1-(氯甲基磺酰基)-3-氟苯 | 633305-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(氯甲基磺酰基)-3-氟苯
• 英文名称: chloromethyl-(3-fluorophenyl)sulfone
• 英文别名: Benzene, 1-[(chloromethyl)sulfonyl]-3-fluoro-；1-(chloromethylsulfonyl)-3-fluorobenzene
• CAS: 633305-40-5
• 化学式: C₇H₆ClFO₂S
• 分子量: 208.641
• InChiKey: VVHFVBCYEWPRCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基磺酰基)-3-氟苯 在 盐酸 、 tin 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-Fluoro-benzenesulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003

文献信息

• Heterocyclyl-3-sulfonylindazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040167122A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• 5-Piperazinyl-3-sulfonylindazoles as Potent and Selective 5-Hydroxytryptamine-6 Antagonists
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud、Ronald C. Bernotas、Yinfa Yan、Jennifer R. Lo、Mei-Yi Zhang、Zoe A. Hughes、Christine Huselton、Guo Ming Zhang、Jean Y. Zhang、Dianne M. Kowal、Deborah L. Smith、Lee E. Schechter、Thomas A. Comery

  DOI：10.1021/jm1007825

  日期：2010.11.11

  Herein we report the identification of a novel series of 5-piperazinyl-3-sulfonylindazoles as potent and selective 5-HT6 antagonists. The synthesis, SAR, and pharmacokinetic and pharmacological activities of some of the compounds including 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)-1H-indazole (WAY-255315 or SAM-315) will be described.

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。
• 3-(Arylsulfonyl)-1-(azacyclyl)-1H-indoles are 5-HT6 receptor modulators
  作者：Ronald C. Bernotas、Schuyler Antane、Rajesh Shenoy、Van-Duc Le、Ping Chen、Boyd L. Harrison、Albert J. Robichaud、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.073

  日期：2010.3

  6 were synthesized as potential 5-HT6 receptor ligands, based on constraining a basic side chain as either a piperidine or a pyrrolidine. Many of these compounds had good 5-HT6 binding affinity with Ki values <10 nM. Depending on substitution, both agonists (e.g., 6o: EC50 = 60 nM, Emax = 70%) and antagonists (6y: IC50 = 17 nM, Imax = 86%) were identified in a 5-HT6 adenylyl cyclase assay.

  基于约束基本侧链为哌啶或吡咯烷，合成了新型的3-（芳基磺酰基）-1-（氮杂环基）-1 H-吲哚6作为潜在的5-HT 6受体配体。这些化合物中许多都具有良好的5-HT 6结合亲和力，K i值<10 nM。取决于取代， 在5-HT 6腺苷酸环化酶中鉴定出两种激动剂（例如6o：EC 50  = 60 nM，E max  = 70％）和拮抗剂（6y：IC 50  = 17 nM，I max = 86％）。分析。
• HETEROCYCLYL-3-SULFONYLINDAZOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Bernotas Ronald Charles

  公开号：US20090253711A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与或受5-HT6受体相关的疾病中的应用。
• 1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-pyrrolopyridines are 5-HT6 receptor ligands
  作者：Ronald C. Bernotas、Schuyler A. Antane、Steven E. Lenicek、Simon N. Haydar、Albert J. Robichaud、Boyd L. Harrison、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Joseph Coupet、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.067

  日期：2009.12

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-pyrrolopyridines were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which 6f and 6g showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.9 and 1.7 nM, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.