1-(氯甲基)金刚烷 | 770-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-(氯甲基)金刚烷
• 中文别名: N-异丙基-4-氯苯胺；二氯磷酸苯酯；苯基二氯磷酸酯；4-氯-N-异丙苯胺
• 英文名称: 1-chloromethyladamantane
• 英文别名: 1-chloromethyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decane；1-adamantylcarbinol chloride；1-(chloromethyl)adamantane；1-adamantyl methyl chloride；(1-Adamantyl)-methylchlorid；1-Adamantylcarbinylchlorid
• CAS: 770-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl
• mdl: MFCD05270855
• 分子量: 184.709
• InChiKey: VZUOFLCVOCPUCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1409;1409;1404;1423;1440;1455

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)金刚烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到(Adamant-1-ylmethyl)hydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Biocidal methyladamantyl hydrazines and pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明提供了新的1-或2-金刚烷基甲基肼，其通式为A ##STR1## 在该式中，Ad为1-或2-金刚烷基，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，均为氢或1-4碳原子的较低未取代或取代烷基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，均为氢、未取代或取代基为1-4碳原子的较低烷基、2-4碳原子的较低烷基酸基或其较低烷基酯、金刚烷基、芳基、芳基烷基（其中烷基部分具有1-4碳原子）或具有芳香性质的未取代或取代杂环基；或R.sub.3和R.sub.4与它们连接的氮原子一起形成非芳香性质的环状基团。本发明还提供上述化合物的药物可接受的酸加合物盐。描述了制备新化合物的几种方法。根据本发明，新化合物具有有价值的抗真菌（人类和植物）、抗病毒、抗原虫和抗微生物特性。

  公开号：

  US04202892A1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲胺 在 四丁基氯化铵 、 C₃₆H₃₆Co₂N₈O₂⁽³⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到1-(氯甲基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  高价 CoIII,IV2(μ-O)2 金刚石核络合物直接激活初级脂肪族烷基胺的 C(sp3)–NH2 键

  摘要：

  脂肪族烷基胺是用于许多有机转化的丰富原料和多功能构建单元。虽然在脂肪族和芳香族碳中心上构建 C-N 键已取得显着进展，但伯烷基胺中 C(sp 3 )-NH 2键的活化和功能化仍然是一个具有挑战性的过程。在目前的工作中，我们发现了一种前所未有的方法，可以通过高价双核 Co III,IV 2 (μ-O) 2金刚石核络合物直接激活伯烷基胺的 C(sp 3 )–NH 2键。该反应导致其他官能团（例如卤化物和烯烃）与 2-e –一起安装到 α-碳中心上氨基上的氮原子氧化形成NH 2 OH。这些结果揭示了未来的发展，使基于双核钴系统的伯烷基胺的多功能功能化成为可能。此外，我们的工作表明，在氨单加氧酶催化循环中可能会产生相关的高价铜-氧代中间体，从而影响 NH 3氧化为 NH 2 OH。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13199

文献信息

• Biologically active polycycloalkanes. 1. Antiviral adamantane derivatives
  作者：Koji Aigami、Yoshiaki Inamoto、Naotake Takaishi、Kenichi Hattori、Akira Takatsuki、Gakuzo Tamura

  DOI：10.1021/jm00241a015

  日期：1975.7

  acids and 1,3-adamantanediacetic acid (11). Some adamantylpyrimidines (24) and -purines (25 and 26) were also prepared. Antiviral activities of the compounds obtained in this work and a series of new 1-adamantyl alkyl ketones synthesized before, together with those of some known adamantane derivatives, were tested in vitro on monolayer culture of chick ambryo fibroblasts against Newcastle disease virus

  描述了合成1-取代的3-金刚烷基氯化物和溴化物（2），1-金刚烷基苯酚和-甲酚（3），1-金刚烷酸（6）以及1,3-金刚烷二乙酸（11）的简便方法。从这些关键中间体合成了几种新颖的衍生物：由金刚烷基酚（3）和酯（7、12和22），酰胺（13和18），硫代酰胺（9和16）形成的金刚烷基环己醇（4）和-环己酮（5）。 ，1-金刚烷羧酸（19）和-乙酸（6）酸，1,3-金刚烷二乙酸（11）中的am，（10），腈（15）和胺（14和17）。还制备了一些金刚烷嘧啶（24）和-嘌呤（25和26）。在这项工作中获得的化合物以及之前合成的一系列新的1-金刚烷基烷基酮以及某些已知的金刚烷衍生物的抗病毒活性，
• Dihaloadamantanes: Ring Closure versus Rearrangement or Halogen-Displacement Reactions
  作者：Kata Mlinarić-Majerski、Jelena Veljković、Mira Kaselj、Alan P. Marchand

  DOI：10.1002/ejoc.200400121

  日期：2004.7

  corresponding ring-closing reactions, performed by using Na metal or alkyllithium reagents, were studied. Compound 1 reacted with Na in toluene or in tetraglyme to afford 1,2-methanoadamantane (4) as the major product. However, the corresponding reactions, when performed by using 2 and 3 as substrates, produced methyladamantane (5) or 4-methyleneprotoadamantane (6) as the major reaction products. The corresponding

  合成了三种二卤代金刚烷 [即 2-溴-1-(氯甲基)金刚烷 (1)、1-(溴甲基)-2-氯金刚烷 (2) 和 2-溴-1-(溴甲基)金刚烷 (3)]，并且研究了它们通过使用金属钠或烷基锂试剂进行的相应闭环反应。化合物 1 在甲苯或四甘醇二甲醚中与 Na 反应，得到 1,2-甲基金刚烷 (4) 作为主要产物。然而，相应的反应，当使用 2 和 3 作为底物时，产生甲基金刚烷 (5) 或 4-亚甲基原金刚烷 (6) 作为主要反应产物。1 和 2 与 tBuLi 或 nBuLi 的相应反应得到少量 4、5 和 6 以及相应的单卤化物，即 1-(氯甲基)金刚烷 (7) 和 2-氯-1-甲基金刚烷 (8)，它们构成了这些反应的主要产物。
• Solvent-Equilibrated Ion Pairs from Carbene Fragmentation Reactions
  作者：Robert A. Moss、Fengmei Zheng、Jean-Marie Fedé,、Lauren A. Johnson、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja040146o

  日期：2004.10.1

  [R(+) OC Cl(-)] ion pairs were generated in methanol/dichloroethane solutions, with R(+) as the 1-bicyclo[2.2.2]octyl, 1-adamantyl, or 3-homoadamantyl cation. Ion pairs were produced either by the direct fragmentation of alkoxychlorocarbenes (ROCCl), with R = 1-bicyclo[2.2.2]octyl, 1-adamantyl, or 3-homoadamantyl, or by the ring expansion-fragmentation of R'CH(2)OCCl, with R' = 1-norbornyl, 3-noradamantyl

  [R(+) OC Cl(-)] 离子对在甲醇/二氯乙烷溶液中生成，其中 R(+) 作为 1-双环 [2.2.2] 辛基、1-金刚烷基或 3-高金刚烷基阳离子。离子对是通过烷氧基氯卡宾 (ROCCl) 的直接碎裂产生的，其中 R = 1-双环 [2.2.2] 辛基、1-金刚烷基或 3-高金刚烷基，或者通过 R'CH(2 )OCCl，其中 R' = 1-降冰片基、3-去甲金刚烷基或 1-金刚烷基。[ROMe]/[RCl] 产物比率作为二氯乙烷中 MeOH 摩尔分数的函数的相关性表明，由直接或扩环断裂产生的高金刚烷基氯离子对是相同的，溶剂和阴离子平衡，和前体独立。激光闪光光解实验给出了 20-30 ps 作为溶剂平衡和前体独立所需的时间。（不太稳定） 1-金刚烷基氯和 1-双环 [2.2.2] 辛基氯离子对的甲醇/氯化物选择性与其 ROCCl 或 R'CH(2)OCCl 前体无关。计算研究提供了碎片和离子对结构的过渡态。
• Methyladamantyl hydrazines, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries Limited

  公开号：EP0002065A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  The invention provides novel 1- or 2-adamantylmethyl hydrazines of the general formulaA In this formula Ad is 1- or 2-adamantyl, R1 and R2 are the same or different and are each hydrogen or a lower unsubstituted or substituted alkyl group of 1-4 carbon atoms; R, and R4 are the same or different and are each hydrogen, an unsubstituted or substituted radical being a lower alkyl group of 1-4 carbon atoms, a lower alkanoic acid radical of 2-4 carbon atoms or a lower alkyl ester thereof, adamantyl, aryl, aralkyl in which the alkyl moiety has 1-4 carbon atoms or an unsubstituted or substituted heterocyclic radical of aromatic character; or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a cyclic radical of non-aromatic character. The invention further provides pharmaceutically acceptable acid addition salts of the above compounds. Several methods of preparation of the new compounds are described. The novel compounds according to the invention possess valuable antifungal (human and plant), antiviral, antiprotozoal and antimicrobial properties.

  本发明提供了一般式A的新型1-或2-金刚烷基甲基肼化合物。在该式中，Ad为1-或2-金刚烷基，R1和R2相同或不同，均为氢原子或1-4个碳原子的低级未取代或取代烷基基团；R3和R4相同或不同，均为氢原子、未取代或取代的低级烷基基团、2-4个碳原子的低级烷基酸基团或其低级烷基酯、金刚烷基、芳基、芳基烷基（其中烷基部分有1-4个碳原子）或芳香性质的未取代或取代的杂环基团；或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成非芳香性质的环状基团。本发明还提供了上述化合物的药学上可接受的酸加成盐。描述了几种制备新化合物的方法。根据本发明，新型化合物具有有价值的抗真菌（人类和植物）、抗病毒、抗原虫和抗微生物性质。
• Adamantane-piperazine derivatives
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US04001223A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  Adamantane derivatives of this invention are represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is ##STR2## or --CH.sub.2 -- and R.sub.2 is ##STR3## or --CH.sub.2 CH=CH--. Said derivatives are cerebral vasodilators or intermediates for the same.

  本发明的金刚烷衍生物由以下公式表示：##STR1## 其中R.sub.1是##STR2##或--CH.sub.2--，R.sub.2是##STR3##或--CH.sub.2 CH=CH--。所述衍生物是脑血管扩张剂或其中间体。