1-(氯甲基)吡咯烷-2,5-二酮 | 54553-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(氯甲基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-chloromethyl-2,5-dioxopyrrolidine
• 英文别名: succinic acid N-(chloromethyl)imide；N-(Chloromethyl)succinimide；N-chloromethylsuccinimide；N-chloromethyl-succinimide；N-Chlormethyl-succinimid；1-(chloromethyl)-2,5-pyrrolidinedione；1-(Chloromethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 54553-14-9
• 化学式: C₅H₆ClNO₂
• mdl: MFCD19227916
• 分子量: 147.561
• InChiKey: RUXXMOCJNFCADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58°C
• 密度：
  1.3133 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)吡咯烷-2,5-二酮 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1-(碘甲基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  亚胺的自由基氨基甲基化

  摘要：

  利用N-烷氧基羰基-亚胺的高水平性能，我们获得了将氨基甲基基团添加到亚胺上的第一个例子。反应效率取决于自由基前体的结构，无论是碘化物还是黄药，以及自由基氮原子上的吸电子基团。该反应允许将N-取代的氨基甲基直接引入亚胺上以提供1,2-二胺，以及ICI-199,441的短步合成。

  DOI：

  10.1021/jo501332j
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基丁二酰亚胺 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(氯甲基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  γ-二羧酸酰胺和酰亚胺与三氟甲磺酰胺和甲醛的反应

  摘要：

  三氟甲磺酰胺与低聚甲醛和琥珀酰胺的三组分缩合反应取决于反应条件，与双三氟甲烷磺酰胺基甲烷一起导致取代产物双[（三氟甲基磺酰基）氨基甲基]琥珀酰胺的形成，或环化产物N- [三氟甲基磺酰基]的形成氨基甲基]琥珀酰亚胺。通过三氟甲磺酰胺钠盐CF 3 SO 2 NHNa与N-氯甲基琥珀酰亚胺的反应来获得后者的尝试出乎意料地导致了N，N-双（琥珀酰亚胺基甲基）-三氟甲磺酰胺。类似地，CF 3 SO 2 NHNa与N的反应-氯甲基-邻苯二甲酰亚胺得到N，N-双（邻苯二甲酰亚胺基甲基）三氟甲磺酰胺。CF 3 SO 2 NHNa与琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺在水和醇溶液中的反应导致开环并进一步转化形成的琥珀酸和邻苯二甲酸的单取代N-（三氟甲基磺酰基）酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428009110116
• 作为试剂：
  描述：

  methyl(chloromethyl)dihydrosilane 在 1-(氯甲基)吡咯烷-2,5-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到甲基(氯甲基)氢氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  具有内酰胺甲基配体的五配位氢氯硅烷

  摘要：

  描述了五配位氢氯硅烷LCH 2 SiRHCl（L-2-哌啶基配体，R = Me，Ph，Bn）的合成和反应行为。分子内的O-Si和N-Si配位在NMR数据的基础上进行了讨论。O型的Si配位键的强度几乎为螯合物同5，6，8，不论在硅原子上的赤道取代基R的。但是，R取代基的性质显着影响具有N-Si分子内键的配合物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.01.035

文献信息

• Exocyclic-EndocyclicN-Acyliminium Ion Equilibration via an Intramolecular α-Thioamidoalkylation in the Synthesis of Fused N,S-Heterocyclic Systems: Some New Parameters
  作者：Nicolas Hucher、Anthony Pesquet、Pierre Netchitaïlo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.200400760

  日期：2005.7

  The reactivity of N-[aryl(or alkyl)thio(oxo or seleno)alkylamidals 6 bearing the N-(CH2)n-X-(CH2)m-Ar functionality towards neat TFA has been examined. Substrates of type 6 give, together with the products 11, 17, 19, and 25 of the “expected” π-cyclization process, the “unexpected” products 12, 18, and 26 resulting from a new tandem heteroamidoalkylation/isomerization/π-cyclization. The composition

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH
• [EN] 3,3-DISUBSTITUTED-1-HYDROXYTRIAZ-1-ENE 2-OXIDES AND WOUND-HEALING COMPOSITIONS USING THEM<br/>[FR] 3,3-DISUBSTITUÉS-1-HYDROXYTRIAZ-1-ÈNE 2-OXYDES ET COMPOSITIONS DE CICATRISATION DE PLAIE LES UTILISANT
  申请人：SARMONT LLC

  公开号：WO2015108835A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Esters, carbonates and imides of 3,3-disubstituted-1-hydroxytriaz-1-ene 2-oxides of the formula I are disclosed. The compounds release nitric oxide (NO) under physiologic conditions, and pharmaceutical compositions containing them are useful to aid in wound healing.

  公开了式I的3,3-二取代-1-羟基三唑-1-烯-2-氧化物的酯、碳酸酯和亚胺。这些化合物在生理条件下释放一氧化氮（NO），含有它们的药物组合物对于促进伤口愈合是有用的。
• NMR Study of the Tautomeric Behavior of <i>N</i>-(α-Aminoalkyl)tetrazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Bogdan Draghici、C. Dennis Hall、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo101195z

  日期：2010.10.1

  N-(α-Aminoalkyl)tetrazoles exist in solution as equilibrium mixtures of N1 and N2 tautomers. The position of equilibrium depends significantly on the polarity of the solvent and the substituents in the tetrazole ring. Interconversion between individual tautomers is shown to proceed via tight ion-pair intermediates in which intramolecular recombination is faster than the intermolecular crossover since

  N-（α-氨基烷基）四唑以N1和N2互变异构体的平衡混合物形式存在于溶液中。平衡位置很大程度上取决于溶剂的极性和四唑环中的取代基。各个互变异构体之间的相互转化显示为通过紧密的离子对中间体进行，其中分子内重组比分子间交换更快，因为分子间交换可能需要溶剂分离离子对中间体。
• 2,4-and 2,5-bistetrazolylpyridines and the use thereof as pharmaceuticals
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05482953A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  The invention relates to 2,4- and 2,5-bistetrazolylpyridines. Said compounds inhibit the enzymes proline hydroxylase and lysine hydroxylase and bring about a selective inhibition of collagen biosynthesis. They are used as fibrosuppressants and immunosuppressants.

  这项发明涉及2,4-和2,5-双四唑基吡啶。这些化合物抑制脯氨酸羟化酶和赖氨酸羟化酶，导致对胶原生物合成的选择性抑制。它们被用作纤维抑制剂和免疫抑制剂。
• 一种碳青霉烯酯衍生物
  申请人：山东省生物医药科学院

  公开号：CN104496993B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(I)所示的碳青霉烯酯化合物、其立体异构体或其溶剂化物，其中R如说明书中所定义，本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在用于制备治疗和/或预防感染性疾病的药物中的用途。