1-(溴甲基)-3-氯-2-硝基苯 | 56433-00-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-3-氯-2-硝基苯
• 英文名称: 3-chloro-2-nitrobenzyl bromide
• 英文别名: 3-Chlor-2-nitro-benzylbromid；1-bromomethyl-3-chloro-2-nitrobenzene；2-bromomethyl-6-chloronitrobenzene；1-(Bromomethyl)-3-chloro-2-nitrobenzene
• CAS: 56433-00-2
• 化学式: C₇H₅BrClNO₂
• 分子量: 250.479
• InChiKey: AQAIAXUOYCTOOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  307.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.755±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-3-氯-2-硝基苯 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-Chlor-2-amino-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  3个氨基3,4-二氢-1-羟基卡司他韦的某些氯代类似物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  确定了氯取代基对3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡司他韦的微生物活性的影响。通过适当的氯取代的邻硝基硝基丙氨酸的还原环化反应合成5-，6-和7-氯类似物，而从N-三氟乙酰基-3-氯-2-硝基苯丙氨酸乙酯获得8-氯类似物。 。观察到所有这些化合物均能抑制大肠杆菌9723，葡聚糖亮葡聚糖8086和植物乳杆菌8014的生长。氯类似物的相对抑制活性为7-Cl大于6-Cl大于8-Cl大于5-大肠杆菌中的Cl和大于6-Cl的7-Cl大于右旋乳酸杆菌和植物乳杆菌的8-Cl = 5-Cl。在这三种微生物中，7-Cl类似物是比母体未取代化合物更有效的生长抑制剂。事实证明，这类化合物的生长抑制活性比四种相应的内酰胺类（3-氨基-3,4-二氢咔唑的5-，6-，7-和8-氯类似物）更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00241a022
• 作为产物：
  描述：

  4'-methyl-2',3'-dinitroacetanilide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(溴甲基)-3-氯-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Ahmad, Arshad; Dunbar, Linda J.; Green, Iain G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2751 - 2758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Selective Arylation of Nitriles with Cyclic Diaryl Iodonium Salts: Direct Access to Structurally Diversified Diarylmethane Amides with Potential Neuroprotective and Anticancer Activities
  作者：Xiaopeng Peng、Zhiqiang Sun、Peihua Kuang、Ling Li、Jingxuan Chen、Jianjun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01829

  日期：2020.8.7

  the preparation of diarylmethane amide derivatives has been developed by reacting cyclic diaryl iodonium salts with nitriles using CuCl as a catalyst. The procedure is efficient with high atom economy and a wide substrate range. Importantly, selective arylation of nitriles was obtained without affecting the phenyl amino/hydroxyl groups. Furthermore, two of the diarylmethane amides (3k, 3s) displayed

  通过使用氯化亚铜作为催化剂，使环状二芳基碘鎓盐与腈反应，开发了一种新颖、简单且高产的制备二芳基甲烷酰胺衍生物的方法。该程序效率高，原子经济性高，底物范围广。重要的是，在不影响苯基氨基/羟基的情况下获得了腈的选择性芳基化。此外，两种二芳基甲烷酰胺（3k、3s）显示出优异的神经保护和抗癌活性。
• N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor
  申请人：——

  公开号：US20030158219A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, ester or ether thereof, wherein R 1 through R 12 are independently hydrogen or the like; X 1 and X 2 are independently CH 2 or the like; R 13 is hydrogen or the like; or R 12 and R 13 taken together with three ring atoms of the quinoline ring separating said substituents form a heterocyclic ring; R 14 and R 15 are hydrogen or the like or these groups taken together form oxo; and the dotted line represents a single or double bond. These compounds are ligands for ORL-1 receptor and especially are antagonists for said receptor.

  该化合物的结构式为：1或其药用可接受的盐、酯或醚，其中R1到R12独立地是氢或类似物；X1和X2独立地是CH2或类似物；R13是氢或类似物；或者R12和R13与喹啉环的三个环原子一起形成杂环环；R14和R15是氢或类似物，或这些基团一起形成氧化物；虚线代表单键或双键。这些化合物是ORL-1受体的配体，特别是该受体的拮抗剂。
• Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-3-Hydroxy-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-one Ring System
  作者：José Pedro、Gonzalo Blay、Luz Cardona、Lucas Torres

  DOI：10.1055/s-2006-958928

  日期：2007.1

  enantiomerically pure (S)-3-hydroxy-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was prepared in good yields according to a two-step synthesis using a benzylation of the sodium enolate of the (2S,5S)-cis-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one with substituted o-nitrobenzyl bromides followed by reduction of the nitro group to amine with concomitant intramolecular aminolysis of the dioxolanone ring.

  根据使用烯醇钠的苄基化的两步合成，以良好的收率制备了一系列新的对映体纯的（S）-3-羟基-3-苯基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮。 (2S,5S)-cis-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 与取代的邻硝基苄基溴，然后将硝基还原为胺，同时发生二氧戊环的分子内氨解戒指。
• Fused Tricyclic Compounds as Inhibitors of Tumor Necrosis Factor-Alpha
  申请人：Lal Bansi

  公开号：US20070299050A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Compounds of formula 1: are disclosed, wherein V is CH 2 ; W is S(O) m ; m is the integer 0, 1 or 2; U is O, C(O), CR 13 R 14 or NR 15 ; where R 13 is H, alkyl; R 14 is H, OH, OR 13 or OCOR 13 ; R 15 is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, C(O)R 13 , C(O)OR 13 or alkylaminocarbonyl; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. These compounds are inhibitors of tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) and are useful as medicaments for the treatment and prevention of disorders caused by increased TNF-α activity, in particular inflammations.

  本文披露了式子1的化合物，其中V为CH2；W为S(O)m；m为0、1或2的整数；U为O、C(O)、CR13R14或NR15；其中R13为H、烷基；R14为H、OH、OR13或OCOR13；R15为H、烷基、环烷基、烯基、C(O)R13、C(O)OR13或烷基氨基甲酰基；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述。这些化合物是肿瘤坏死因子-alpha（TNF-α）的抑制剂，并可用作药物治疗和预防由增加的TNF-α活性引起的疾病，特别是炎症。
• Tricyclic Guanidine Derivatives as Sodium-Proton Exchange Inhibitors
  申请人：Lal Bansi

  公开号：US20070299051A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Guanidine derivatives having a condensed tricyclic ring of formula 1: are disclosed, wherein U is C(O), CR a R b , O, NR a or S(O) m ; V is CR a R b or NR a ; W is S(O) m ; wherein R a is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl or aralkyl; R b is H, alkyl, OH, OR a or OCOR a , and m is the integer 0, 1 or 2; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 or R8 is guanidino or guanidino carbonyl. These derivatives are sodium-proton exchange inhibitors and are useful as medicaments for the treatment of, for example, organ disorders associated with ischemia and reperfusion, cardiac arrhythmia, cardiac hypertrophy, hypertension, cell proliferative disorders and diabetes.

  本发明公开了具有式1的紧凑三环环的胍衍生物，其中U为C（O），CRaRb，O，NRa或S（O）m; V为CRaRb或NRa; W为S（O）m;其中Ra为H，烷基，环烷基，烯基或芳基烷基; Rb为H，烷基，OH，ORa或OCORa，m为整数0、1或2; R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如定义所述，但至少其中之一为胍基或胍基羰基。这些衍生物是钠-质子交换抑制剂，可用作治疗与缺血再灌注相关的器官疾病、心律失常、心肌肥大、高血压、细胞增殖性疾病和糖尿病等疾病的药物。