1-(环丁烯-1-基)-4-甲氧基苯 | 164171-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(环丁烯-1-基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(cyclobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-(1-cyclobutenyl)anisole；1-(cyclobuten-1-yl)-4-methoxybenzene
• CAS: 164171-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: DHWGKFFHAUXMQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  249.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环丁烯-1-基)-4-甲氧基苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮的氧化环收缩：环丙基酮的一般方法，包括机理的见解。

  摘要：

  报道了在大气条件下易于形成环丙基酮（CPK）的易获得的环丁烯衍生物的原始氧化环收缩。建议进行全面的机械研究以支持这种新颖但又不寻常的重排。对该机理的见解最终导致使用m简化和泛化环丁烯的环收缩CPBA作为氧化剂。这种独特且具有官能团耐受性的转化是在室温下于温和条件下进行的，从而提供了一个新的多官能基序文库。由于CPK是吸引人的和特权的药效团，这种简单明了的策略的阐述代表了用于药物发现和药物化学的极有价值的工具。另外，所描述的方法被用于以最少的步骤生成生物活性物质和关键前体的库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00297
• 作为产物：
  描述：

  1-对甲氧基苯基-1-环丁醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(环丁烯-1-基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  铑(II)催化芳基环丁烷的C(sp3)-H二氨基化

  摘要：

  在很短的时间内，一步成功地实现了由铑(II)催化的芳基环丁烷的直接C(sp 3 )-H二化反应。与经典的铑 (II) 氮烯反应不同，该级联反应由九个基本步骤组成，其中多个连续的氧化自由基-极性交叉、去饱和和氮自由基加成是主要的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202205493

文献信息

• A One-Pot Preparation of Aryl- and Heteroarylcycloalkenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Laurokamurene B
  作者：Frédéric Lecornué、Jean Tallineau、Georges Bashiardes、Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1055/s-0029-1217964

  日期：2009.10

  A general one-pot method has been developed for the preparation of various aryl- and heteroarylcycloalkenes. After lithiation of aryl and heteroaryl bromides followed by transmetalation with CeCl3, the organocerium addition to cycloalkanones proceeds cleanly to provide the intermediate alkoxide. Addition of MsCl or SOCl2 with DBU gave aryl-substituted cycloalkenes in good yields. A short total synthesis of (±)-laurokamurene B making use of this reaction is described.

  开发了一种通用的一锅法，用于制备各种苯基和杂芳基环�烯。首先将苯基和杂芳基溴化物进行锂化，然后通过与CeCl3进行反金属化反应，接着与环烷酮进行有机铈加成，此过程顺利进行，得到中间体烷氧化物。添加MsCl或SOCl2与DBU后，以良好收率得到了苯基取代的环烷烯。此外，还描述了利用此反应实现(±)-laurokamurene B的简短全合成。
• Laser Flash Photolysis Study of Arylcyclopropylcarbenium Ions:  Cation Stabilizing Abilities of Cyclopropyl and Phenyl Groups
  作者：Wolfgang Kirmse、Birgit Krzossa、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja960268j

  日期：1996.1.1

  Arylcyclopropylcarbenium ions, Ar(c-Pr)CH+, were generated as transient intermediates by laser flash photolysis (LFP) of trans-2,3-diphenylaziridinimines of aryl cyclopropyl ketones in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE). The carbocations are thought to arise by way of diazo compounds and carbenes. Rate constants for the unimolecular decay in TFE and for the bimolecular reaction with methanol in TFE were

  芳基环丙基碳鎓离子 Ar(c-Pr)CH+ 作为瞬态中间体通过激光闪光光解 (LFP) 在 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 中芳基环丙基酮的反式-2,3-二苯基氮丙啶亚胺生成。碳正离子被认为是通过重氮化合物和卡宾产生的。对于 Ar(c-Pr)CH+ 和类似的芳基苯基碳鎓离子 ArPhCH+，获得了 TFE 中单分子衰变和与 TFE 中甲醇双分子反应的速率常数。在这些系列中，发现环丙基和苯基的阳离子稳定能力在数量级上相似。然而，环丙基对增加电子需求的反应比苯基更强烈。因此，环丙基在 Ar = Ph 的阳离子稳定能力方面优于苯基，但在 Ar = 4-MeOC6H4 方面不如苯基。
• Palladium-Catalyzed Ring Enlargement of Aryl-Substituted Methylenecyclopropanes to Cyclobutenes
  作者：Min Shi、Le-Ping Liu、Jie Tang

  DOI：10.1021/ja061749y

  日期：2006.6.1

  Methylenecyclopropanes 1 could be converted to the corresponding cyclobutenes 2 under the catalysis of palladium acetate in the presence of metal bromide in 1,2-dichloroethane under mild conditions. A plausible reaction mechanism has been proposed on the basis of deuterium labeling experiment.

  在温和条件下，在金属溴化物的存在下，在乙酸钯的催化下，亚甲基环丙烷 1 可以转化为相应的环丁烯 2。在氘标记实验的基础上提出了一个合理的反应机理。
• Rhodium(II)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Diamination of Arylcyclobutanes
  作者：Xinyu Liu、Zhifan Wang、Qiwei Wang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1002/anie.202205493

  日期：2022.7.25

  In a short time, direct C(sp3)−H diamination of arylcyclobutanes catalyzed by rhodium(II) was successfully achieved in one step. Unlike the classical rhodium(II) nitrene reaction, this cascade reaction consists of nine elementary steps, in which the multiple consecutive oxidative radical-polar crossovers, desaturation, and nitrogen-radical addition are the major chemical transformations.

  在很短的时间内，一步成功地实现了由铑(II)催化的芳基环丁烷的直接C(sp 3 )-H二化反应。与经典的铑 (II) 氮烯反应不同，该级联反应由九个基本步骤组成，其中多个连续的氧化自由基-极性交叉、去饱和和氮自由基加成是主要的化学转化。
• Rh(II)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl N-Tosylhydrazones to 1-Substituted Cyclobutenes
  作者：Jingfeng Huo、Jianbo Wang、Wenbai Ouyang

  DOI：10.1055/a-1995-5960

  日期：——

  useful synthetic intermediates as well as important motifs in functional molecules. Herein, we report a straightforward access toward monosubstituted cyclobutenes from cyclopropyl N-tosylhydrazone. 1,2-Aryl or -alkyl shift of the Rh(II) carbene intermediate plays the key role in this transformation.

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是功能分子中的重要基序。在此，我们报告了从环丙基N-甲苯磺酰腙直接获得单取代环丁烯的方法。Rh(II) 卡宾中间体的 1,2-芳基或 - 烷基转移在这种转化中起着关键作用。