1-(烯丙氧基)-2-甲氧基-4-甲基苯 | 201359-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(烯丙氧基)-2-甲氧基-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(allyloxy)-2-methoxy-4-methylbenzene
• 英文别名: 4-allyloxy-3-methoxy-toluene；4-Allyloxy-3-methoxy-toluol；2-Methoxy-4-methyl-1-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 201359-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD28124171
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VSCCSFJLJMNAHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-2-甲氧基-4-甲基苯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2,3-二甲氧基-5-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of Creosol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01247a503
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 amalgamated zinc 、 丙酮 、 甲苯 作用下， 生成 1-(烯丙氧基)-2-甲氧基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of Creosol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01247a503

文献信息

• Green and Scalable Palladium-on-Carbon-Catalyzed Tsuji-Trost Coupling Reaction Using an Efficient and Continuous Flow System
  作者：Clément Cazorla、Muriel Billamboz、Hervé Bricout、Eric Monflier、Christophe Len

  DOI：10.1002/ejoc.201601311

  日期：2017.2.10

  continuous flow Tsuji-Trost coupling reaction between allylic compounds and various nucleophiles was successfully achieved within only ca. 40 s during the single-pass through a cartridge filled with palladium on carbon (Pd/C). Two methods have been designed using the H-cube ThalesNano technology and enable the efficient production of add-valued compounds in the gramm-scale with high productivity. Under

  烯丙基化合物和各种亲核试剂之间的第一个连续流动的Tsuji-Trost偶联反应仅在大约20分钟内成功实现。单程通过充满钯碳 (Pd/C) 的墨盒需要 40 秒。使用 H-cube ThalesNano 技术设计了两种方法，能够以高生产率高效生产克级增值化合物。在优化条件下，筒式催化剂可连续使用 60 分钟，反应性不会降低。大量的底物和亲核试剂成功地提交给标准方法，具有良好的收率和生产力。
• Structure-Activity Relationships in the Domain of Odorants Having Marine Notes
  作者：Jean-Marc Gaudin、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/ejoc.201403365

  日期：2015.3

  Continuing our investigations into marine note odorants, we herein describe several new scaffolds. Among them, 2,3-dihydrobenzofuran-2-carbaldehyde is particularly interesting. The results demonstrate that the seven-membered ring with a ketone functional group of the Calone 1951® family can be replaced by a five-membered ring carrying an aldehyde function. In addition, this work has allowed us to discover

  继续我们对海洋气味剂的研究，我们在此描述了几种新的支架。其中，2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醛尤为引人关注。结果表明，具有 Calone 1951® 家族酮官能团的七元环可以被带有醛官能团的五元环取代。此外，这项工作让我们发现了与香兰素非常接近的有价值的 2-甲氧基-4-甲基苯基甲基碳酸酯 (20b) 和 2-甲氧基-2,4-二甲基-1,3-苯并二氧戊环 (29d) )，属于异丁香酚/二氢丁香酚嗅觉家族。
• Synthesis of Chiral Chromans by the Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation (AAA):  Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Li Dong、Jean-Philippe Surivet、Catherine Sylvain

  DOI：10.1021/ja048078t

  日期：2004.9.1

  influence of olefin geometry, as well as substitution pattern on the ee and the absolute configuration of the chiral chromans were explored in detail. These observations suggest a mechanism involving the cyclization of the more reactive pi-allyl palladium diastereomeric intermediate as the enantiodiscriminating step (Curtin-Hammett conditions). This methodology led to the enantioselective synthesis of the

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。
• Selective O-Deallylation of <i>o</i>-Allyloxyanisoles
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、César Marcos、Francisco Fañanás

  DOI：10.1055/s-2008-1077962

  日期：——

  o-Allyloxyanisoles are selectively and easily deallylated by treatment with sec- or tert-butyllithium at low temperature. The reaction is proposed to proceed through a tandem intermolecular carbolithiation-β-elimination process, which can also be considered an SN2′ attack of the organolithium on the allyl ether.

  邻烯丙基苯甲醚在低温下经仲丁基或叔丁基锂处理后，可选择性地轻松脱烯丙基。该反应是通过分子间串联的羰基化-δ-消除过程进行的，也可以认为是有机锂对烯丙基醚的 SN2′攻击。
• Facile Aromatic Claisen Rearrangement Catalysed by Tin(IV) Chloride
  作者：Ramanathapuram Venkateswaran、Debayan Sarkar

  DOI：10.1055/s-2008-1042806

  日期：——

  Allyl aryl ethers undergo facile Claisen rearrangement under mild conditions catalysed by tin(IV) chloride.

  烯丙基芳基醚在氯化锡 (IV) 催化的温和条件下容易发生克莱森重排。