1-(碘甲基)吡咯烷-2,5-二酮 | 93287-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(碘甲基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(iodomethyl)succinimide
• 英文别名: N-(iodomethyl)succinimide；N-iodomethylsuccinimide；2,5-Pyrrolidinedione, 1-(iodomethyl)-；1-(iodomethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 93287-14-0
• 化学式: C₅H₆INO₂
• 分子量: 239.013
• InChiKey: MWPPTQBTKSTZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  351.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(碘甲基)吡咯烷-2,5-二酮 、 benzaldehyde N-boc imine 在 三乙基硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到tert-butyl N-[2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的自由基氨基甲基化

  摘要：

  利用N-烷氧基羰基-亚胺的高水平性能，我们获得了将氨基甲基基团添加到亚胺上的第一个例子。反应效率取决于自由基前体的结构，无论是碘化物还是黄药，以及自由基氮原子上的吸电子基团。该反应允许将N-取代的氨基甲基直接引入亚胺上以提供1,2-二胺，以及ICI-199,441的短步合成。

  DOI：

  10.1021/jo501332j
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)吡咯烷-2,5-二酮 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1-(碘甲基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  亚胺的自由基氨基甲基化

  摘要：

  利用N-烷氧基羰基-亚胺的高水平性能，我们获得了将氨基甲基基团添加到亚胺上的第一个例子。反应效率取决于自由基前体的结构，无论是碘化物还是黄药，以及自由基氮原子上的吸电子基团。该反应允许将N-取代的氨基甲基直接引入亚胺上以提供1,2-二胺，以及ICI-199,441的短步合成。

  DOI：

  10.1021/jo501332j

文献信息

• Striking Difference between Succinimidomethyl and Phthalimidomethyl Radicals in Conjugate Addition to Alkylidenemalonate Initiated by Dimethylzinc
  作者：Ken-ichi Yamada、Yusuke Matsumoto、Shintaro Fujii、Takehito Konishi、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00485

  日期：2016.5.6

  We used dimethylzinc to develop a conjugate addition reaction of imidomethyl radicals to alkylidenemalonates, in which we observed a significant difference between succinimidomethyl and phthalimidomethyl radicals. This reaction provides new access to γ-aminobutyric acid derivatives, which often function as neurotransmitters.

  我们使用二甲基锌开发了亚氨基甲基基团与亚烷基丙二酸酯的共轭加成反应，其中我们观察到了琥珀酰亚胺基甲基和邻苯二甲酰亚胺基之间的显着差异。该反应提供了通常用作神经递质的γ-氨基丁酸衍生物的新途径。
• Orlova, N.A.; Shipov, A.G.; Savost'yanova, I.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1875 - 1881
  作者：Orlova, N.A.、Shipov, A.G.、Savost'yanova, I.A.、Baukov, Yu.I.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactivity of highly functionalized organometallics at the .alpha. position of oxygen or nitrogen
  作者：Paul Knochel、Tso Sheng Chou、Carole Jubert、Duddu Rajagopal

  DOI：10.1021/jo00055a010

  日期：1993.1

  Alpha-Halogenoalkyl carboxylates (FG-R1CH(X)(OCOR2); FG = COOR, CN, SR; X = I, Br) were readily prepared by the addition of an acid chloride or bromide (R2COX; X = Br or Cl) to an aldehyde (FG-RCHO) in the presence of a catalytic amount of ZnCl2. They insert efficiently zinc dust in THF-DMSO (X = Br, 8-10-degrees-C, 6-10 h) affording the corresponding zinc organometallics at the a position to oxygen FG-RCH(ZnBr)(OAc). After the addition of the THF-soluble copper salt CuCN.2LiCl, the corresponding copper reagents FG-RCH(Cu(CN)ZnBr)(OAc) are formed and reacted with various classes of electrophiles such as acid chlorides, aldehydes, enones, allylic and alkynyl halides, activated alkynes, nitro olefins and alkylidenemalonates providing polyfunctional molecules in excellent yields. Similarly, zinc organometallics at the a position to the nitrogen of cyclic imides were prepared by the zinc insertion to cyclic alpha-chloromethyl (or alpha-chloroethyl) imides. After their transmetalation to the corresponding copper organometallic ((R1CO)2NCH(R)(Cu(CN)ZnCl); R = Me or H), they were reacted with allylic and alkynyl halides and ethyl propiolate affording polyfunctional imides. The reaction of cyclic N-(chloromethyl)imides with aldehydes in the presence of chromium(II) chloride in THF furnishes protected amino alcohols in 36-95% yield.
• Orlova, N. A.; Shipov, A. G.; Baukov, Yu. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 6, p. 1281 - 1282
  作者：Orlova, N. A.、Shipov, A. G.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• Knochel Paul, Chou Tso-Sheng, Jubert Carole, Rajagopal Duddu, J. Org. Chem., 58 (1993) N 3, S 588-599
  作者：Knochel Paul, Chou Tso-Sheng, Jubert Carole, Rajagopal Duddu

  DOI：——

  日期：——