1-(氯亚甲基)环己烷 | 1121-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-(氯亚甲基)环己烷
• 英文名称: 1-(chloromethylene)cyclohexane
• 英文别名: (chloromethylene)cyclohexane；chloromethylenecyclohexane；α-Chlor-methylen-cyclohexan；Chlormethylen-cyclohexan；Chlormethylencyclohexan；chloromethylidenecyclohexane
• CAS: 1121-50-2
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: JIXIAHPDXXKGTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 32 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯亚甲基)环己烷 在 t-AmONa-NiCRA-bpy 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.0h， 以85%的产率得到dicyclohexylideneethane
  参考文献：
  名称：

  还原剂的活化。含氢化钠的复合还原剂22.与“镍掺杂”复合还原剂的新偶联反应。

  摘要：

  乙烯基卤化物可通过NiCRA-bpy在THF或己烷中偶联。有趣的是，简单地改变溶剂即可改变产物的性质：THF中的二烯和己烷中的烯炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84838-8
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 次溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(氯亚甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Radical chlorination and bromination of (halomethyl)cyclohexanes. Evidence for halogen-bridged radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01021a024

文献信息

• Photochemistry of alkyl halides. 10. Vinyl halides and vinylidene dihalides
  作者：Paul J. Kropp、Steven A. McNeely、Robert Drummond Davis

  DOI：10.1021/ja00361a028

  日期：1983.11

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexanes. Formation de produits radicalaires et ioniques. Mecanismes. Donnees spectrales UV, IR, RMN 1 H

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexes。形成 de produits 激进分子和 ioniques。机制。Donnees 光谱 UV、IR、RMN 1 H
• Studies in phosphinemethylene chemistry
  作者：Dietmar Seyferth、James K. Heeren、Gurdial Singh、Samuel O. Grim、William B. Hughes

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80365-4

  日期：1966.3

  The action of phenyllithium on (bromomethyl)triphenylphosphonium bromide results in a nearly equimolar mixture of triphenylphosphinebromomethylene (formal H÷ abstraction) and triphenylphosphinemethylene (formal Br÷ abstraction). With (iodomethyl)triphenylphosphonium iodide a mixture of triphenylphosphineiodomethylene and triphenylphosphinemethylene is formed in which the latter is favored by a factor

  苯基锂对溴化（溴甲基）三苯基action的作用导致三苯基膦溴亚甲基（形式H ÷提取）和三苯基膦亚甲基（形式Br ÷提取）几乎等摩尔的混合物。与碘化（碘甲基）三苯基phosph形成三苯基膦碘亚甲基和三苯基膦亚甲基的混合物，其中后者的含量约为三倍。
• Carbon-Carbon Bond Formation by Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. I. Formation of Chloromethyltriphenylphosphonium Iodide, and Its Application for the Wittig Chloromethylenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Sotaro Miyano、Yu Izumi、Katsuo Fujii、Yutaka Ohno、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.1197

  日期：1979.4

  Chloromethyltriphenylphosphonium iodide has been prepared by the reaction of chloroiodomethane with triphenylphosphine. Upon treatment with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol, the phosphonium iodide was converted into chloromethylenetriphenylphosphorane; this in turn was used for the Wittig reaction of aldehydes and ketones into the corresponding chloroolefins of the type RCH=CHCl and RR′C=CHCl in

  氯甲基三苯基碘化鏻已通过氯碘甲烷与三苯基膦反应制备。用叔丁醇中的叔丁醇钾处理后，碘化鏻转化为氯亚甲基三苯基正膦；这反过来又用于醛和酮的 Wittig 反应，生成相应的 RCH=CHCl 和 RR'C=CHCl 类型的氯烯烃，收率良好至中等。这些氯烯烃的构型是根据 NMR 光谱研究确定的。使用鏻盐和过量的叔丁醇钾也可以将苯甲醛直接转化为苯乙炔。
• Conversion of aldehydes and ketones into chloro-olefins and acetylenes using chloroiodomethane as a chloromethylene source
  作者：Sotaro Miyano、Yu Izumi、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1039/c39780000446

  日期：——

  Chloroiodomethane smoothly reacts with triphenylphosphine to yield chloromethyltriphenylphosphonium iodide (1), which in turn can be utilized for the conversion of aldehydes and ketones into chloro-olefins and acetylenes upon treatment with potassium t-butoxide.

  氯碘甲烷与三苯基膦平稳反应，生成氯甲基三苯基碘化碘（1），经叔丁醇钾处理后，氯碘甲烷可用于将醛和酮转化为氯烯烃和乙炔。
• Regiospecific addition of benzeneselenenyl halide to 1,1-dis ubstituted olefins
  作者：Pak-Tsun Ho、Ralph J. Kolt

  DOI：10.1139/v82-096

  日期：1982.3.1

  The reaction of benzeneselenenyl halide with a variety of 1,1-disubstituted olefins under controlled conditions yields regiospecifically the anti-Markovnikov adducts which have been converted into the synthetically useful vinyl halides and allylhalides.

  苯硒基卤化物与多种 1,1-二取代烯烃在受控条件下的反应产生区域特异性的反马尔科夫尼科夫加合物，该加合物已转化为合成有用的乙烯基卤化物和烯丙基卤化物。