1-(氯甲基磺酰基)-4-碘苯 | 87478-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(氯甲基磺酰基)-4-碘苯
• 英文名称: 1-chloromethanesulfonyl-4-iodobenzene
• 英文别名: chloromethyl-(4-iodo-phenyl)-sulfone；Chlormethyl-(4-jod-phenyl)-sulfon；4-Jod-1-chlormethylsulfon-benzol；Benzene, 1-[(chloromethyl)sulfonyl]-4-iodo-；1-(chloromethylsulfonyl)-4-iodobenzene
• CAS: 87478-57-7
• 化学式: C₇H₆ClIO₂S
• 分子量: 316.547
• InChiKey: YAFKKVOGLNHVRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基磺酰基)-4-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-((4-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)phenyl)sulfonyl)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环氧砜在六氟异丙醇 (HFIP) 中的 House-Meinwald 重排

  摘要：

  β-芳基取代的 α,β-环氧砜在溶解于六氟异丙醇 (HFIP) 中并在某些情况下加热后，会发生 House-Meinwald 重排，以高产率形成 α-芳基, α-磺酰醛。这些化合物通常在用NaBH 4还原后分离为相应的醇。重排通常需要β-芳基，并且可以容忍多种取代模式。还报道了将苯基取代的环氧砜转化为相应的β-氨基砜的一锅重排/还原胺化序列。环氧砜重排底物可通过醛与氯甲基芳基砜的 Darzens 反应直接获得，而氯甲基芳基砜本身可通过磺酰氯或亚磺酸盐的一锅转化获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154716
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-(4-氯甲磺酰基苯胺) 在 盐酸 作用下， 生成 1-(氯甲基磺酰基)-4-碘苯
  参考文献：
  名称：

  Jain; Iyer; Guha, Journal of the Indian Chemical Society, 1947, vol. 24, p. 220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chloromethyl Sulfones from Sulfonyl Chlorides via a One‐Pot Procedure
  作者：Schuyler Antane、Ronald Bernotas、Yanfang Li、Robert McDevitt、Yinfa Yan

  DOI：10.1081/scc-120039498

  日期：2004.1.1

  A simplified one-pot transformation of a diverse set of aryl- and heteroaryl-sulfonyl chlorides into the corresponding chloromethyl sulfones is described.
• Jain; Iyer; Guha, Journal of the Indian Chemical Society, 1947, vol. 24, p. 220
  作者：Jain、Iyer、Guha

  DOI：——

  日期：——
• House-Meinwald rearrangement of aryl-substituted epoxysulfones in hexafluoroisopropanol (HFIP)
  作者：Alexandria Uritis、Hannah Phillips、Hunter Phillips、Thomas C. Coombs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154716

  日期：2023.9

  β-Aryl-substituted α,β-epoxysulfones undergo House-Meinwald rearrangement to form α-aryl, α-sulfonyl aldehydes in high yields upon dissolution in hexafluoroisopropanol (HFIP), and in some cases, heating. These compounds are typically isolated as the corresponding alcohols following reduction with NaBH4. The β-aryl group is generally required for rearrangement and a variety of substitution patterns

  β-芳基取代的 α,β-环氧砜在溶解于六氟异丙醇 (HFIP) 中并在某些情况下加热后，会发生 House-Meinwald 重排，以高产率形成 α-芳基, α-磺酰醛。这些化合物通常在用NaBH 4还原后分离为相应的醇。重排通常需要β-芳基，并且可以容忍多种取代模式。还报道了将苯基取代的环氧砜转化为相应的β-氨基砜的一锅重排/还原胺化序列。环氧砜重排底物可通过醛与氯甲基芳基砜的 Darzens 反应直接获得，而氯甲基芳基砜本身可通过磺酰氯或亚磺酸盐的一锅转化获得。