的C 6-10 芳基基团或可选择地取代的5-至11-成员杂环基团；R 5 和R 6 表示氢原子等；L表示可选择地取代有氧基团等的C 1-8 烷基链；n表示0至2的任意整数。】
• Intermediates for producing pyridine derivatives
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US06111111A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  A pyridine alcohol derivative represented by General Formula III ##STR1## (where A represents a divalent organic group which may contain one to three oxygen atoms, nitrogen atoms and/or sulfur atoms, wherein A may form a 5-, 6-, 7-, or 8-membered ring together with two bonded carbon atoms, where said ring may form a condensed ring with one or more additional rings; R.sup.5 represents a hydrogen atom, --CHR.sup.1 R.sup.2, or an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group which may be substituted; R.sup.1 and R.sup.2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; and R.sup.6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group which may be substituted), is produced by: reacting a pyridine ester derivative represented by General Formula I-1 ##STR2## (where Z.sup.1 represents --COX; X represents an alkoxyl group, an alkenyloxy group, an aryloxy group or an aralkyloxy group which may be substituted; and A is the same as above) with a reducing agent, an alkylating agent, an alkenylating agent, an arylating agent or an aralkylating agent to obtain a pyridine carbonyl derivative represented by General Formula II ##STR3## (where A and R.sup.5 are the same as above); and reacting the resulting pyridine carbonyl derivative with a reducing agent, an alkylating agent, an alkenylating agent, an arylating agent or an aralkylating agent to obtain the pyridine alcohol derivative of the General Formula III.

  通用公式III所代表的吡啶醇衍生物是通过以下步骤制备的：将通用公式I-1所代表的吡啶酯衍生物与还原剂、烷基化剂、烯基化剂、芳基化剂或芳基烷基化剂反应，得到通用公式II所代表的吡啶羰基衍生物；然后将所得的吡啶羰基衍生物与还原剂、烷基化剂、烯基化剂、芳基化剂或芳基烷基化剂反应，得到通用公式III所示的吡啶醇衍生物。
• Stereoselective synthesis of optically active pyridyl alcohols via asymmetric transfer hydrogenation of pyridyl ketones
  作者：Kazuya Okano、Kunihiko Murata、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01695-6

  日期：2000.11

  A chiral Ru(II) complex, RuCl[(S,S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenyl-ethylenediamine](p-cymene), serves as an efficient catalyst for asymmetric transfer hydrogenation of 2-acetylpyridine with a substrate to catalyst molar ratio of 200–1000 with HCOOH as a hydrogen source to give (S)-1-(2-pyridyl)ethanol in an almost quantitative yield and with 95% ee.

  手性Ru（II）配合物RuCl [（S，S）-N-（对甲苯磺酰基）-1,2-二苯基-乙二胺]（对甲基苯甲基）可作为有效的催化剂，用于2-的不对称转移加氢以HCOOH为氢源的底物与催化剂的摩尔比为200-1000的乙酰基吡啶，以几乎定量的产率得到95％ee的（S）-1-（2-吡啶基）乙醇。
• Microbial Enantioselective Reduction of Acetylpyridine Derivatives
  作者：Shigeru KAWANO、Miho HORIKAWA、Yoshihiko YASOHARA、Junzo HASEGAWA

  DOI：10.1271/bbb.67.809

  日期：2003.1

  The microbial enantioselective reduction of acetylpyridine derivatives was studied. Many microorganisms were found to reduce 5-acetylfuro[2,3-c]pyridine (AFP) to (S)-5-(1-hydroxyethyl)furo[2,3-c]-pyridine (FPH). Candida maris IFO10003 reduced AFP to (R)-FPH with high enantioselectivity. The microbial reduction reaction was optimized. The aeration conditions and glucose concentration affected the yield

  研究了乙酰吡啶衍生物的微生物对映选择性还原。发现许多微生物将5-乙酰基呋喃[2,3-c]吡啶（AFP）还原为（S）-5-（1-羟乙基）呋喃[2,3-c]-吡啶（FPH）。玛丽假丝酵母IFO10003将AFP还原为对映选择性高的（R）-FPH。优化了微生物还原反应。曝气条件和葡萄糖浓度影响产量和立体选择性。细胞积聚了17.5 g / l（107 mM）的（R）-FPH，产率为99％，对映体过量（ee）为97％。马里氏梭菌的无细胞提取物积累了91.5 g / l（559 mM），具有超过99％ee的酶促NADH再生。（R）-FPH是合成HIV逆转录酶抑制剂的重要中间体，
• Process for producing optically active pyridineethanol derivatives
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20040043460A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to a method of producing an optically active pyridineethanol derivative. More particularly, it relates to a method of producing an optically active polycyclic pyridineethanol derivative by causing an enzyme or enzyme source to act on polycyclic acetylpyridine derivatives. The present invention also relates to a novel enzyme which can be used in the production method mentioned above, a DNA coding for said enzyme, a recombinant vector having said DNA, and a transformant having said recombinant vector. The invention further relates to a method of producing an optically active polycyclic pyridineethanol derivative by causing the above novel enzyme or the above transformant to act on optically inactive polycyclic pyridineethanol derivatives.

  本发明涉及一种制备光学活性吡啶乙醇衍生物的方法。更具体地说，它涉及通过使酶或酶源作用于多环乙酰吡啶衍生物来制备光学活性多环吡啶乙醇衍生物的方法。本发明还涉及一种新的酶，可用于上述制备方法，以及编码该酶的DNA，具有该DNA的重组载体和具有该重组载体的转化体。本发明还涉及一种通过使上述新酶或上述转化体作用于光学不活性多环吡啶乙醇衍生物来制备光学活性多环吡啶乙醇衍生物的方法。